环己酮

环己酮tóng是环己烷wán的一个碳原子形成羰tāng基而成的酮，分子式C6H10O。无色液体，具有薄荷的气味，微溶于水，溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。环己酮的化学性质与开链饱和酮相同。在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均生成己二酸。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；与乙炔也容易反应。^[2]2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，环己酮在3类致癌物清单中。^[3]

1893年J.A.威斯利采努斯首次由干馏庚二酸钙获得环己酮。大规模生产环己酮是在钯催化剂存在下，苯酚液相加氢一步制取。^[2]

环己酮作为化工生产领域基础原材料，主要（总量的95%）用于制取己内酰胺和己二酸，少量作为工业溶剂用于橡胶、涂料、皮革、油墨和农药等工业中。^[4][2]

易燃，遇高热，明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应。

外观与性状：无色或浅黄色黄色透明液体，有强烈的刺激性。臭味熔点（℃）：-45

相对密度（水= 1）：0.95

沸点（℃）：155.4

相对蒸气密度（空气= 1）：3.38

分子式：C6H10O

分子量：98.14

含量：优级≥99.5%，合格品≥99.0%。

饱和蒸气压（千帕）：1.33（38.7℃）

临界温度（℃）：385.9

临界压力（兆帕）：4.06

辛醇/水分配系数的对数值：0.81

闪点（℃）：44

爆炸上限%（V / V）：9.4

引燃温度（℃）：420

爆炸下限%（V / V）：1.1

溶解性：微溶于水，択zé可混溶于醇，醚，苯，丙酮等多数有机溶剂。

相关类别: Intermediates of Dyes and Pigments;酮类；有机原料;Alphabetical Listings;C-D;Flavors and Fragrances;Alpha Sort;C;CAlphabetic;CO - CZ;Volatiles/ Semivolatiles;Analytical Reagents for General Use;C-D, Puriss p.a.;Puriss p.a.;ACS GradeCarbonyl Compounds;C3 to C6;Essential Chemicals;Ketones;Routine Reagents;Analytical/Chromatography;Auxiliaries for ISE;Ion Sensor Materials;Reagent Plus;羰基化合物；分析标准品；有机化合物；通用试剂；酮；溶剂；用于生产的化学试剂；微生物;Halogenated Heterocycles ,Indolines ,Indoles ,Indazoles

Mol文件: 108-94-1.mol

易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1535 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1400 毫克/ 公斤

刺激数据 皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.25 毫克/ 24小时 重度

爆炸物危险特性 与空气混合可爆

可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂 干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准 TWA 100 毫克/立方米; STEL 125 毫克/立方米

危险品标志 Xn

危险类别码 10-20-41-38-20/21/22

安全说明 25-36/37/39-26

危险品运输编号 UN 1915 3/PG 3

WGK Germany 1

RTECS号 GW1050000

HazardClass 3

PackingGroup III

毒害物质数据 108-94-1(Hazardous Substances Data)

眼睛S25Avoid接触。

避免眼睛接触。

R10Flammable。

易燃。

R20Harmful吸入。

吸入有害。

环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰qíng乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。

用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂，以获得适宜的挥发速度和黏度。

苯、环己烷、氢气、烧碱、石脑油、重苯

己二酸、α,ω-十二烷二酸单甲酯zhǐ、己内酰xiān胺、N,N-二甲基环己胺、16,17α-环氧黄体酮、聚氨酯树脂、油漆、F84-31酚醛黑板漆、PVC防腐蚀涂料、丙烯酸氨基清漆、聚酯树脂漆类、H52-56深色环氧酚醛烘干防腐漆、瓷釉涂料、聚氨酯漆类、聚氨酯清漆

运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输；

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料；

包装注意事项：安瓿bù瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

危险品运输编号 UN 1915

毒性：属低毒类。

急性毒性：LD501535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC5032080mg/m，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。

刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。

亚急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m，10周，轻微粘膜刺激

致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。细胞遗传学分析：人淋巴细胞5ul/L。

生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105mg/m，4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。

致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

气相色谱法；溶剂解吸-气相色谱法

糠醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第2版)，杭士平主编

中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度50mg/m前苏联(1975)居民区大气中有害物最大允许浓度0.04mg/m(最大值，昼夜均值)前苏联(1975)污水排放标准50mg/L-嗅觉阈浓度0.24mg/m

健康危害：该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较快恢复正常。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。

燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐就医。

有害燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂：泡沫，干粉，二氧化碳，砂土。

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。^[5]

小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

文献，期刊报道的毒性作用试验数据编号毒性类型测试方法测试对象使用剂量毒性作用1急性毒性吸入人类75 ppm的1.嗅觉毒性——未报告　　2.眼毒性——结膜刺激　　3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化2急性毒性口服大鼠1620微升/公斤详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值3急性毒性吸入大鼠8000 ppm/4H详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值4急性毒性腹腔注射大鼠1130毫克/公斤1胃肠道毒性 - 其他变化5急性毒性皮下注射大鼠2170毫克/公斤详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值6急性毒性静脉注射大鼠568毫克/公斤详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值7急性毒性口服小鼠1400毫克/公斤详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值8急性毒性吸入小鼠19200 mg/m3/90M1胃肠道毒性 - 其他变化9急性毒性腹腔注射小鼠1230毫克/公斤1胃肠道毒性 - 其他变化10急性毒性皮下注射小鼠1300毫克/公斤1.行为毒性——嗜睡　　2.行为毒性——共济失调　　3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化11急性毒性静脉注射猴284毫克/公斤详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值12急性毒性口服兔1600毫克/公斤1行为毒性 - 全身麻醉13急性毒性皮肤表面兔1毫升/千克详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值14急性毒性腹腔注射兔1540毫克/公斤1胃肠道毒性 - 其他变化15急性毒性吸入豚鼠400 ppm/4H详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值16急性毒性腹腔注射豚鼠760毫克/公斤详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值17急性毒性皮下注射青蛙1900毫克/公斤1.自主神经毒性——交感神经出现问题　　2.行为毒性——运动行为发生变化（具体情况具体分析）　　3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化18急性毒性口服哺乳动物3毫克/千克详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值19急性毒性吸入哺乳动物25 gm/m3详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值20慢性毒性静脉注射狗4260 mg/kg/21D-I1血液毒性-骨髓发生变化　　2皮肤和附件毒性-皮炎（全身暴露后）　　。3慢性病相关毒性-死亡21慢性毒性吸入兔3082 ppm/6H/3W-I1.行为毒性——共济失调　　2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降　　3.慢性病相关毒性——死亡22眼部毒性入眼人类75 ppm的-23眼部毒性皮肤表面兔500毫克作用较轻24眼部毒性入眼兔20毫克作用严重25眼部毒性入眼兔250 ug/24H作用严重26突变毒性-鼠伤寒沙门氏菌20微升/升-27突变毒性-枯草芽孢杆菌200微升/升-28突变毒性-人类白细胞100微摩尔/升-29突变毒性-人类淋巴细胞5微克/升-30突变毒性-仓鼠卵巢7500微升/升-31突变毒性-仓鼠卵巢7500微升/升-32生殖毒性吸入大鼠105 mg/m3/4H，雌性受孕1-20天后1，生殖毒性 - 胚胎植入前死亡率上升33生殖毒性口服小鼠11毫克/公斤，雌性受孕8-12天后1，生殖毒性 - 新生儿体重增加量减少34生殖毒性吸入小鼠1400 ppm/6H，雌性受孕6-17天后1.生殖毒性——影响母体　　2.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）　　3.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常