环己醇

环乙醇（cyclohexanol，化学式），^[1]属醇类化学品，^[2]在物理特性上，呈无色结晶或粘稠液体，有类似樟脑的气味，具潮解性，沸点161°C，熔点23~25'C，微溶于水。能放出刺激性蒸气，阈限值50ppm（200毫克每立方米）。易燃，闪点68°C，燃点300"C。^[1]

环乙醇可以用作树脂、油漆、乙基纤维素、橡胶等的溶剂，并作为清洁剂、橡胶增固剂等。^[3]保存环乙醇时，需用玻璃瓶或金属桶盛装。放置容器须防破损。须存放在阴凉、通风良好的地方，远离容易起火地点。最好在户外存放或放在易燃液体专库内，与氧化剂隔绝。^[1]处置逸出环乙醇物料时，首先须切断所有火源，戴好防毒面具与手套，用不燃性分散剂制成乳液刷洗，如无分散剂可用沙土吸收，倒至空旷地方掩埋。对污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。^[1]

管制信息：本品不受管制

中文名称：环己醇

中文别名：脱氢催化剂1101型；六氢苯酚

英文名称：Cyclohexanol

英文别名：1-Cyclohexanol; adronal; adronol; ANOL; Cyclohexyl Alcohol; hexahydrophenol; hexalin; hydralin; hydrophenol; hydroxycyclohexane; Naxol;

CAS：108-93-0

EINECS：203-630-6

分子式：C6H12O

分子量：100.1589

理化特性

主要成分：纯品

外观与性状：无色、有樟脑气味、晶体或液体。

熔点(℃)：25.93

沸点(℃)：160.84

相对密度(水=1)：0.9624

相对蒸气密度(空气=1)：3.45

饱和蒸气压(kPa)：0.13(21℃)

燃烧热(kJ/mol)：890.7

闪点(℃)：67

引燃温度(℃)：300

折光率：1.4641

溶解性：可溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯zhǐ、二硫化碳、油类等。

性状：无色透明油状液体或白色针状结晶。有似樟脑气味。有吸湿性。能与乙醇、乙酸乙酯、二硫化碳、松节油、亚麻子油和芳香烃类混溶。20℃时水中溶解度为3.6g/100g，20℃时水在环己醇中的溶解度为11g/100g。相对密度(d20)0.9624。熔点25.93℃。沸点160.84℃。折光率(n22D)1.4641。闪点68℃(闭杯)。低毒，半数致死量(大鼠，经口)2060mg/kg。有刺激性。

储存：密封保存。

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系统和皮肤。

比色法以硫氰化物测定钼mù和铼lái，以苯肼测定铝。以8羟基喹啉或以碘化物测定铋时作溶剂，以提取带色物 质。橡胶、树脂和硝化棉溶剂。杀虫剂。主要用于制取环己酮（进一步制取己内酰胺）和己二酸，还用以制取增塑剂（如邻苯二甲酸环己酯）、表面活性剂以及用作工业溶剂等。用于制己二酸、增塑剂和洗涤剂等, 也用于溶剂和乳化剂。

健康危害：在正常生产条件下，由蒸气吸入引起急性中毒可能性小。本品在空气中浓度达 40mg/m3时，对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液态的本品对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢。经口摄入毒性小。

燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

毒性：中毒。

中毒处理方法：

1、皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗；

2、眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医；

3、吸入：脱离现场至空气新鲜处，如呼吸困难，给输氧，就医；

4、食入：饮足量温水，催吐，就医。

环己醇生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷wán氧化法。

1906年，Β.Н.伊帕季耶夫通过苯酚加氢制得环己醇，并在德国巴登苯胺纯碱公司首先实现工业化。苯酚加氢一般采用镍催化剂。反应温度150℃、压力2.5MPa，产率接近理论值，产品纯度高，反应平稳。进入60年代，鉴于原料价格的因素，环己烷氧化法逐步取代了苯酚加氢法。

环己烷氧化反应比较复杂，它首先生成环己基过氧化氢，然后分解为环己醇和环己酮tóng（图1）。各反应过程的速度常数比: k1/ k2=3.7； k3/ k4=1.4； k3/ k1=24； k4/ k2=66。这些比值几乎不受温度影响。它表 明：①环己醇和环己酮比环己烷更容易氧化；②大部分环己酮是由环己醇氧化生成，环己酮又会生成各种氧化副产物。反应可在催化剂存在下进行，也可不用催化剂。常用的催化剂有：钴盐（环烷酸钴、油酸钴等）和硼酸，用钴盐催化剂　时，所得酮醇混合物（俗称酮醇油即KA油）之酮醇比为1:1～2，硼酸催化时则1:9,但需增设硼酸回收系统。不用催化剂的工艺，则设有环己基过氧化氢的催化分解系统。工业上应用最广泛的是钴盐法（图2）。

含有100ppm环烷酸钴的新鲜环己烷与循环环己烷混合，在三级串联的反应器中用空气氧化，温度150～160℃、压力 0.8～1.0MPa、反应时间 10～15min、单程转化率4%～6%。反应尾气经冷凝回收其中的环己烷和高沸物后放空。液相氧化产物经过碱洗皂化和水洗除去杂质后，蒸馏回收其中90%以上的环己 烷，循环使用。在进一步脱除轻重组分后，便可获得醇酮混合物，经过精馏，便分离出环己醇和环己酮。

文献、期刊报道的毒性作用试验数据编号毒性类型测试方法测试对象使用剂量毒性作用1急性毒性吸入人类75 ppm1.嗅觉毒性——未报告 　　2.眼毒性——结膜刺激 　　3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化2急性毒性口服大鼠1400 mg/kg1.行为毒性——嗜睡 　　2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 　　3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降3急性毒性吸入大鼠>6500 mg/m3/1H详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值4急性毒性腹腔注射小鼠1352 mg/kg详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值5急性毒性静脉注射小鼠272 mg/kg详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值6急性毒性肌肉注射小鼠1 mg/kg详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值7急性毒性口服兔2200 mg/kg1.行为毒性——全身麻醉8急性毒性皮肤表面兔794 mg/kg1.行为毒性——嗜睡 　　2.肝毒性——胆结构或功能发生变化 　　3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降9急性毒性肠外青蛙1914 mg/kg1.心脏毒性——其他变化10慢性毒性口服大鼠3185 mg/kg/7D-C1.肝毒性——其他变化 　　2.肝毒性——肝重量发生变化11慢性毒性腹腔注射大鼠4 mg/kg/10D-I1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化12慢性毒性吸入兔1229 ppm/6H/5W-I1.行为毒性——全身麻醉 　　2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 　　3.慢性病相关毒性——死亡13慢性毒性吸入兔997 ppm/6H/11W-I1.行为毒性——全身麻醉 　　2.眼毒性——结膜刺激 　　3.慢性病相关毒性——死亡14眼部毒性入眼人类100 ppm-15眼部毒性皮肤表面兔500 uL/24H作用中等16眼部毒性皮肤表面兔500 uL/24H作用较轻17眼部毒性入眼兔100 uL/24H作用中等18眼部毒性入眼兔100 uL/24H作用较轻19突变毒性-人类白细胞100 umol/L-20突变毒性-哺乳动物淋巴细胞150 mmol/L-21生殖毒性皮下注射大鼠315 mg/kg，雄性配种 21 天前1.生殖毒性——雄性生精功能异常（包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数） 　　2.生殖毒性——睾丸，附睾，输精管发生变化 　　3.生殖毒性——前列腺，精囊，考伯氏腺，附属腺体发生变化22生殖毒性皮下注射长爪沙鼠315 mg/kg，雄性配种 21 天前1.生殖毒性——雄性生精功能异常（包括遗传物质，精子形态，精子活力和计数） 　　2.生殖毒性——睾丸，附睾，输精管发生变化 　　3.生殖毒性——前列腺，精囊，考伯氏腺，附属腺体发生变化