四氢叶酸

四氢叶酸(Tetrahydrogen folic acid，代号为FH4或THFA)是叶酸在体内的主要存在形式，又称辅酶F(CoF)，分子式为C19H23N7O6，它是叶酸分子中蝶啶的5、6、7、8位各加一个氢形成的，是辅酶形式的叶酸的母体化合物。接触空气容易氧化。当叶酸缺乏或某些药物抑制了叶酸还原酶，使叶酸不能转变为四氢叶酸，都可影响血细胞的发育和成熟，造成巨幼红细胞性贫血。

四氢叶酸在体内作为一碳基团转移酶系的辅酶，以一碳基团的载体参与一些生物活性物质的合成，如嘌呤、嘧啶、肌酸、胆碱、肾上腺素等。

分子量:445.42922 [g/mol]

分子式:C19H23N7O6

疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6

氢键供体数量:8

氢键受体数量:9

可旋转化学键数量:9

互变异构体数量:85

准确质量:445.170982

同位素质量:445.170982

拓扑分子极性表面积（TPSA）:207

重原子数量:32

形式电荷:0

复杂度:834

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:1

不确定原子立构中心数量:1

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

功能3d受体数量:6

功能3 d供体数量:7

功能3d阴离子数量:2

功能3 d阳离子数量:3

功能3 d环数量:3

有效转子数量:10.8

构象异构体抽样RMSD:1

CID构象异构体数量:229

四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系统中的辅酶，是由叶酸在维生素C和NADH+存在下，经叶酸还原酶作用下生成二氢叶酸，然后由二氢叶酸还原酶催化生成四氢叶酸。四氢叶酸是一碳基团的载体，可传递一碳单位，参与嘌呤、嘧mì啶dìng的合成，对正常血细胞的生成具有促进作用。所以当叶酸缺乏或某些药物抑制了叶酸还原酶，使叶酸不能转变为四氢叶酸，都可影响血细胞的发育和成熟，造成巨幼红细胞性贫血。

叶酸的辅酶亦称辅酶F。是叶酸的还原物,（FAH4）接触空气容易氧化。开始合成甲酰基的衍生物（N5-甲酰xiān四氢叶酸），作为Leuconostoccitrovorum 8081（后订正为Pediococcus cerevisiae）的发育因子（叶酸无效），亦称亚叶酸因子（citrovor-um factor，CF或folinic acid），或甲酰四氢叶酸。是在FAH4的N5上连接-CHO的物质，已从肝脏中分离出来。

在生物体中，作为活性甲酸由酶促反应易与N10-甲酰FAH4，N5·10-次甲FAH4和N5·10-亚甲FAH4等间互相转移，C1基即甲酰基，甲基，羟甲基或亚胺甲基（-CH=NH）等的转移。在具有c1基中间产物的嘌呤和嘧啶核苷gān酸的合成，甘氨酸与丝氨酸的转换，组氨酸的分解等过程中具有辅酶的作用。在动物中，四氢叶酸是经由二氢叶酸的二个阶段还原反应而生成。氨甲蝶呤在此步骤中抑制辅酶的合成。在微生物中，二氢蝶酸和谷氨酸结合而生成二氢叶酸。

四氢叶酸分子式中第5，10两个氢原子即为一碳单位的传递体。所谓一碳单位，是指在代谢过程中某些化合物分解代谢生成的含一个碳原子的基团，如甲基（CH3）、亚甲基（—CH2）、次甲基或称甲烯基（=CH—）、甲酰基（—CHO）、亚胺甲基（—CH=NH）等。

四氢叶酸携带这些一碳单位，形成10-甲酰基四氢叶酸（10-CHO-THF）、5，10亚甲基四氢叶酸（5，10-CH2-GHF）、5-甲基四氢叶酸（5-CH3-THF）及5亚胺甲基四氢叶酸（5-CH=NH-THF）等。基中5-甲基四氢叶酸与血浆蛋白相结合，主要转运到肝脏贮存。

四氢叶酸是一碳基团转移酶的辅酶，具有传递一碳基团的作用，是许多生物合成反应所必需的辅酶，其分子中的N5和N10是结合一碳基团的部位。因一碳基团是生物体内合成嘌呤核苷酸和胸腺嘧啶核苷酸的原料之一，所以叶酸在核酸的生成过程中起着重要作用，并对蛋白质的合成和细胞的生长产生影响。

若机体内缺乏四氢叶酸，则使多种生物合成反应受阻；高等动物最典型的表现为血红细胞的发育和成熟受到影响，易发生巨幼红细胞性贫血症；人在怀孕期，由于需要量增高可导致缺乏，严亏者可使胎儿发生神经管畸形。

体内叶酸经叶酸还原酶的还原作用和维生素Bi2的催化作用后变成四氢叶酸，后者是DNA合成过程中必需的辅酶。因此，维生素B12或叶酸缺乏都可致四氢叶酸减少，进而引起DNA合成减少。幼稚红细胞内的DNA合成减少使其分裂和增殖时间延长，导致细胞核的发育落后于胞浆(血红蛋白的合成不受影响)的发育，使红细胞的胞体变大，形成巨幼红细胞。由于红 细胞生成速度慢，加之异形的红细胞在骨髓内易被破坏，进入血循环的成熟红细胞寿命也较短，从而造成贫血。

关于5-甲基四氢叶酸 采用ODS分离柱(250 mm×4.6 mm i.d.)、恒组成流动相(8.5% CH3CN-33 mmol·L-1磷酸缓冲液,pH 3.0)并结合荧光检测的高效液相色谱(HPLC)技术，可以对生物体内重要的叶酸存在形态，四氢叶酸和5-甲基四氢叶酸进行分析定量；将这种检测方法应用于亚甲基四氢叶酸还原酶和甲硫氨酸合成酶的活性分析，不需要使用放射性同位素，并且具有检测灵敏度高、特异性强、重复性好、操作简单迅速的特点。使用抗坏血酸、巯基乙醇或二硫苏糖醇，在检测过程中叶酸化合物和酶保持稳定；反应体系中也没有任何试剂会干扰反应产物四氢叶酸和5-甲基四氢叶酸的HPLC检测。

激素与维生素

▪ 激素▪ 同工激素▪ 激素缀合物▪ 抗激素▪ 激素核受体▪ 激素受体▪ 激素原▪ 激素应答元件▪ 激素信号传送▪ 激素生成▪ 激素缺乏症▪ 激素过多症▪ 内分泌功能亢进▪ 动物激素▪ 类固醇激素▪ 17-羟皮质类固醇▪ 皮质类固醇▪ 肾上腺皮质[激]素▪ 糖皮质[激]素▪ 皮质酮▪ 可的松▪ 氢化可的松▪ 盐皮质[激]素▪ 醛固酮▪ 脱氧皮质酮tóng▪ 脱氧皮质醇▪ 性激素▪ 17-酮类固醇▪ 雄激素▪ 睾丸雄激素▪ 睾酮▪ 双氢睾酮▪ 丙酸睾丸素▪ 本胆烷wán醇酮▪ 雄固烷

▪ 雄烯二酮▪ 雄酮▪ 脱氢表雄酮▪ 雌激素▪ 雌二醇▪ 雌三醇▪ 雌酮▪ 雌烷▪ 孕激素▪ 孕固烷▪ 孕二醇▪ 孕烷二酮▪ 孕烯醇酮▪ 孕酮▪ 乙炔睾酮▪ 乙菧dǐ酚▪ 反类固酮▪ 黄体制剂▪ 蜕皮素▪ 蜕皮类固醇激素▪ 化蛹激素▪ 趋化性激素▪ 促生长素▪ 生长调节肽▪ 促肾上腺皮质[激]素▪ 促甲状腺[激]素▪ 促性腺[激]素▪ 促黄体素▪ 促卵泡[激]素▪ 人绒毛膜促性腺素▪ 催乳素▪ 绒毛膜生长催乳素▪ 人绝经促性腺素▪ 绒毛膜促性腺素▪ 绒毛膜促甲状腺素▪ 促性腺素释放[激]素▪ 促卵泡激素抑释素▪ 雄配素▪ 促配子成熟激素▪ 雄激素结合蛋白质▪ 促黑[细胞激]素▪ 黑素浓集激素▪ 下丘脑激素▪ 释放素▪ 促肾上腺皮质素释放素▪ 促肾上腺皮质素释放素结合蛋白质▪ 促甲状腺素释放素▪ 促黄体素释放素▪ 促生长素释放素▪ 促卵泡激素释放素▪ 抑制素▪ 促生长素抑制素▪ 促黑素抑释素▪ 促黑素释放素▪ 促黑素调节素▪ 褪黑[激]素▪ 松果体激素▪ 抑素▪ 激活蛋白▪ 瘦蛋白▪ 促脂解素▪ 脂连蛋白▪ 尾促皮质肽▪ 尾紧张肽▪ P 物质▪ 神经激肽K▪ 神经激素▪ 儿茶酚胺类激素▪ 儿茶酚胺能受体▪ 自体有效物质▪ 抗排卵肽▪ 垂体后叶激素▪ 后叶激素运载蛋白▪ 催产素▪ 8-精催产素▪ 鸟催产素▪ 软骨鱼催产素▪ 催乳素释放素▪ 催乳素释放抑制素▪ 初乳激肽▪ 松弛素▪ 升压素▪ 精氨酸升压素▪ 赖氨酸升压素▪ 利尿激素▪ 利尿钠激素▪ 利尿钠肽▪ 心房钠尿肽▪ 脑钠肽▪ C型利尿钠肽▪ 尿舒张肽▪ 胸腺体液因子▪ 胸腺生成素▪ 胸腺素▪ 胸腺刺激素▪ 甲状腺球蛋白▪ 甲状腺激素▪ 甲状腺素▪ 3,5,3′-三碘甲腺原氨酸▪ 甲[状]腺原氨酸▪ 甲状腺激素受体▪ 甲状旁腺激素▪ 肾上腺素▪ 变肾上腺素▪ 去甲肾上腺素▪ 降钙素▪ 降钙素基因相关肽▪ 缩胆囊肽▪ 促十二指肠液素▪ 内皮肽▪ 促肠液蛋白▪ 肠抑胃肽▪ 肠高血糖素▪ 肠激肽▪ 肠抑肽▪ 促胃液素▪ 胃肠激素▪ 抑胃素▪ 尿抑胃素▪ 促胃动素▪ 食欲肽▪ 食欲刺激[激]素▪ 肠绒毛促动素▪ 肠降血糖素▪ 活性肠高血糖素▪ 可卡因苯丙胺调节转录物▪ 催涎肽▪ 胰岛素▪ 促胰岛素▪ 胰激肽原▪ 胰抑释素▪ 促胰液素▪ 胰高血糖素▪ 胰多肽▪ 腮腺素▪ 五肽促胃液素▪ 生酮激素▪ 抗雌激素▪ 嗜酸性粒细胞趋化性多肽▪ 嗜酸性粒细胞生成素▪ 促红细胞生成素▪ 激肽▪ 激肽原▪ 缓激肽▪ 胰激肽▪ 缓激肽增强肽▪ 细胞因子▪ 胶质细胞生长因子▪ 神经胶质瘤源性生长因子▪ 分化因子▪ 趋化因子▪ 分形趋化因子▪ 晶体诱导趋化因子▪ 嗜酸性粒细胞趋化因子▪ 集落刺激因子▪ 粒细胞集落刺激因子▪ 巨噬细胞集落刺激因子▪ 粒细胞巨噬细胞集落刺激因子▪ 红细胞集落刺激因子▪ 生长因子▪ 表皮生长因子▪ 成纤维细胞生长因子▪ 酸性成纤维细胞生长因子▪ 碱性成纤维细胞生长因子▪ 角质细胞生长因子▪ 上皮调节蛋白▪ 造血细胞因子▪ 造血生长因子▪ 肝细胞生长因子▪ 干细胞生长因子▪ 神经营养因子▪ 脑源性神经营养因子▪ 胶质细胞源性神经营养因子▪ 睫状神经营养因子▪ 白[细胞]介素▪ 白介素-1▪ 白介素-2▪ 白介素-3▪ 白介素-4▪ 白介素-5▪ 白介素- 6▪ 白介素-8▪ 白介素-11▪ 白介素-13▪ 白介素-18▪ 人两栖调节素▪ 缺氧诱导因子▪ 干扰素▪ 白血病抑制因子▪ 淋巴因子▪ 白细胞移动抑制因子▪ 淋巴细胞源性趋化因子▪ 巨噬细胞抑制因子▪ 巨核细胞刺激因子▪ 中期因子▪ 移动增强因子▪ 移动抑制因子▪ 促分裂因子▪ 单核因子▪ 米勒管抑制物质▪ 神经生长因子▪ 神经细胞黏附分子▪ 神经调节蛋白▪ 神经白细胞素▪ 神经配蛋白▪ 神经调节肽▪ 神经调节肽B▪ 神经调节肽U▪ 神经降压肽▪ 凋亡蛋白酶激活因子▪ 胰岛素受体底物▪ 抑癌蛋白M▪ 植物硫酸肽▪ 多肽激素▪ 前激素原▪ 促炎性细胞因子▪ 促前胸腺激素▪ 抗胰岛素蛋白▪ 血管活性肠收缩肽▪ 血管活性肠肽▪ 血管活性肽▪ 血管舒张肽▪ 血管生成因子▪ 血管生成蛋白▪ 血管紧张肽原▪ 血管紧张肽▪ 血管紧张肽Ⅰ▪ 血管紧张肽Ⅱ▪ 胃酶解血管紧张肽▪ 蛙皮降压肽▪ 血小板[源性]生长因子▪ 施万细胞瘤源性生长因子▪ 血清胸腺因子▪ 性激素结合球蛋白▪ 骨骼生长因子▪ 斯坦尼钙调节蛋白▪ 类固醇[激素]受体▪ 类固醇受体超家族▪ 类固醇受体辅激活物▪ 盐皮质[激]素受体▪ α雌激素受体▪ 细胞因子信号传送阻抑物▪ 血小板生成素▪ 转化生长因子▪ 转化生长因子-β▪ 脾白细胞激活因子▪ 肿瘤坏死因子▪ 肿瘤血管生长因子▪ 血管细胞黏附分子▪ 血管内皮生长因子▪ 内皮细胞源性血管舒张因子▪ 红细胞克吕佩尔样因子▪ 抑咽侧体神经肽▪ 促咽侧体神经肽▪ 类花生酸▪ 凝血NFDA3烷▪ 白三烯▪ 前列环素▪ 前列腺素▪ 前列腺烷酸▪ 前列腺素类激素▪ 保幼激素▪ 蜕壳激素▪ 滞育激素▪ 蝗速激肽▪ 蜚蠊lián激肽▪ 蜚蠊焦激肽▪ 鞣róu化激素▪ 环境激素▪ 促醛固酮激素▪ 外分泌腺▪ 胞内分泌▪ 内分泌▪ 自分泌▪ 旁分泌▪ 神经分泌▪ 远距[离]分泌▪ 交配素▪ 信息素▪ 信号素▪ 互利素▪ 利它素▪ 利己素▪ 趋化物▪ 应激激素▪ 系统素▪ 转移因子▪ 植物激素▪ 植物生长调节剂▪ 植物生长素▪ 赤霉素▪ 细胞分裂素▪ 玉米素▪ 吲哚duǒ-3-乙酸▪ 脱落酸▪ 乙烯▪ 寡糖素▪ 菜籽固醇内酯▪ 植物蜕皮素▪ 开花激素▪ 茉莉酸▪ 水杨酸▪ 愈伤酸▪ 愈伤激素▪ 维生素▪ 脂溶性维生素▪ 水溶性维生素▪ 维生素原▪ 维生素A▪ 类视黄醇▪ 视黄醛▪ 视黄酸▪ 3-脱氢视黄醇▪ 视黄酸受体▪ 视黄醇结合蛋白质▪ 类胡萝卜素▪ 链孢红素▪ 番茄红素▪ 叶黄素▪ β胡萝卜素▪ 复合维生素B▪ 维生素B1▪ 硫色素▪ 维生素B2▪ 泛酸▪ 叶酸▪ 蝶酸▪ 四氢叶酸▪ 烟酸▪ 烟酰胺▪ 维生素B6▪ 吡哆醛▪ 磷酸吡哆醛▪ 吡哆胺▪ 吡哆醇▪ 维生素B12▪ 硫辛酸▪ 吡咯并喹啉醌▪ 生物素▪ 维生素C▪ 维生素D▪ 1,25-二羟胆钙化醇▪ 维生素D2▪ 维生素D3▪ 25-羟胆钙化醇▪ 7-脱氢胆固醇▪ 麦角固醇▪ 维生素E▪ 维生素K▪ 叶绿基甲萘醌▪ 甲萘nài醌kūn▪ 甲基萘醌▪ 维生素PP▪ 异戊二烯▪ 类异戊二烯▪ 异戊二烯化▪ 硫辛酰基▪ 硫辛酰赖氨酸--