烃

烃（hydrocarbon），是分子中只有C、H两种元素的碳氢化合物，是烃类化合物的简称。^[1]烃包括烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。^[1]当分子中的氢原子被其他原子或基团取代后，即得到一系列烃的衍生物。^[1]烃是最简单的有机化合物，可以看成是其他有机化合物的母体，其他有机化合物可以看做是烃的衍生物。^[1]

在各类烃的同系物中，随着碳原子数的增加，物理性质呈现规律性的变化，分子的异构化也对物理性质产生影响。^[11][10]烃类都是无色物质，^{[2][3][4][5][6]}随着碳原子的增多，烃类呈现气体、液体或固体状态。^[7]大部分的烃类密度小于1，个别多环芳烃的密度大于1。^{[11][12][13][10][14]}烯烃、环烷烃、单环芳烃具有特殊气味。^{[4][8][9][3][10]}各类烃不溶于水或难溶于水，易溶于有机溶剂。^[10]

各类烃的化学性质取决于其分子结构，一般都可以进行取代反应、氧化反应，烷烃可发生裂解反应，烯烃和炔烃可发生聚合反应。^[10]

烃类是重要的化工原料，也用于燃料、溶剂、润滑剂等。^{[15][16][17][18][19]}有些烃类具有生物毒性，甚至致癌，接触时需要注意防护。^[10][20]烃类会对土壤、大气、海洋造成污染。^{[21][22][23][24][25]}生物修复技术是当今去除烃类污染的主要途径。^[25]

烃的种类很多，根据烃分子中碳架连接方式的不同，可以把烃分成开链烃与碳环烃两大类。开链烃是指分子中的碳原子相连成链状而形成的化合物，也叫做脂肪烃（aliphatic hydrocarbon）。根据分子中碳原子的饱和与否，又可分为饱和烃（saturated hydrocarbon）和不饱和烃（unsaturated hydrocarbon）。饱和烃包括烷wán烃，不饱和烃包括烯烃、炔烃、二烯烃等，其中二烯烃又分为累积二烯烃、共轭二烯烃和孤立二烯烃。碳环烃是指分子中具有碳原子连接而成的环状结构。碳环烃又分为脂环烃（alicyclic hydrocarbon）和芳香烃（aromatic hydrocarbon）两大类。脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃，芳香烃分为单环芳香烃、多环芳香烃和非苯芳香烃。具体的分类如下：^[1]

烷烃，即在开链烃分子中，碳原子的四个价键除了以单键相互连接外，其余的价键完全为氢原子所饱和的烃，烷烃通式为CnH2n+2。烷烃的碳原子都是sp3杂化的碳原子，分子中只有σ 键。最简单的烷烃是甲烷，它是天然气和沼气的主要成分。^[10]除此之外，还有乙烷、丙烷、十一烷等。^[10]

环烷烃，即将链形烷烃两头的两个碳原子各用一价相互连接，环烷烃通式为CnH2n。^[26]

环烷烃，可分为单环烷烃和多环烷烃。单环烷烃按环的大小可分为小环（C3～C4）、普通环（C5～C7）、中环（C8～C11）、大环（C12以上）。多环烷烃按分子内两个碳环共用的碳原子数目可分为螺环烃（两个碳环共用一个碳原子）、桥环烃（两个碳环共用两个或两个以上碳原子）。^[26]

环的稳定性与环的大小有关。三碳环最不稳定，四碳环比三碳稳定，五碳环较稳定，六碳及六碳以上的环都较稳定。例如环丙烷、环丁烷等。^[26]

烯烃是指含有碳-碳双键（C=C）（烯键）的碳氢化合物，属于不饱和烃，其通式为CnH2n。^[11][10][27]

根据分子中双键的数目可分为单烯烃（分子中含有1个碳碳双键）、二烯烃（分子中含有2个碳碳双键）、多烯烃（分子中含有3个或3个以上碳碳双键）。^[28]

根据分子中碳架结构不同可以分为开链烯烃（分子以链状连接的烯烃）、环烯烃（分子以环状连接的烯烃）。^[28]例如乙烯、2-丁烯、4-乙基环己烯等。^[28]

烯烃的官能团是碳碳双键，形成碳碳双键的碳原子为sp2杂化。3个sp2杂化轨道可以形成3个σ键，在同一平面上，彼此之间的键角为120°，还有一个未参与杂化的p轨道，垂直于3个σ键所在的平面。p轨道与p轨道之间“肩并肩”侧面重叠形成π键。^[29]

二烯烃，即分子中含有两个碳碳双键的烯烃，其通式为CnH2n-2。^[10]其中，根据两个碳碳双键的相对位置可以把二烯烃分为三类：累积二烯烃（两个双键直接相连）、共轭二烯烃（两个双键被一个单键隔开）、隔离二烯烃（两个双键被两个或两个以上的单键隔开）。^[28]累积二烯烃数量少且不稳定；隔离二烯烃的性质基本与单烯烃相似；共轭二烯烃具有特殊的结构和性质，在理论研究和生产上都具有重要价值。^[28]例如丙二烯、1,3-丁二烯等。^[28]

炔烃，即含碳碳三键的不饱和烃，其通式为CnH2n-2。^[11][30]例如乙炔、丙炔、2-戊炔等。^[10]

炔烃分子的官能团是碳碳三键，形成三键的碳原子以一个2s原子轨道与一个2p原子轨道发生杂化形成两个sp杂化轨道，还有两个2p轨道未参加杂化。sp杂化轨道的形状与sp2相似。两个sp杂化轨道分布在一条直线上，轨道夹角为180°，未参与杂化的两个2p轨道都垂直于两个sp杂化轨道所构成的直线，见下图。^[10]

芳香烃，简称芳烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。少数非苯芳烃虽然不含苯环，但具有与苯环相似的环状结构和化学性质。一般将芳烃分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。^[31]芳香烃分子式不固定，其中苯及其同系物通式为：CnH2n-6。^[11][10]例如苯、甲苯、联苯、萘nài、蒽ēn、菲等。^[32]

现代物理方法（如X射线法、光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键的键长都是0.1397 nm。苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C—C σ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C—H σ键，所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，6个p轨道组成了大π键，见下图。^[32]

甲烷是重要的化工原料。乙烷主要用来生产乙烯和氯乙烯。丙烷主要用来生产乙烯和丙烯。丁烷用来生产乙烯、丙烯、丁二烯、异丁烷、顺丁烯二酸酐和乙酸等。异丁烷用作生产异丁烯、甲基丙烯酸等。己烷用作生产苯。含6个碳原子以上的直链烷烃主要用作化工原料。凡士林（vaseline）是从石油分馏得到的高级烷烃混合物，碳原子数多在17～21，用作药品和化妆品原料。石蜡（paraffin）又称晶形蜡，是碳原子数18～30的烷烃混合物，粗石蜡含油量较高，主要用于制造火柴、纤维板、篷帆布等。全精炼石蜡和半精炼石蜡主要用于食品、药物等，大量用于生产蜡纸、蜡笔、蜡烛、复写纸等和包装材料，用于水果保鲜，电器元件绝缘，提高橡胶抗老化和增加柔韧性等，也用于合成脂肪酸。^[15]环己烷可氧化生成环己醇和环己酮混合物，环十二烷也可以氧化环十二酮，环己酮tóng与环十二酮都是合成纤维聚酰胺（尼龙）的重要原料。^[16]

烯类是有机合成中的重要基础原料，用于生产各种化工原料与产品，生产聚烯烃与合成橡胶、塑料等高分子材料。许多环烯烃可用作香料。乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，乙烯工业在国民经济中占有重要的地位。丙烯是三大合成材料的基本原料，主要用于生产聚丙烯、丙烯腈、异丙醇、丙酮、丙烯酸及其酯zhǐ类、环氧丙烷、环氧氯丙烷和甘油等。丁烯为重要的基础化工原料之一。正丁烯主要用于生产丁二烯、甲乙酮、仲丁醇、环氧丁烷及丁烯聚合物和共聚物等。异丁烯主要用于制造丁基橡胶、聚异丁烯橡胶及各种塑料。苯乙烯主要用于生产丁苯橡胶、聚苯乙烯、泡沫聚苯乙烯等；也用于制造多种工程塑料，如与丙烯腈jīng、丁二烯共聚制得ABS树脂，广泛用于各种家用电器及工业上；与丙烯腈共聚制得的SAN树脂；与丁二烯共聚所制得的SBS是一种热塑性橡胶，广泛用作聚氯乙烯、聚丙烯的改性剂等；也用于生产离子交换树脂以及制药、染料、农药等。丁二烯是重要的基础化工原料，用于生产合成丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶的主要原料，也是生产丁二烯共聚树脂如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂和1,4-丁二醇（工程塑料）、己二腈（尼龙-66单体）、环丁矾、四氢呋喃等的原料。丁二烯在精细化学品生产中也有重要用途。异戊二烯主要用于生产顺-聚异戊二烯橡胶。环戊二烯可生成茂金属化合物，用作有机合成中间体。直链α-烯烃（LAO）用于生产多种精细化学品和功能化学品，如洗涤剂、乳化剂、增塑剂，润滑油添加剂、防锈剂、皮革处理剂、织物整理剂等。C6~C10的α-烯烃可用来制造增塑剂，C12~C14及C16～C18的α-烯烃用作生产洗涤剂的原料。C8（二异丁烯）用于生产辛基酚，是生产子午线轮胎所必须的助剂。C9～C10用于制造增塑剂邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）和邻苯二甲酸二异癸酯（DIDP）。大于C18的α-烯烃直接用于润滑剂和钻井液。C12~C16用于生产洗涤剂，C14~C18用于生产α-烯烃磺酸钠（sodiumalpha-olefin sulfonate，简称AOS）。^[17]

乙炔是重要的基础化工原料，可生产乙醛、乙酸等众多化工原料与产品。^[18]

苯、甲苯、二甲苯是重要的基本化工原料。^[19]乙苯用作生产苯乙酮、苯乙烯。异丙苯用作生产苯酚与丙酮等。苯乙烯用作生产聚苯乙烯等。邻二甲苯主要用于生产邻苯二甲酸酐，用于合成涂料、染料、药物、杀虫剂等。^[19]间二甲苯主要用作医药、香料和染料合成基本原料，生产间甲基苯甲酸、间苯二甲酸间苯二甲腈等。对二甲苯主要用于生产对苯二甲酸[对苯二甲酸是生产聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET），聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯的单体原料。聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片等的原材料，也用作涂料、染料和农药等的原料]。PX项目就是对二甲苯石油化工项目，是大型综合石油化工生产工程。^[19]

此外，天然气、液化石油气、石脑油、松节油、煤焦油也是重要的化工原料。^[33]

甲烷是重要的燃料。丙烷是液化石油气的组分。异丁烷主要用作烃化剂与异丁烯、丙烯等生产高辛烷值汽油。戊烷异构化为异戊烷，异戊烷用于掺在高辛烷值汽油中或生产异戊二烯。含6个碳原子以上的直链烷烃可用作燃料。^[15]邻二甲苯也用作汽油添加剂。^[19]煤油和重燃油也被用作燃料。^[33]

戊烷、己烷可用作溶剂。^[15]石油醚（petroleum ether）主要为5~7个碳的烷烃混合物，主要含戊烷和己烷，主要用作非极性有机溶剂，工业上用于油脂提取与处理。^[15]苯、甲苯、二甲苯是常用的溶剂。^[19]汽油和煤油也常被用作溶剂和清洗剂，松节油用作涂料稀释剂，香蕉水和松香水用作涂料稀释剂、油漆稀释剂、清洗剂。^[33]

含6个碳原子以上的直链烷烃主要用作润滑剂。凡士林（vaseline）也用作润滑剂、防腐（润滑）油。^[15]

乙烯可用作水果和蔬菜的催熟剂。^[17]异丁烷可用作新型制冷剂。^[15]煤油还用来照明。^[33]

烃的命名方法有三种：普通或习惯命名（trivial name）法、衍生物命名法和系统命名法[IUPAC命名法，国际理论与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry，简称IUPAC）]。^[34]烷烃的命名是基础，其他各类烃的命名有相似的地方，也有特殊之处。^[34]

十个碳原子以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，称为某烷，自十一烷开始用中文数字表示。用正、异、新表示异构体，直链的为正（normal，n），末端有两个甲基即含异丙基结构单元的为异（iso，i），含有季碳的称为新（neo）。^[34]

例如：下图分别为正丁烷、异丁烷和新戊烷。^[34]

通常以甲烷或乙烷为母体命名，例如下图为六甲基乙烷。^[34]

这是中国化学会根据IUPAC的命名原则结合我国文字特点制定的命名规则。^[34]

基本原则：

（1）选主链定母体：选较长或最长、取代基较多或最多的碳链作为主碳链，以此作为母体并命名。^[34]

（2）定位编号：遵照最低系列原则从主碳链一端编号，即取代基有较低或最低的位次，支链作为取代基定位。^[34]

（3）取代基的命名^[11]

取代基同类合并，注意连接与分隔等，用汉字二、三等数字表示相同取代基的数目，用阿拉伯数字表示取代基的位置，阿拉伯数字由小到大排列，并用逗号隔开；取代基位次取较低或最低；取代基先简后繁的原则。^[34][11]

（4）名称：位次＋取代基名＋母体名。^[34]

例如下图分别为4-乙基辛烷、2-甲基-3-乙基己烷、3-甲基-6-乙基辛烷、2，7，8-三甲基癸烷（而非3，4，9-三甲基癸烷）。^[34]

环烷烃命名的基本原则：根据环的大小（元数）——组成环的碳原子个数定为烷烃的大小，名称前加环字即可。环上的分支作为取代基放在母体前。若有多个取代基，遵照最低系列原则定位并依次放在母体前。^[35]例如下图分别为环丙烷、甲基环戊烷、1-甲基-4-异丙基环己烷、1-甲基-3-乙基环己烷。^[35]

环上若有两个取代基，则存在着顺反异构，命名应有明确表达。^[35]例如下图分别为顺-1,3-二甲基环戊烷和反-1,3-二甲基环戊烷。^[35]

二环或多环根据共用原子的情况可分为螺环、稠环与桥环，见下图。桥环的编号从桥头原子开始，环先大后小，取代基有较低的位次。环的结构放在中括号内，所有的桥组成由大到小排列，按参与成环的总碳原子称“二环[a.b.c]某烷”，例如下图2-甲基二环[2.2.1]庚烷。稠环是一种特殊的桥环，环的结构最后一项是零，例如下图8-甲基二环[4.3.0]壬烷。螺环的编号从螺原子的邻位开始，环先小后大，取代基有较低的位次，按螺环所含碳原子总数称“螺[a.b]某烷”，例如下图4-甲基螺[2.4]庚烷。^[35][26]

烯烃：需要增加构型及其位次，顺反异构的构型用顺/反或Z/E表示，例如下图分别为（E）-3-甲基-3-庚烯和（Z）-3-甲基-3-庚烯。^[36]

烯炔：选同时含双键与三键的较（最）长的碳链为主链。若有选择，给双键以较低的位次，例如下图分别为4-乙烯基-4-庚烯-2-炔和1，4-庚二烯-6-炔。^[37]

多烯炔：若有可能，选含双键较（最）多的碳链为主链，例如下图为5-乙炔基-1，3，6-庚三烯。^[37]

两个取代基，有三种异构体即邻（ortho）、间（meta）、对（para），例如下图分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。^[38]

三个相同取代基有三种异构体：连、偏、均，例如下图分别为连三甲苯、偏三甲苯、均三甲苯。^[38]

多苯代脂烃命名，一般把苯基作为取代基，脂肪烃作为母体，例如下图分别为三苯甲烷和（E）-1,2-二苯基乙烯。^[38]

两个苯环稠合构成萘，三个苯环稠合产生蒽与菲等，见下图。^[38]

在各类烃的同系物中，随着碳原子数的增加，物理性质呈现规律性的变化，分子的异构化也对物理性质产生影响。^[11][10]

烃类中含1~3碳原子的通常是气体，含4个碳原子的在常温下系处于气体和液体的临界线上，含5到大约16个碳原子的则是液体，含16～20个碳原子的烃类是固体。当然由于它们分子结构不同，而有一些交错。^[7]

烃类都是无色物质。^{[2][3][4][5][6]}烃类中烷烃、烯烃、炔烃、单环芳烃的密度小于1，多环芳烃的密度有的大于1，有的小于1。^{[11][12][13][10][14]}乙烯、丙烯稍带甜味，丁烯在常态下为略具臭味的气体，正丁烯气味微弱，异丁烯则有不愉快的气味，液态烯烃有汽油的气味。^[4][8][9]环烷烃具有一定气味。^[3]单环芳烃具有特殊气味。^[10]各类烃不溶于水或难溶于水，易溶于有机溶剂。^[10]

各系列烃的密度、熔点、沸点随着相对分子质量的增加而增大。^[11][10]分子量相同的烷烃，支链多者相对密度小，沸点随着支链的增多而降低，熔点随分子对称性的增加而升高。^[10]和相应的开链烷烃相比，环烷烃拥有较高的熔点和沸点。^[10]炔烃的熔点、沸点、相对密度比碳原子数相同的烷烃、烯烃稍高。^[10]

各类烃的化学性质取决于分子结构，一般都可以进行取代反应、氧化反应，烷烃可发生裂解反应，烯烃和炔烃可发生聚合反应。^[10]

烃类完全燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。^[10][11]

在适当条件下，烃类发生氧化反应生成各种含氧衍生物，如醇、醛、酸等。^[10]

烯烃、炔烃可与高锰酸钾、臭氧等发生氧化反应。^[10]

苯环侧链的α-氢原子易发生氧化反应。^[39]

烷烃、环烷烃在光照或加热作用下可发生卤代反应。^[10]

在光照或高温的条件下，烯烃、炔烃可发生α-氢的卤代反应。^[10]

苯环上的氢原子在催化剂存在的情况下发生卤代反应。^[39]

苯环侧链的α-氢原子在紫外光照或高温条件下，也易发生自由基卤代反应。^[39]

环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃可发生催化加氢、与卤素加成等加成反应。^[10]

在催化剂或引发剂的作用下，烯烃、炔烃分子可发生聚合反应，但炔烃一般不聚合成高分子化合物。^[10]

烃的主要来源是石油（petroleum）和天然气（natural gas）。^[40]石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，其中，开链烷烃中有C1~C50的各种烷烃，环烷烃以环戊烷、环己烷及其衍生物为主，而芳香烃含量因地区而异。^[40]天然气的主要成分是甲烷（90%～95%），还有少量的乙烷、丙烷等低级烷烃。^[40]石脑油主要含有C4~C6烷烃、环烷烃、少量芳香烃，汽油主要含有C5~C12脂肪烃、脂环烃、芳香烃等，煤油主要含有C10~C16脂肪烃、脂环烃、芳香烃等，松节油含有蒎烯、茨烯等，香蕉水和松香水主要含有二甲苯、辛烷、壬烷、三甲苯等，煤焦油含有苯、二甲苯、萘、蒽、苯并芘等，重燃油含有C20~C45多环芳香烃等。^[33]环烷烃及其衍生物还存在于植物中。^[10]小分子烯烃主要来源是石油裂解气，环烯烃则较多存在于植物中。^[40]

一般烃类的毒性以芳香烃最大，而后按环烯烃、环烷烃、链烃顺序依次减小。以用烃蒸气对大麦和胡萝卜进行试验， 其毒性依次为：苯＞环己烯＞环己烷＞己烯＞己烷。^[41] 汽油、矿油精、石油醚、轻质汽油、石脑油是各种烃的混合物，急性中毒表现为麻醉作用，在高浓度汽油蒸气中暴露会引起多发性神经炎，含苯的烃混合物对造血器官有危害。^[41]饱和脂肪烃在生物学方面属于惰性，分子量大于丙烷的气体能引起头昏，丧失神志等中枢神经症状，具有麻醉作用。 ^[41] 不饱和烃类具有与烷烃基本相同的作用，但麻醉作用比烷烃强。在烯烃系列中，链的长度愈长，麻醉作用愈大。 ^[41] 皮肤与液体单环芳烃长期接触时，会因脱水或脱脂而引起皮炎，因此液体单环芳烃在使用时要避免与皮肤接触。单环芳烃具有一定的毒性，长期吸入其蒸气，能损坏造血器官及神经系统，因此大量使用时应注意防毒。^[10]

含有4个或4个以上苯环的稠环芳香烃多有致癌作用，被称为致癌烃。致癌烃的致癌作用是因为它们能与体内的 DNA 结合，引起细胞突变，其结构式如下图所示。^[42]在动物体上长期涂抹煤焦油，可以引起皮肤癌，煤焦油中分离出的3,4-苯并芘也具有致癌性的性质。现在已知的致癌物质中以6-甲基-1,2-苯并-5,10-次乙基蒽的效力最强。^[20]世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单已包含数十种确定致癌物和可疑致癌物，其中1,3-丁二烯、苯、苯并[a]芘被列为1类致癌物（即对人为确定致癌物），环戊二烯并[c,d]芘、二苯并[a,h]蒽、二苯并[a,l]芘被列为2A类致癌物（即对人很可能致癌，此类致癌物对人致癌性证据有限，对实验动物致癌性证据充分）。^[43][44][45]

石油烃类物质包括饱和烃、芳香烃、胶质和沥青质等，具有黏着力强、含碳量高、有机物种类多及难降解等特点，属于《国家危险废物名录》(2021年版)中的HW08类危险废物。^[22]

土壤石油烃类污染泛指原油和石油初加工产品（包括汽油、煤油、柴油等）及各类油的分解产物引起的土壤污染。其来源主要有原油泄漏和溢油事故，含油矿渣、污泥、垃圾的堆置，含油污水的灌溉，大气污染及汽车尾气的沉降以及含油农药的施用。土壤石油烃类污染是一类非常严重的环境问题，石油中的有毒有害烃类会改变土壤理化性质，导致土壤质量下降，影响植物生长，改变土壤微生物群落结构，对陆生动物产生严重危害，并可能通过食物链危害人体健康。^[21][22]

低沸点的烃类具有挥发性，可通过空气流动发生转移，对大气造成污染。大气中二氧化氮与碳氢化合物在紫外光照射下，经复杂的光化学反应所产生的光化学烟雾，它对人体的粘膜有强烈的刺激作用。烯烃在大气中生成二次污染物，其毒性显著增强，例如汽车排气中的氮氧化物和低碳烯烃光化学反应生成过氧酰基硝酸酯，形成的光化学烟雾毒性就很强。^[23][24]

烃类也会对海洋造成污染。每年数十万吨的石油烃类物因泄漏、沿海炼油工厂污水排放、大气污染物的沉降等原因进入海洋中。1991年海湾战争期间泄漏入海的石油达150万吨，使当地生态遭受毁灭性破坏，生态恢复至少需要100年，而其湿地将永无再生可能。^[25]

自20世纪90年代以来，生物修复技术是当今石油污染去除的主要途径。在生物降解基础上研究发展起来的生物修复可以有效提高石油降解速率，最终将石油污染物转化为无毒性的终产物。^[25]

生物修复包括植物、动物和微生物修复。植物修复主要是通过植物的吸收、固定、挥发、超积累及根际降解等途径使土壤环境得到净化的技术。动物修复是利用土壤中动物(如蚯蚓、线虫等)的被动扩散和摄食作用富集去除土壤污染物的修复技术，且土壤动物也被用于土壤毒害诊断和风险评价。微生物修复是在以小时(48~72 h)为单位的周期内的快速迭代和增殖过程中最大限度适应污染环境，将碳氢化合物的危险性通过吸收、降解、转化等作用减弱并最终分解为CO2和H2O的过程，具备更高的修复效率和应用前景。^[22]

微生物修复技术按照工程应用中是否迁移土壤，可分为原位修复技术和异位修复技术。原位微生物修复，又称为就地微生物修复，即不搬运污染土壤，采用直接向污染土壤中投加降解菌、营养物质、电子受体等方式进行的生物降解。该技术主要包括生物通风、生物强化和生物刺激三类。生物通风主要是通过物理方式将大量空气输送至污染土壤，以促进微生物好氧降解。生物强化是向污染土壤投加外界通过筛选、培养及增殖等过程获得的高效降解菌剂。生物刺激是向污染土壤加入表面活性剂、电子受体、营养物质等来刺激微生物快速生长。异位微生物修复技术是将污染土壤先搬离原地，再对污染土壤集中进行微生物修复的技术。根据场地和设备的不同，主要包括预制床、农耕、堆肥处理以及生物反应器等方法。预制床法是将污染土壤平铺于预制砂石层的平台上，再加入适当营养物质调控生长条件，最后将渗滤液回注于土层以彻底清除污染物。农耕法是耕耙处理污染土壤，并加入肥料和水等创造出对微生物有利的条件。堆肥处理是向土壤中加入有机质，经过微生物的代谢将其转化为腐殖质，为降解菌提供适合的营养物质和生存环境。生物反应器是反应器中放入污染土壤，加入营养物、水和表面活性剂等，剧烈搅拌，通过生物代谢降解污染物，最后在快速过滤池中脱水。目前堆肥处理应用相对较多。^[22]

实际的石油污染土壤场地，往往存在于低温、盐碱等极端环境中，或是重金属-石油烃复合污染，或是重质石油组分(沥青质和树脂）占比过高，耐冷菌、嗜冷菌、嗜盐菌、耐重金属菌、耐重质原油菌等极端微生物可以在极端条件下生长繁殖，形成一套与环境相适应的独特的分子机制和石油烃降解特征，对特殊环境中的污染物有良好的处理效果。^[46]

为增强石油烃的去除效果，目前已出现多种方法的联合修复，以解决使用单一方法时微生物活性低或者微生物培养困难等问题，包括植物-微生物联合修复、电动-微生物联合修复、表面活性剂强化微生物修复、化学氧化-微生物联合修复、动物-微生物联合修复等。^[22][24]