氢原子百科 
异丙醇（英文名Isopropanol），又名2-丙醇，是一种醇类有机化合物，化学式是C₃H₈O，是正丙醇的同分异构体。[1][6][9]异丙醇为无色透明液体，有乙醇的香味，可溶于水，也可溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂。[1][6]异丙醇的摩尔质量为60.10g/mol，密度为0.786g/mL（25℃），熔点为-89.5℃，沸点为82.3℃，闪点为11.7℃。[1][5]
异丙醇的化学性质比较活泼，可进行氧化、脱氢、脱水和酯化等反应，[1][7][10]是重要的有机溶剂和化工原料，应用于制药、香料等领域。[6]异丙醇蒸汽对眼睛、皮肤有刺激，吸入会中毒，同时，异丙醇属于3类致癌物。[2][11]
发展历史
1855年法国人贝洛特（Berthelot）首先报道，利用丙烯与硫酸经水合制得异丙醇，称间接水合法。1919年美国美禄可（Melco）化学公司对此进行了工业开发。1920年美国新泽西州的美孚石油公司(Standard Oil Co.)采用该法以丙烷-丙烯馏分为原料，用硫酸水合生产异丙醇，后来该法被誉为石油化工开始的标志。[12][13]
1951年英国的帝国化学工业集团（ICI）成功开发出丙烯直接水合法生产异丙醇。其后，各国相继采用此法并作了改进。[13]1966年德国维巴公司（Veba）研发出磷酸作为催化剂的异丙醇生产方法，1977年美国德士古德国分公司（ DeutcheTexaco）研发出强酸型聚苯乙烯阳离子交换树脂作为催化剂的异丙醇生产方法。[14]
物理性质
异丙醇熔点为-89.5℃，沸点为82.3℃，密度为0.786 g/mL(25 ℃)。[1]异丙醇为无色透明液体，有乙醇的香味，可溶于水，也可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。[6]异丙醇的红外光谱有一个强宽OH伸缩频率(3400 ~ 3200 cm-1)，以及C-H的特征伸缩谱带[15]，根据特征光谱中吸收峰的位置、数目、强度和形状，可以判断未知化合物中可能存在的官能团，从而对化合物进行定性分析和结构分析。[16]
化学性质
氧化反应
异丙醇可与氧化剂在催化剂的作用下发生氧化反应，生成丙酮。[17]
脱氢反应
异丙醇蒸汽在高温下，通过催化剂作用发生脱氢反应，生成丙酮。[18]
脱水反应
异丙醇蒸汽在高温下，通过催化剂作用发生脱水反应，生成丙烯。[19]
酯化反应
异丙醇可与有机酸在少量催化剂作用下生成酯，例如：[20]
应用领域
异丙醇是一种重要的有机溶剂和有机化工原料，用途十分广泛。[21]
溶剂
异丙醇与水、脂肪类化合物及许多有机物的互溶性，所以被大量用作溶剂[21]，如虫胶、硝基纤维素、生物碱、橡胶、油脂等的溶剂[7]。异丙醇还被用作杀虫剂、玻璃清洗剂的溶剂。[22]异丙醇还被用萃取剂[21]，如棉籽油、香料的萃取[7][23]。
有机化工原料
异丙醇可以通过氧化和催化反应很容易地得到酮、酯和醚，也可以进行许多低级醇反应，因此异丙醇是一种重要的化工中间体，广泛应用于精细化工领域。[21]
由异丙醇氨化生成的异丙胺是合成医药、农药及化工产品的重要中间体。[21]由异丙醇衍生的甲基异丁基酮(MIBK)是一种性能优良的中沸点溶剂，应用于重要的化工领域，例如：MIBK可作硝化棉、乙基纤维素等纤维素型涂料和树脂型涂料的溶剂，也可在生产汽车专用高级油漆﹑油墨、录音带、录象带中用作溶剂，MIBK在炼油工业中作为石油脱蜡剂，MIBK用于有色金属冶炼的选矿剂，MIBK亦应用于在表面活性剂和萃取生化药物等领域。[21]
由异丙醇生成的甲基异丁基甲醇(MIBC)、二异丁基甲酮(DIBK)、醋酸异丙酯主要用于生产油墨、涂料和油漆。[21]由异丙醇硫酸脱水制得的异丙醚类产品主要用于生产润滑添加剂、化妆品及个人防护用品。[21]
医药领域
异丙醇是生产心得安、利福平、吗哚心安、肝乐、氯喘等药物的原料，也可用作萃取维生素、清洗药品胶囊等。[14][21]异丙醇多用作皮肤、假肢和医疗器械的消毒剂。[22]在国外，异丙醇多用于皮肤、假肢和医疗器械的消毒，广泛应用于医院和美容院。由于异丙醇的分子结构含有两组甲基，使它溶解脂类的能力、浸透性均强于乙醇，对某些细菌和病毒的有着更好的灭杀效果。[22]异丙醇还可用于在限制性内切酶酶切、DNA转接中快速提取DNA质粒。[24]异丙醇作为色谱分析标准物测定钡、钙、镁、钾、钠等多种化学元素。[25]异丙醇还可用于生物标本防腐。异丙醇制作的标本固定液，可以使标本身体变得较为柔软，标本固定后仍可改变姿势，方便研究者对标本进行检视或测量的工作。[26]
电子工业领域
高纯度异丙醇用作半导体元件的生产、超大规模集成电路装配及加工过程中的清洗剂和腐蚀剂以及金属脱酯清洗剂，这是全球异丙醇消费增长最快的领域之一。[22]
汽车领域
毒性
异丙醇的毒作用与乙醇相似，但毒性比乙醇大。[30]异丙醇对人的口服致死剂量为166mL。[30]
人吸入异丙醇的最小嗅觉阈为200ppm；400ppm时，对眼、鼻、喉有轻度的刺激；800ppm时，人会产生不适感；20000ppm时，立即危及生命或健康。[30]
异丙醇对皮肤有轻度刺激作用和脱脂作用，引起接触性皮炎或干燥、皲裂。[30]
中毒表现
异丙醇在低浓度时，轻度刺激眼和皮肤，在较高浓度时能引起麻醉，吸入高浓度蒸气或口服能引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、麻痹、昏迷腹痛等症状。[2][11]异丙醇在体内几乎无蓄积作用。[30]异丙醇中毒的患者，因为异丙醇经消化道吸收被转化成丙酮经呼吸道排出，呼吸中有特征性丙酮气味，即一种与糖尿病酮症酸中毒相似的水果味。[31]
致癌性
中国食品药品检定研究院安全评价研究所根据世界卫生组织国际癌症研究机构（IARC）2017年10月27日公布的致癌物清单初步整理的结果中显示，使用强酸生产异丙醇（Isopropyl alcohol manufacture using strong acids）属于1类致癌物（即对人为确定致癌物），异丙醇属于3类致癌物（即对人类致癌性可疑，尚无充分的人体或动物数据）。[32]
分子结构
异丙醇的化学式为C₃H₈O，是由3个碳原子，8个氢原子和1个氧原子键合形成的。其分子结构由一条碳链和一个羟基组成。三个碳原子键合在一起形成碳链，碳链上的两个末端碳原子的都与三个氢原子键合。碳链的中间碳原子与一个氢原子和一个羟基键合。[1]
制备方法
丙烯水合法
丙烯水合法工艺路线可分为间接水合法和直接水合法。目前，丙烯间接水合法因环保等原因已被淘汰，因此，水合法生产异丙醇均为丙烯直接水合法，即在催化剂的作用下，丙烯直接与水发生加成反应生成异丙醇。[22]丙烯直接水合法流程相对简单，广泛应用于国外的生成中。[22]
丙烯直接水合法，根据反应物相态的不同可分为气相法、气液混相法、液相法，三种类型的丙烯直接水合法各有利弊。[33]其中，气相法以德国维巴公司（Veba）开发的Veba法为代表，气液混相法以美国德士古德国分公司 ( DeutcheTexaco ) 的离子交换树脂催化为代表，液相法以日本德山曹达公司（Tokuyama Corporation）的溶液催化为代表。[33] 因为气-液混相法的反应条件温和、原料价格较低、低能耗，故中国多采用此法生产异丙醇。[33]
丙酮加氢法
丙酮加氢工艺是在催化剂的作用下，将丙酮在氢气气氛下还原成异丙醇。[22]丙酮加氢反应的反应温度较低，压力为常压，因此其能耗较低，且工艺流程简单，对设备的腐蚀相对较小，因此广泛应用于中国国内的生产中。[22]
丙酮加氢工艺中使用不同的催化剂，异丙醇的转化率和异丙醇选择性有所不同，同时，不同的催化剂也存在不同程度的缺陷。[33]
醋酸异丙酯氢化法
醋酸异丙酯氢化法是在催化剂的作用下，醋酸异丙酯加氢，同时生成异丙醇和乙醇。[22]这是中国科学院大连物理化学研究所开发的新方法，副产物较多，加之乙醇与异丙醇分离较为困难，并未广泛应用。[22]
高纯异丙醇的制备
对动物的毒性
异丙醇的毒理数据见下表：[34]
| 动物 | 计量或浓度 | 中毒途径 | 作用时间（小时） | 反应 | |
|---|---|---|---|---|---|
| （g/kg） | （g/m3） | ||||
| 兔 | 7.87 | — | 经口 | — | LD |
| 大鼠 | 5.84 | — | 经口 | — | LD50 |
| 小鼠 | — | 47.1 | 吸入 | 2 | 死亡 |
| — | 31.4 | 吸入 | 3 | 死亡 | |
| 大鼠 | — | 29.4 | 吸入 | 8 | LC50 |
| 小鼠 | — | 26.8 | 吸入 | 每日4小时，历时123小时 | 麻醉 |
| 兔 | 12.9 | — | 经皮 | 24（1次） | LD50 |
| — | 经皮 | 1次 | 轻度红斑 | ||
| — | 经皮 | 多次 | 轻度红斑，表皮脱屑 | ||
注释：LD：绝对致死量，LD50：半数致死量。[35]
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。[36]
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。[36]
吸入：迅速撤离现场，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。[36]
口服：饮足量温水，催吐。洗胃。就医。[36]
储存运输
异丙醇易燃，燃点为453℃，有较大的燃烧危险，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限2～12.7%。[2]异丙醇与氧化剂接触会发生强烈反应。[36]
储存
储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，并与及氧化剂、酸类、卤素等隔开。[36]
运输
运输注意事项：运输时运输车辆应配备消防器材、防静电设备、泄漏应急处理设备。运输途中应防雨淋、防高温或曝晒。[36]
消防措施
发生着火时，将容器移至空旷处，容器喷水降温，使用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火剂。[36]
泄露应急处理
迅速撤出泄漏污染区人员，同时隔离污染区，切断泄漏源和火源，防止泄露物流入下水道、排洪沟等限制性空间。[36]
如果发生小量泄漏，可用砂土或其他不燃材料吸附或吸收，也可以用大量水冲洗稀释后排入废水系统。[36]如果发生大量泄漏，则需要构筑围堤或挖坑收容，使用泡沫覆盖以防蒸气扩散，或者用防爆泵转移至废物处理场所。[36]
气相色谱法
参考资料 38
- Isopropyl Alcohol | (CH3)2CHOH - PubChem — National Center for Biotechnology Information (2022)
- 参考 2
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 异丙醇 — 国际化学品安全卡
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19
- 参考 20
- 参考 21
- 参考 22
- 参考 23
- 参考 24
- 参考 25
- 参考 26
- 参考 27
- 参考 28
- 参考 29
- 参考 30
- 参考 31
- 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 — 国家药品监督管理局
- 参考 33
- 参考 34
- 参考 35
- 参考 36
- 参考 37
- 参考 38