苯乙酮

苯乙酮tóng或称乙酰xiān苯，是分子式为C6H5COCH3的有机化合物。它可当作制造药物、树脂、调味剂和催泪瓦斯的中间体，还可以制造安眠药。用于制香皂和香烟，也用作纤维素酯zhǐ和树脂等的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。

中文名称：苯乙酮；甲基苯基甲酮；乙酰苯；1-苯乙酮；甲基苯基酮；蚊蝇净烟棒；苯基甲基甲酮；苯基酰基甲烷

英文名称:Acetophenone；PHENYL METHYL KETONE；1-Phenyl-1-ethanone;1-phenyl-ethanon；1-Phenylethanone （acetophenone）；1-phenylethanone[qr]；Acetofenon；Acetophenon；acetophenon[qr]

Mol文件：98-86-2.mol

蒸气密度：4.1 （vs air）

蒸气压：0.45 mm Hg （25 °C）

FEMA：2009

折射率：n20/D 1.534（lit.）

储存条件：2-8°C

水溶解性：5.5 g/L （20 ºC）

Merck：14,73

稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents. Combustible

NIST化学物质信息：Acetophenone（98-86-2）

EPA化学物质信息：Ethanone, 1-phenyl-（98-86-2）

Mol文件：98-86-2.mol^[2]

纯品为白色板状结晶体，一般商品均含有杂质，20℃以上时为无色或略带黄色的透明液体。呈强烈金合欢似甜香气。能自燃。极易溶于丙二醇、非挥发性油，溶于氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇)，微溶于水和丙二醇，不溶于甘油。天然品存在于岩蔷薇油、鸢尾油等中。^[2]

在自然界中，苯乙酮以游离状态存在于一些植物的香精油中，苯乙酮为无色低熔点固体。^[3]

苯乙酮除了能发生羰tāng基的加成反应和α活泼氢的反应外，还可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。

在室温下为无色至淡黄色液体或无色晶体。具有香豆素和扁桃的气味，有甜香尖刺气息，苦的芬芳的风味。有强的吸湿性。

熔点19.46℃；沸点201.7℃（1013kPa）、95℃（2.579kPa）、79（1.290kPa）；相对密度d4201.0280；折射率nD201.5325；闪点（闭杯）82℃；粘度（20℃）0.93mPa.s；溶解度0.55％（在水中），几乎可与所有有机溶剂混溶。

1、GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。主要用于配制葡萄、樱桃等各种水果和烟草香精。

2、用作溶剂、萃取剂，也用于制药工业。

3、用作溶剂、烯烃聚合催化剂，用于制造香料等。

4、可与大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、葵花、新刈yì草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合欢等型香精中。由于价廉，常少量(<1%)用于香皂、洗涤剂和工业用品的加香。还可微量用于食用香精，如杏仁、樱桃、胡桃、香荚兰豆、黑香豆香型中。烟草加香亦可用之。

5、作香料使用时，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚duǒ、异丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑剂。

6、用作制造香料和医药的原料，也用作增塑剂及溶剂

1、在三氯化铝催化下，由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化为苯乙烯时，副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇，苯酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分步结晶精制，也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

2、由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。

3、苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。

4、由乙基苯氧化而得。^[2]•

苯乙酮是由C.Friedel于1857年首先制备出来的。在褐煤焦油的重油馏分中含有少量苯乙酮。自然界中存在于Stirlingia latifolia的精油中，可以从其中分馏结晶得到；也存在于岩蔷薇、大鄩麻、香熏草及各种植物中，还存在于海狸香净油中。

在250mL四口烧瓶上，分别装置电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝管。在冷凝管的上端装一个氯化钙干燥管，后者再接一个氯化氢气体吸收装置。在四口瓶中加入39g（0.5mol）无水苯和40g（0.3mol）研碎的无水氯化铝，在搅拌下滴加25g（0.25mol）乙酐。此时用冷水将四口瓶冷却，乙酐加入时间约30min。为了使反应完全，乙酐滴加完后。在70~80℃加热45min。冷却后将反应物倒入l00g冰水中。如有氢氧化铝沉淀生成，可用浓盐酸使沉淀溶解，然后分出苯层。水层用30mL×2的苯萃取，合并全部苯层溶液，依次用30mL水、30mL5%氢氧化钠溶液和30mL水洗涤，分出苯层用无水硫酸镁干燥。常压蒸馏回收苯，收集199~203℃的馏分，即为产品苯乙酮。

用于制造香皂和纸烟。也用作有机化学合成的中间体、纤维树脂等的溶剂和塑料的增塑剂。用于调配樱桃、番茄、草莓、杏等食用香精，也可用于烟用香精中。在最终加香食品中的建议用量为0.6~20mg/kg  。

作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。

有沸点高、稳定等特点，常与其他溶剂混合使用。

.用于制造香皂和纸烟, 也用作有机化学合成的中间体, 纤维树脂等的溶剂和塑料的增塑剂。用作纤维素醚、纤维素酯、树脂、防腐剂、橡胶、医药、染料等的溶剂。

安全术语

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with

plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见

风险术语

R22 Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36 Irritating to eyes.

刺激眼睛。

危险性概述

健康危害：人吞服该品可发生麻醉和止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用，可引起皮肤局部灼伤和角膜损害。除热蒸气外，一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。

环境危害：对环境有危害，对大气可造成污染。

燃爆危险：该品可燃，具刺激性。

急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

危险品标志：Xn,T,F

危险类别码：22-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-39/23/24/25-11

安全说明：26-36/37-24/25-23-53-45-16-7

危险品运输编号：UN 1593 6.1/PG 3

WGK Germany：1

RTECS号：AM5250000

F：8

海关编码：29143900

毒害物质数据：98-86-2(Hazardous Substances Data)

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤

刺激数据：皮肤- 兔子 515 毫克  轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克  重度

可燃性危险特性：遇明火、高温、强氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟雾

储运特性：库房通风低温干燥

灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、1211^[2]

健康危害：人吞服本品可发生麻醉的止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用，可引起皮肤局部灼伤。除热蒸气外，一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。

危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。

酮类香料；食品添加剂；食用香料（增香剂）；天然等同香料和人造香料；合成香料；日用品；香料及香精；Pharmaceutical Intermediates；ACETYLGROUP；Organics；Functional Materials；Photopolymerization Initiators；ketone Flavor；AA to AL；A-BAlphabetic；Volatiles/ Semivolatiles；A;Alpha Sort;Alphabetic^[2]

1-甲基胺氧氯酸-->益康唑-->1-苯基-1,3-丁二酮-->1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛-->3,5-二苯基吡唑-->硝酸咪康唑-->α-氨基乙苯-->2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯-->(S,S)-(-)-双(Α-甲基苄biàn基)胺盐酸盐-->1-甲基-2-苯基吲哚-->2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯-->(S,S)-双-(1-苯基乙基)胺-->萘nài替芬-->3-氨基-5-苯基吡唑-->5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸-->聚喹kuí啉-->丁苯吗琳-->杨梅醛-->盐酸氮卓斯汀-->alpha-甲基苄胺-->3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺-->磷霉素-->苯甲酰三氟fú丙酮-->甲基苯甲醇-->2-苯基丙醛-->2-亚氨基-3-(苯甲酰甲基)噻唑啉溴氢酸盐-->安心酮-->醋丁洛尔-->盐酸蒽ēn氟沙星-->盐酸氟西汀-->2,5-二苯基恶唑-->2,2-二氯苯乙酮-->3-[(4-A氨基苯)磺酰]-1,3-二苯基-1-丙酮-->磷霉素钙-->恩诺沙星

乙酰氯-->正戊烷-->苯乙烯-->苯乙醇-->乙基苯-->乙酸钙-->环烷wán酸钴-->乙酰-->氯乙酸酐-->苯甲酸钙^[2]