麻黄碱

麻黄碱（英文名：Ephedrine），别名麻黄素，是一种植物生物碱，^[3]化学式为C10H15NO。其被列为第一类易制毒化学品。^[1][4]

1888年，麻黄碱首次在西方文献中被描述为麻黄属植物的天然成分。2016年4月29日，麻黄碱获得美国食品药品监督管理局（FDA）第七类批准。^[1]麻黄碱为无色似蜡状固体或结晶形固体，分子量为165.23，沸点为255℃，密度为1.0085g/cm3（22°C），熔点为34°C。其易溶于水和乙醇，可溶于氯仿、乙醚、苯或甲苯。^[1][5][2]

麻黄碱与肾上腺素相似，对α受体和β受体都有兴奋作用，能引起血管收缩、心脏兴奋、血压升高、支气管平滑肌松弛等，可用于治疗支气管痉挛和荨麻疹等过敏性疾病。^[5]

1888年，麻黄碱首次在西方文献中被描述为麻黄属植物的天然成分，麻黄碱于2016年4月29日获得美国食品药品监督管理局（FDA）第七类批准。^[1]

麻黄碱为无色似蜡状固体或结晶形固体，也可能是颗粒，无臭，常含半分子结晶水。游离麻黄碱含水物熔点为40°C。伪麻黄碱为无色斜方形结晶，相对分子质量较小。两者都有挥发性，能随水蒸气蒸发出来而不被分解。麻黄碱分子量为165.23，沸点255℃，密度1.0085g/cm3（22°C），熔点34°C，溶解度为63600毫克/升（30℃时）。麻黄碱易溶于水（1：20）和乙醇，可溶于氯仿、乙醚、苯或甲苯。与无机酸或酸性较强的有机酸结合成的盐大多易溶于水（草酸盐难溶于冷水），可溶于乙醇，但几乎不溶于氯仿、乙醚、苯等有机溶剂。^[1][5][2]

以上参考资料^[1]

麻黄碱与肾上腺素相似，对a受体和β受体都有兴奋作用，能引起血管收缩、心脏兴奋、血压升高、支气管平滑肌松弛等，但作用较肾上腺素弱、持久。对中枢神经的作用较肾上腺素显著，能兴奋大脑皮层和皮层下中枢。它最主要的用途是作为支气管扩张剂、鼻黏膜减充血剂；也用于治疗斯‑亚当斯综合征；还可在脊髓麻醉中起到缩血管、升血压的作用，同时还能当作名为麻黄的草本膳食补充剂，起到抑制食欲、刺激中枢神经系统的效果。^[5][1]

麻黄碱同时具有直接和间接的拟交感神经作用。它是一种α和β肾上腺素能受体激动剂；但是，它也会导致间接释放去甲肾上腺素从交感神经元，抑制去甲肾上腺素再摄取和置换更多去甲肾上腺素来自储存囊泡。麻黄碱因其血管收缩、正性变时性和正性变力作用而被使用。麻黄碱和苯肾上腺素仍用于治疗低血压，但由于更具选择性的肾上腺素能激动剂的发展，其在其他适应症中的使用已经减少。^[1]

患有心血管疾病、高血压、甲状腺功能亢进、嗜铬细胞瘤以及闭角型青光眼的患者禁用。近 14 天内服用过单胺氧化酶抑制剂（MAOI）的患者禁止使用本品；若患者正在接受酚妥拉明治疗，麻黄碱同样需要谨慎使用。前列腺增生的老年患者用药后，可能会出现排尿困难。^[6]

（1）口服摄入：服用含有麻黄碱的药片是常见摄入方式；麻黄碱滴鼻制剂可用来缓解鼻黏膜充血，但长期滥用这类鼻用喷剂，会使使用者对血管收缩药物产生依赖。^[6]

（2）皮肤黏膜用药：麻黄碱滴眼液浓度为0.1%时，可以有效缓解结膜充血。^[6]

（3）胃肠外给药（皮下或静脉注射）：注射给药后药物会快速起效；药物经人体吸收后会迅速代谢，健康人群服药之后血浆内药物浓度在3‑6小时内就会降至检测不到的水平；治疗剂量下，健康患者体内药物半衰期不会发生变化，但用药过量者半衰期会出现改变。^[6]

麻黄碱能够激动α和β肾上腺素受体，促使肾上腺素以及去甲肾上腺素释放，同时产生直接作用和间接作用。 升高血压、加快心率，还会促使支气管扩张；局部用药可以使瞳孔散大。过量摄入麻黄碱会诱发高血压以及低钾血症。麻黄碱可以兴奋呼吸中枢；长期滥用还会导致代谢性酸中毒。^[6]

麻黄碱的合成路线有多条。生产上常用的路线有两条：一是以苯丙烯为原料生成二溴化合物后，与甲醇同热，再与甲基胺反应，得到外消旋的麻黄碱；二是以丙醛为原料，先溴化，再与HBr和 CH,OH作用合成 1,2-二漠－1－甲氧基丙烷,而后合成溴化醚，利用甲基胺的作用生成外消旋麻黄碱。^[7]

服用帕罗西汀期间再摄入过量麻黄碱，可能引发5‑羟色胺综合征；麻黄碱与环磷酰胺、氟烷或是其他麻醉药合用会加重心律失常；服用奎尼丁、三环类抗抑郁药、麦角生物碱、催产素的患者，使用麻黄碱后心律失常发病概率会升高。^[6]

中枢神经系统不良反应：产生恐惧、焦虑、意识混乱、烦躁、精神异常；大剂量麻黄碱还会引发幻觉。^[6]心血管不良反应：血管收缩、高血压或者低血压、心动过速、心悸；长期滥用会诱发缺血性心肌病。^[6]口服过量早期表现：恶心呕吐、焦虑不安、头痛、头晕、失眠、震颤、抽搐。^[6]注射用药早期症状：和口服过量症状大体一致；静脉注射麻黄碱还会造成局部缺血。^[6]皮肤反应：外用麻黄碱制剂会出现接触性皮炎。^[6]眼部症状：外用麻黄碱会造成瞳孔散大；过量用药会引发眼底血管痉挛，严重时甚至会出现失明。^[6]消化系统：恶心、呕吐；麻黄碱会降低胃肠道括约肌张力，还会刺激胃酸分泌。^[6]泌尿系统：药物会松弛膀胱逼尿肌，同时收缩尿道括约肌。^[6]耳鼻喉症状：长期使用滴鼻剂会造成鼻黏膜干燥甚至萎缩。^[6]血液系统：白细胞减少。^[6]代谢层面：酸碱失衡、电解质紊乱，钾离子由细胞外转移到细胞内进而引发低钾血症。^[6]过敏反应：用药部位会产生接触性皮炎，严重口服过敏案例里还出现过全身性湿疹。^[6]