氢原子百科 
吡[pǐ]哆醇（Pyridoxine；Vitamin B6），别名吡哆辛、维生素B6[1]，是一种水溶性维生素，是维生素B6的三种天然存在形式之一。[4]分子式为C8H11NO3[1]，外观为白色结晶固体，易溶于水和乙醇，微溶于脂溶剂。[2]吡哆醇广泛存在于动植物性食物，[5]市售吡哆醇主要以盐酸吡哆醇形式存在。[6]
吡哆醇被人体吸收后，经磷酸化以磷酸吡哆醛(PLP)形式参与许多酶系反应[2]，故可参与蛋白质、碳水化合物和脂质的代谢[7]，同时影响免疫功能和神经功能[8][4]，在人体中也有降低同型半胱氨酸的作用。[9][10]人体内缺乏和过量摄入吡哆醇都有一定的危害。[8][11][7]吡哆醇不仅在医学领域可用于治疗周围神经炎、妊娠呕吐等多种疾病[12]，同时在食品和保健品领域可用作营养强化剂[13]，在畜牧业领域可用作兽药和动物饲料。[2][6]
发展历史
1934年，匈牙利科学家乔治（Gyorgy）利用一种物质成功治愈了大白鼠的皮炎，为了区分它与B族维生素的其它成分，将其命名为维生素B6。[14]1938年，5个不同的实验室几乎同一时间获得了吡哆醇的纯品。1939年，Merck公司通过一系列化学降解确定吡哆醇的化学结构为5-羟基-6-甲基-3,4-吡啶[bǐ dìng]二甲醇。[15][14]同年，Merck公司的哈里（Harri）、福克斯（Folkers）与德国科学家库恩（Kuhn）首次应用“吡啶酮法”合成了盐酸吡哆醇，并证明其与天然提取物具有相同的化学结构和生物活性。1942年，斯内尔（Snell）又发现了具有同等生物活性的另外两种吡哆素的衍生物，将两者分别命名为吡哆醛和吡哆胺。此后，世界各国积极开展盐酸吡哆醇合成研究，从而促进了合成工业的快速发展。[14]
食物来源
吡哆醇广泛存在于动植物性食物，包括动物肝脏、肉类、小麦、坚果、豆类和其它蔬菜、水果以及谷类。[5]在发达国家，成年人的主要吡哆醇来源是强化的快餐谷类食品、混合食品、白色土豆和其他富含淀粉类蔬菜、非柠檬类水果。[16]
吸收代谢
吡哆醇主要通过被动扩散形式在空肠和回肠被吸收，经磷酸化形成磷酸吡哆醛(PLP)和磷酸吡哆胺(PMP)。组织中吡哆醇以PLP形式与多种蛋白结合、蓄积和贮存，主要贮存于肌肉组织，占贮存量的75%~80%。PLP分解代谢为一种惰性物质——4-吡哆酸，最终主要从尿中排出，少量从粪便排泄。大部分吸收的非磷酸化吡哆醇被运送到肝脏。在肝脏中，吡哆醇通过吡哆醇激酶转化为磷酸化形式，并参与多种酶的反应。[8]
生理功能
吡哆醇参与蛋白质、碳水化合物和脂质的代谢。[7]吡哆醇被人体吸收后，在肝脏中进行磷酸化，生成磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）。[2]PLP为蛋白质代谢中需要的100多种酶的辅酶。[4]另外，吡哆醇可促进肌肉和肝脏中的糖原转化，参与花生四烯酸和胆固醇合成与转运。[7]吡哆醇与维生素C协同作用，参与不饱和脂肪酸的代谢。[8]吡哆醇缺乏会损害抗体产生和DNA的合成，进而影响免疫功能。[8][4]吡哆醇参与神经物质如γ-氨基丁酸(GABA)、多巴胺、组胺、5-羟色胺(5-HT)等的生物合成。另外，吡哆醇参与神经系统中许多酶促反应，会使神经递质的水平升高，从而影响神经系统的发育和功能。[8]血浆同型半胱氨酸（Hcy）增高可引发动脉损伤，可抑制神经细胞的增殖分化。吡哆醇在神经系统发育和维持正常功能中起重要作用，又是Hcy代谢的必需辅助因子，补充吡哆醇能降低体内Hcy水平和脑血管疾病发生的危险性，减轻动脉损伤。[9][10]
医学领域
吡哆醇可应用于临床医学。吡哆醇可防治因大量或长期服用异烟肼[yì yān jǐng]、肼屈嗪[jǐng qū qín]等引起的周围神经炎、失眠不安；同时可减轻癌症和放射治疗引起的恶心呕吐或妊娠呕吐等；也可用于白细胞减少症。随着生物化学机制和药理作用的研究进展，临床适应证不断扩大，在许多临床领域取得新的进展。在儿科，吡哆醇可用于治疗婴儿惊厥，或者给妊娠期妇女服用以预防婴儿惊厥。局部涂抹可用于治疗痤疮、酒渣鼻、脂溢性湿疹等。[12]
食品和保健品领域
吡哆醇在食品和保健品领域可作为营养强化剂。[13]吡哆醇被人体吸收后，进行磷酸化，生成磷酸吡哆醛。[2]磷酸吡哆醛是人体中多种生化反应中酶的辅酶，在蛋白质、碳水化合物和脂质的代谢中有重要作用。[7]吡哆醇还可促进维生素B2、铁和锌的吸收。[8]中国居民膳食的适宜吡哆醇摄入量为：18~49岁1.2mg/d，50岁以上1.5mg/d。[17]
畜牧业领域
吡哆醇在兽药中使用频繁，主要用于治疗异烟肼(INH)或鼠立死(老的杀鼠剂)毒性。若猫患有严重肠道疾病，则需要更多的吡哆醇。[6]吡哆醇也应用于动物饲料中，提高动物蛋白质的转化效率，促进生长发育。如果动物缺乏吡哆醇，会出现相应的缺乏症。比如鱼类缺乏吡哆醇，会出现贫血、厌食、体色变黑、失去平衡、生长缓慢和高死亡率[2]。
理化性质
吡哆醇外观为白色结晶固体[2]，易溶于水和酒精，微溶于脂溶剂[2]。摩尔质量为169g/mol[1]，熔点为157℃[3]。在空气、酸性溶液中稳定，在碱性溶液中容易被破坏；在中性和碱性溶液中对紫外线敏感。在室温下，吡哆醇对碱性二氧化锰和中性过氧化氢等弱氧化剂，都是稳定的，但却易被酸性高锰酸钾或二氧化锰氧化。吡哆醇耐热，但在硝酸、高锰酸钾和双氧水中加热也会被破坏。[14]
制备方法
工业上主要以噁唑[è zuò]法生产盐酸吡哆醇。以L-丙氨酸为起始物，在苯中进行乙酰化和草酰化制得N-乙氧草酰基-L丙氨酸乙酯，再经环合、水解、脱羧[suō]得到关键中间体—4-甲基-5-乙氧基噁唑，然后与亲双烯体进行Diels -Alder反应，再经转化处理后得到盐酸吡哆醇。[18]
毒理学依据
LD50：大鼠口服4g/kg(bw)。[16]
健康危害
吡哆醇缺乏可由膳食或者药物原因引起。吡哆醇缺乏往往伴有其它B族维生素缺乏。[5]吡哆醇缺乏可使周围神经出现脱髓鞘等变化，临床表现为呕吐、中枢神经系统兴奋、惊厥等。磷酸吡哆醛是ALA合酶的辅酶，参与血红素的生物合成，故吡哆醇缺乏可引起小细胞低色素性贫血。[11]吡哆醇缺乏也可导致眼、鼻与口腔周围皮肤脂溢性皮炎，并可扩展至面部、前额、耳后、阴囊及会阴等处。临床表现为口炎、舌炎、唇干裂，个别出现神经精神症状，易激惹、抑郁及性格改变。[8]吡哆醇缺乏还可引起体液和细胞介导的免疫功能受损，出现高半胱氨酸血症和黄尿酸血症。[8]儿童对吡哆醇缺乏较敏感，可出现烦躁、抽搐和癫痫样惊厥等症状。[7]
除了由膳食或药物引起吡哆醇缺乏综合征外，患者虽无吡哆醇缺乏的表现，但仍需要用药理剂量的吡哆醇给予足够的治疗，这些疾病称之为依赖综合征。[5]
食物中的吡哆醇一般不会引起人体中毒，但长期给予大剂量则有毒副作用，主要表现为神经毒性和光敏感反应。[7]过量摄入吡哆醇导致一些神经毒素的产生，并大幅度影响人们的肢体感官。[19]
相关疾病
参考资料 21
- 参考 1
- 参考 2
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19
- 参考 20
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