类胡萝卜素

一类典型的脂溶性色素

类胡萝卜素

类胡萝卜素（carotenoid[1]）是一类典型的脂溶性色素。[2]类胡萝卜素可溶于石油醚，微溶于甲醇、乙醇，不溶于水，具有抗氧化性、稳定性等性质。[2][7]其广泛分布于植物、动物、微生物等生物中，如番茄、胡萝卜、虾、杜氏藻和雨生红球藻等。[6]类胡萝卜素可以通过两种方式进行分类，一种按照维生素A原分类，另一种是根据其化学结构中是否含有氧原子进行分类。[3]类胡萝卜素有生物合成和化学合成两种合成方法。生物合成是利用菌类或植物合成类胡萝卜素，而化学合成则是利用有机化工原料，通过化学合成反应来人工合成类胡萝卜素。[8][9]类胡萝卜素是一种重要的食品着色剂，常用于橙色和黄色食品的着色；[10]在保健品中常被用作抗氧化剂；[5][11]还被添加到动物饲料中赋予动物组织或其产品所需要的颜色等。[12]

类胡萝卜素（carotenoid[2]）是一类典型的脂溶性色素。[3]类胡萝卜素可溶于石油醚，微溶于甲醇、乙醇，不溶于水，具有抗氧化性、稳定性等性质。[3][8]其广泛分布于植物、动物、微生物等生物中，如番茄、胡萝卜、虾、杜氏藻和雨生红球藻等。[7]类胡萝卜素可以通过两种方式进行分类，一种按照维生素A原分类，另一种是根据其化学结构中是否含有氧原子进行分类。[4]

类胡萝卜素有生物合成和化学合成两种合成方法。生物合成是利用菌类或植物合成类胡萝卜素，而化学合成则是利用有机化工原料，通过化学合成反应来人工合成类胡萝卜素。[9][10]类胡萝卜素是一种重要的食品着色剂，常用于橙色和黄色食品的着色；[11]在保健品中常被用作抗氧化剂；[6][12]还被添加到动物饲料中赋予动物组织或其产品所需要的颜色等。[13]

人体无法自身合成类胡萝卜素，所以需要从饮食中摄取。[5]摄入适量类胡萝卜素，有助于机体提高免疫能力、减少氧化应激、调节脂质代谢、保护视力、减缓神经退行性病变、保护心血管系统、抑制癌细胞生长与增殖等。[5]大量摄入类胡萝卜素通常不会中毒，但会出现高胡萝卜素血症，即皮肤出现类似黄疸的现象，停止食用后症状会慢慢消失，未发现其他毒性。[14]

相关历史

1831年，德国化学家瓦亨雷德（Wachenreder）从胡萝卜根中结晶分离得到一种碳水化合物类的色素并将其命名为“胡萝卜素（carotene）”。1907年，人们通过燃烧法和经典的相对分子质量测定法，第一次准确测出胡萝卜素的分子式为C40H56。贝泽利（Berzeliu）从落叶中分离提取出黄色的极性色素，将其命名为“叶黄素”。[4][15]

此后，随着生物化学科技的发展，人类于1931年首次通过色谱分析等方法分离出α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素等一系列天然色素，并将其命名为“类胡萝卜素”。[4][15]

结构与分类

类胡萝卜素的结构特点是由4个异戊二烯单位以共轭双键形式连接，两端又由两个异戊二烯单位组成6元环结构，即共有8个异戊二烯单位构成。各种类胡萝卜素类色素，中间4个异戊二烯单位变化不大，而两端的环及取代基变化很大。[8]

常见类胡萝卜素的结构示意图
常见类胡萝卜素的结构示意图

按照维生素A原可分为维生素A原类胡萝卜素（如β-胡萝卜素、番茄红素、α-胡萝卜素）和非维生素A原类胡萝卜素（如β-隐黄质、叶黄素和玉米黄质）。典型的分类方式是依据其化学结构的元素组成，可分为胡萝卜素和叶黄素两类，胡萝卜素是只含C、H两种元素的α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和番茄红素等，叶黄素含有C、H、O三大元素，可形成羟基、酮基、羧基、甲氧基等含氧官能团，典型代表为叶黄素类。下面根据其化学结构中是否含有氧原子进行分类介绍：[4]

醇类

叶黄素分子有两个紫罗兰环（β-和ε-紫罗酮tóng环）及多个不饱和双键，在各紫罗酮环的第3个碳原子上存在一个功能性羟基，属于醇类类胡萝卜素。[8]。玉米黄素与叶黄素互为同分异构体，是β-胡萝卜素的二羟基衍生物，有三种立体异构体，分别为（3R，3'R）型、（3R，3'S）型和少量的（3S，3'S）型，在自然界中绝大多数以（3R，3'R）型存在。[16][8]

酮类

辣椒红素、辣椒玉红素和虾黄素等属于酮类类胡萝卜素。[8]辣椒红素及辣椒玉红素是红辣椒中的主要红色色素。辣椒红素含有40个碳类异戊二烯化合物、十个共轭双键，辣椒玉红素的性质与辣椒红素相似。[17][18][19]虾青素又称“虾黄素”，是一种从虾蟹外壳、牡蛎、鲑鱼及藻类、真菌中发现的类似胡萝卜素的含氧衍生物，其分子结构中有很长的共轭双键链，末端还有不饱和的酮基和羟基。[20]

酸类

酸类类胡萝卜素包括藏红花素和胭脂红素等。[8]藏红花素是藏红花酸的葡萄糖苷形式的一系列酯zhǐ化物，主要以全反式及1，3-顺式的构型存在，具有不饱和共轭多烯酸结构，含有7个共辄双键和4个侧链甲基。[21]胭脂红素是从雌虫干粉中，用水提取出来的红色素，其主要成分为胭脂红酸。[22]

不含氧原子

不含氧原子的类胡萝卜素（只含有碳、氢）即烃类胡萝卜素，主要有α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、番茄红素等。[8]在自然条件下类胡萝卜素是动物体内维生素A的主要来源，约有10%的类胡萝卜素（主要为α-胡萝卜素、β-胡萝卜素）是维生素A的前体，其中β-胡萝卜素的维生素A原活性最高，这主要是因为β-胡萝卜素具有的对称结构，1分子β-胡萝卜素可以产生2分子的维生素A。[23]

生理机制

通常动物无法合成类胡萝卜素，因此动物中的类胡萝卜素源于所摄入的植物所含的类胡萝卜素。[24]富含类胡萝卜素的食物在口腔咀嚼及胃的消化作用下，类胡萝卜素从食品基质中的释放，并重新溶解于脂肪微粒中。溶于脂肪微粒中的类胡萝卜素进入小肠后，脂肪相被酶解，类胡萝卜素从脂肪微粒中释放，与胆汁盐等相互作用下形成胶束相，被小肠粘膜细胞吸收，之后经淋巴管通过血液输送到机体各组织器官中发挥生物学功能。[25][26][5]

类胡萝卜素吸收转运方式
类胡萝卜素吸收转运方式

各种类胡萝卜素由于化学结构和理化性质不同，在吸收及体内代谢等方面存在很大差异。胡萝卜素吸收率大约为维生素A的一半，并随膳食摄入量增加而吸收率明显下降至10%以下。动物实验表明，当每天补充β-胡萝卜素剂量超过4.28mg/kg8周后，机体抗脂质过氧化能力明显增强，表现为谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）活性明显升高，丙二醛显著降低。但超过该剂量后，机体的抗氧化功能并没有明显改善，即大剂量补充时可能引起脂质过氧化反应。[27]

抗氧化

类胡萝卜素可猝灭机体病理条件下产生的活性氧簇（ROS），具有抗氧化作用。机体过度氧化应激导致机体部分功能异常，是癌症、动脉硬化、白内障、与年龄相关的黄斑退化以及多发性脑脊髓硬化症等疾病产生的原因之一。类胡萝卜素因具有大量烯烃类双键，具有猝灭活性氧的作用，也为类胡萝卜素具有缓解多种病症的可能性。[5][28]

调节脂质代谢

类胡萝卜素能够调节脂质的代谢。肥胖的产生主要由于脂肪细胞堆积及其含量增加引起的机体代谢异常，而类胡萝卜素具有调控体内相关基因的表达，促进机体产热过程并加速脂质溶解，进而促进机体脂肪代谢，减少脂肪细胞的堆积及机体脂质的沉积，具有调节肥胖的功能。[5][29]

此外，类胡萝卜在降脂方面的作用可能也与调节肠道菌群有关。异常的肠道菌群会引起肠道微生物代谢物水平的变化，异常的肠道代谢因子会破坏肠道屏障进入血液，进而对机体器官起到损伤破坏的影响，引发脂肪肝、高血压等多种代谢疾病。类胡萝卜素可以通过调控相关影响因子，减少异常代谢物的产生，恢复受损的肠道屏障，起到缓解肥胖的作用。[5]

视力保护

类胡萝卜素对于各年龄段的视力健康具有保护作用。[5]类胡萝卜素保护眼睛主要通过两条途径：首先，作为过滤有害蓝光的滤光器，叶黄素和玉米黄质的滤光效率远远高于番茄红素和β-胡萝卜素，可在人眼视网膜内部形成一种有效的蓝光过滤器。在蓝光到达光感受器及视网膜色素上皮细胞和下部的脉络膜血管层之前，黄斑类胡萝卜素可以削弱蓝光，减少视网膜的氧化压力。其次，类胡萝卜素还可作为抗氧化剂能猝灭活性的三重态分子、单线态氧，消除活性氧，如脂质过氧化物或过氧阴离子等。[30]

此外，类胡萝卜素对糖尿病引起的视网膜病变及年龄相关的黄斑变性也有良好的治疗作用。[5]补充β-胡萝卜素、番茄红素或混合性类胡萝卜素可显著降低紫外线照射诱发的红斑，使紫外线光敏感度降低。[30]

减缓神经退行性病变

类胡萝卜素具有恢复病理条件下神经系统的损伤的功能。神经退行性病变的主要产生原因极为复杂，其机制尚未完全阐明。而大众所熟知的产生机理为大脑及脊髓神经元细胞的逐渐损伤甚至坏死。产生此种现象的机制研究主要包括细胞的炎症反应、活性氧簇的产生引起的氧化应激等。类胡萝卜素具有的特异性烯烃类结构具有较好的缓解氧化应激以及缓解神经性炎症的作用，进而减轻神经退行性病变。[5]

心血管系统的保护作用

尽管还存在争议，但仍有大量研究表明类胡萝卜素具有预防心血管疾病的功能。[31]类胡萝卜素通过抗氧化作用，可抑制低密度脂蛋白（LDL）的脂质过氧化，延缓动脉斑块的形成。同时，β-胡萝卜素、叶黄素、番茄红素均能在体外改变人内皮细胞表面黏附分子的表达，可以减少巨噬细胞的附着和对内皮的浸润。[30]

抗癌作用

摄入类萝卜素或叶黄素含量高的蔬菜和水果可以降低多种癌症的发生概率。[31]细胞内癌基因的激活刺激了细胞的异常增殖与分化，类胡萝卜素具有提高细胞氧化还原能力并维持细胞内氧化还原平衡的作用，具有促进癌细胞凋亡、抑制癌细胞异常生长的功能。[5]

流行病学、体外细胞实验、动物实验和人体试验证明，番茄红素具有抗癌作用，特别是其抗前列腺癌的作用。需要特别注意的是，与抗氧化作用类似，有关类胡萝卜素抗癌活性的研究结果也常常出现矛盾，这可能与人体自身的健康水平、营养、环境和基因等有关。因此，盲目迷信类胡萝卜素的抗癌作用同样存在风险。[31]

免疫调节

类胡萝卜素对机体免疫系统可能有“双向调节”的作用，有抑制自身免疫反应，增强细胞免疫和抑制炎症的功能。[32]类胡萝卜素可以通过提升机体的抗氧化能力，进而提高机体的免疫力。类胡萝卜素也可以提升红细胞的免疫能力，红细胞在人体起到运载氧气的作用，当红细胞数量因病理减少，运载氧气的能力下降，免疫力降低，机体将产生疾病。在饮食中添加类胡萝卜素的摄入可以通过提升细胞抗氧化能力，增强红细胞运载氧气效率提升机体免疫力。[5]

另一方面，类胡萝卜素能够通过抗氧化发挥抗炎的作用。本内森（Bennedsen）研究发现，虾青素可预防幽门螺杆菌引起的溃疡症状，明显降低幽门螺杆菌对胃的附着和感染。[32]

食品

类胡萝卜素是一种重要的食品着色剂，常用于橙色和黄色食品的着色。[11]它不仅可以增加食品的色彩吸引力，还可以提高食品的营养价值。例如，β-胡萝卜素是一种常见的类胡萝卜素，被广泛用于奶制品、果汁、糖果、蛋黄酱、调味汁、风油精等的着色。[33]此外，类胡萝卜素也是维生素A的前体，可用于制备维生素A强化食品，如谷类食品等。[34][35]

保健

类胡萝卜素在保健品中常被用作抗氧化剂，有助于对抗自由基对细胞的氧化损伤。其抗氧化性质有助于预防心血管疾病、癌症等疾病。此外，类胡萝卜素还被认为有助于提高免疫力、维持皮肤健康等。[6][12]

在西红柿、葡萄柚、红辣椒、西瓜、木瓜等红橙色蔬果中，都广泛存在番茄红素。番茄红素是一种色素，是类胡萝卜素家族的一员。番茄红素作为一种天然保健品，不仅能保护植物不受紫外线、空气污染等伤害，在人体中也可发挥抗氧化能力，消除自由基对人体的侵害，增强人体的免疫力，延缓衰老，并抑制癌症发生等。[6][12]

化工

类胡萝卜素在化工领域中也有一定的应用。除了作为食品着色剂之外，类胡萝卜素还可被用于生产抗氧化剂。例如，灿太郎（Chantaro）等曾用热烫和热风干燥胡萝卜皮，生产抗氧化剂胡萝卜膳食纤维粉。[36]

畜牧

在畜牧业中，类胡萝卜素被广泛添加到动物饲料中。用于动物饲料添加剂，从而赋予动物组织或其产品所需要的颜色。例如，在鲑鱼饲料中添加虾青素、在鸡饲料中添加叶黄素和玉米黄质从而赋予蛋黄和动物皮肤所需的黄颜色。[13]在家禽饲料中，添加类胡萝卜素可以提高蛋黄的颜色和质量，添加β，β-胡萝卜素可赋予奶油或脂肪所需的颜色。[13][37]

物理性质

类胡萝卜素属共轭多烯烃，可溶于石油醚，微溶于甲醇、乙醇，不溶于水，属于典型的脂溶性色素。[3]在类胡萝卜素结构中，如果有含氧基团，则随其分子中含氧基团数目增多，亲脂性减弱，在石油醚中溶解度降低，在乙醇和甲醇中溶解度增大。[8]类胡萝卜素的显色范围为黄至红色，因而分析类胡萝卜素的检测波长约为400~480nm。许多类胡萝卜素与各类试剂反应后，光谱发生偏移，这些变化有助于结构鉴定。[38]

类胡萝卜素在色素细胞内以晶体或脂溶性液滴存在，其晶体结构很难溶解，而类胡萝卜素与脂类可能更具有生物可及性。[注1]这些脂溶类胡萝卜素可能更容易从食物基质中去除，因而从理论上讲更容易被肠细胞吸收。类胡萝卜素在显色体中的物理状态导致了菠菜等绿叶蔬菜的生物利用度相对较低。红番茄中的番茄红素常呈晶体状，相反，独特的含有顺式番茄红素的橘红色番茄中的番茄红素，则以脂溶性液滴的形式储存类胡萝卜素。这种结构上的差异是橘红色番茄比红色番茄的番茄红素生物利用度显著提高的原因。[38]

抗氧化性

研究证明许多类胡萝卜素（如番茄红素、虾青素、叶黄素等）是良好的自由基淬cuì灭剂，具有很强的抗氧化性，能有效地阻断细胞内的链式自由基反应。[8]

一种过氧化自由基加合于类胡萝卜素的一合适的双键上被假设为是第一步反应。这可能会形成共振稳定的以碳为中心的自由基中间体，如ROO-Car·。接者，另一种过氧自由基可能加合于此中间体，形成中性的加合物ROO-Car-OOR。这一过程被认为是在较低氧含量情况下发生，而且可能会消耗过氧化自由基。类胡萝卜素的这种抗氧化活性可能起着保护膜免受脂质氧化的损伤的作用。[40]

酯水解反应

胡萝卜醇酯和胡萝卜酸酯可以被碱水解，即皂化，皂化后转化为胡萝卜素单体。其反应示意图如下：[8]

还原反应

类胡萝卜素中的醛基、酮基、羧基都可被还原，产生次级醇。反应过程一般是将含有羰基结构的类胡萝卜素溶解于乙醇或异丙醇中后，添加NaBH4进行还原反应（醛的反应速度比酮快）。随后，将反应混合物转移到乙醚中以终止反应，并用水洗涤去除杂质，再经减压浓缩得到干燥的反应产物浓缩物。反应示意如下：[8]

乙酰化反应

类胡萝卜素分子上的初级和次级羟基是可以被乙酰化的，得到极性较弱的乙酸酯，但分子的紫外–可见光谱没有改变。在同样条件下，由于空间位阻，初级羟基反应最快，β-环中的次级羟基其次，其环内羟基乙酰xiān化速率顺序为C4>C3>C2。一个对称的二醇乙酰化只能产生一个单乙酸酯，而一个非对称的二醇乙酰化能产生2个不同的乙酸酯。分子中羟基多于3个时，情况就很复杂了。类胡萝卜素分子中初级和次级羟基乙酰化示意如下：[8]

稳定性

存在于自然界的类胡萝卜素多与蛋白质形成络合物，此时比游离状态要稳定。类胡萝卜素热稳定性较好，pH变化对它影响不大，但抗氧、抗光性能较差，并易被酶分解而褪色。类胡萝卜素的氯仿溶液与三氧化锑的氯仿溶液反应，产生蓝色，与浓硫酸作用均发生蓝绿色反应。[8]

生物合成法

生物合成法是一种用菌类或植物合成类胡萝卜素的方法。[9]如菌类发酵生产β-胡萝卜素：用分枝杆菌发酵，加入异烟酰异丙肼jǐng或异烟肼作活化剂，可由β-紫萝兰酮的发酵液得到β-胡萝卜素。[41]类胡萝卜素最初来源于2个异戊二烯异构体，包括异戊二烯焦磷酸（IPP）和它的异构体二甲基丙烯基二磷酸（DMAPP）。在植物细胞中，类胡萝卜素前体物质IPP和DMAPP主要通过甲羟戊酸（MEP）途径合成。而其中脱氧木质素5-磷酸合成酶（DXS）和脱氧木质素5-磷酸还原异构酶（DXR）是MEP途径中最为关键的2个代谢酶。[42][43]

化学合成法

化学合成法是指采用有机化工原料，通过化学合成反应，人工合成类胡萝卜素的一种方法。[10]如化学合成β-胡萝卜素，就是先用β-紫萝兰酮，经过C14、C16、C19的各种醛，由格利雅反应使二分子结合而成。若用发酵法生产，分枝杆菌发酵，加入异烟酰异丙肼或异烟肼作活化剂，可由每升含1克β-紫萝兰酮的发酵液得到3克β-胡萝卜素。[41]

植物

类胡萝卜素的主要植物食物来源包括：

（1）在绿色蔬菜、水果中，类胡萝卜素与蛋白质结合，具有很高的稳定性。在这类食物中，含量较大的类胡萝卜素主要有β-胡萝卜素、叶黄素、紫黄素和新黄质；另外还含有一些微量类胡萝卜素，如α-胡萝卜素和玉米黄素等。[7]

（2）黄色、橙色和红色水果、蔬菜中也含有番茄红素、α-或β-或γ-胡萝卜素及其羟基衍生物、类胡萝卜素环氧化物和辣椒红素等类胡萝卜素。[44][7]

（3）胡萝卜和甘薯等根类植物食物中主要含有β-胡萝卜素和少量α-胡萝卜素。[7][45]

（4）玉米、黄色花菜等植物种子和花中也含有叶黄素、β-胡萝卜素、玉米黄素和隐黄质等类胡萝卜素。[7][44]

（5）类胡萝卜素的脂溶特性也导致，以含有类胡萝下素的种子制造的食用油也是膳食中类胡萝卜素的重要来源。[7]

名称α-胡萝卜素β-胡萝卜素β-隐黄质番茄红素叶黄素/玉米黄质
蔬菜
苋菜叶035100015000
苦瓜185190--170
莴苣/莴苣叶01978/44430001223/1730
卷心菜259000310
胡萝卜347782851251256
白菜花08000
芹菜027000283
菊苣034300010300
芫荽723440404--
黄玉米18521270764
青/红柿子椒21/20208/16247/4900/308341/51
豌豆-21449002447
宽叶羽衣甘蓝23838428008932
羽衣甘蓝092260039550
南瓜5153100214501500
甘薯78509000
菠菜056260012198
番茄10144902573123
大白菜126810040
绿芥菜06300009900
水果
苹果02711029
杏191094104089
葡萄柚3686614195
芒果174451100
菠萝04500-06700
橘子1011554070138
西瓜03037845328
草莓070026
动物性食物
黄油0158000
母乳07000
切达干酪085000
全脂牛奶05000
鸡蛋01090331

动物

动物自身并不能合成类胡萝卜素，通过食物链的富集作用，某些动物源食物中也可以含有相当高含量的类胡萝卜素。蛋黄和乳制品（如牛奶、奶油、黄油和干酪等）中含有类胡萝卜素，主要来源是禽类和牛的饲料所含的类胡萝卜素。在诸如鲑鱼、鳟鱼、龙虾、虾、鱼卵等水产品中，含有较高含量的虾青素、角黄素等类胡萝卜素。[7][44]

龙虾
龙虾

其他

在自然界中，有些单细胞绿藻在一定条件下，由于高浓度次生代谢产物——类胡萝卜素的积累会变红。例如，杜氏藻和雨生红球藻中存在着丰富的β-胡萝卜素和虾青素。细菌、酵母和霉菌等微生物也能产生类胡萝卜素，因此现代食品工业正利用微生物发酵来生产可使用的类胡萝卜素。比如，有人已经利用三孢布拉霉（Blakeslea trispora）生产β-胡萝卜素和番茄红素，利用红曲霉（Monascus Purpureus）生产环类胡萝卜素，这些物质作为食用色素、营养补充剂等食品添加剂或直接作为食物将被越来越多地用于食品生产，进而进入食物链成为人们日常膳食的一部分。[7]

雨生红球藻
雨生红球藻

膳食建议

类胡萝卜素因为转变为维生素A的速率慢且其吸收率随着类胡萝卜素的摄入量增加而逐渐减少，所以大量摄入类胡萝卜素通常不会中毒，但会出现高胡萝卜素血症，即皮肤出现类似黄疸的现象，停止食用后症状会慢慢消失，未发现其他毒性。[14]

动物实验表明，当每天补充β-胡萝卜素剂量超过4.28 mg/kg8周后，机体抗脂质过氧化能力明显增强，表现为谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）活性明显升高，丙二醛显著降低。但超过该剂量后，机体的抗氧化功能并没有明显改善，即大剂量补充时可能引起脂质过氧化反应。[27]

参考资料 45

  1. carotenoid — Britannica
  2. 参考 2
  3. 参考 3
  6. 参考 6
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  8. 参考 8
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  42. ScienceDirect — The carotenoid biosynthetic pathway: Thinking in all dimensions
  43. 参考 43
  44. 参考 44
  45. 参考 45

注释

  1. 生物可及性：如果生物体能够接触该化合物，则该化合物能够从环境中穿过机体生物膜，同时强调该化合物必须是能够自由移出有机体，或者在一段时间后表现出生物有效性。
    [39]
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