磷脂酰丝氨酸

存在于细胞中的一种膜磷脂

磷脂酰丝氨酸

磷脂酰丝氨酸（phosphatidylserine，PS）一种天然磷脂。又称丝氨酸磷脂、二酰甘油酰磷酸丝氨酸[1]或磷脂酰-L-丝氨酸（phosphstidyl-L-Serine）。[3]磷脂酰丝氨酸为纯品为白色蜡状固体，[1]或淡黄色固体，遇强酸、强碱、氧化剂会发生氧化、分解反应。[3]磷脂酰丝氨酸是细胞膜的活性物质，[4]大脑中含量非常高，[2]是大脑中主要的酸性磷脂，约占总磷脂含量的2%～10%。[3]在一般食物中磷脂酰丝氨酸含量微乎其微，卵磷脂中含有很少量的磷脂酰丝氨酸，机体可以利用磷脂来合成磷脂酰丝氨酸。化学合成原料主要是大豆。[2]在花生、大豆等植物种子[5]和鲑鱼等动物中都有少量的存在。[6]

磷脂酰xiān丝氨酸（phosphatidylserine，PS）一种天然磷脂。又称丝氨酸磷脂、二酰甘油酰磷酸丝氨酸[2]或磷脂酰-L-丝氨酸（phosphstidyl-L-Serine）。[4]磷脂酰丝氨酸为纯品为白色蜡状固体，[2]或淡黄色固体，遇强酸、强碱、氧化剂会发生氧化、分解反应。[4]

磷脂酰丝氨酸是细胞膜的活性物质，[5]大脑中含量非常高，[3]是大脑中主要的酸性磷脂，约占总磷脂含量的2%～10%。[4]在一般食物中磷脂酰丝氨酸含量微乎其微，卵磷脂中含有很少量的磷脂酰丝氨酸，机体可以利用磷脂来合成磷脂酰丝氨酸。化学合成原料主要是大豆。[3]在花生、大豆等植物种子[6]和鲑鱼等动物中都有少量的存在。[7]

食用磷脂酰丝氨酸可能降低老年人患痴呆症的风险。[8]在药剂中主要用作乳化剂、透皮促吸收剂以及脂质体等的载体材料；此外，磷脂酰丝氨酸还有促进凝血等功效；[9]亦可食品添加剂应用于牛奶、风味牛奶、乳饮料等食物中。[1]2006年10月美国食品药品管理局（FDA）通过评价食品添加剂的安全性指标认定，磷脂酰丝氨酸可作为营养强化型功能性食品素材添加在酸奶、奶粉、面包、粉末饮料等食品中。[2]2010年10月21日，中国卫生部发布磷脂酰丝氨酸等物品为新资源食品的公告。[10]

发现历史

1942年，美国化学家乔迪·福尔奇（Jordi folch）从牛脑中提取并定性，推测丝氨酸羟基与磷脂酰基结合，证明丝氨酸为L-型。1952年，美国科学家年贝尔（Baer）和莫鲁卡斯（Maurukas）阐明了它的基本化学结构，并通过化学合成进行了证实。[2]

1990年，意大利的马吉奥尼（M.Maggioni）进行了首次试验，发现通过口服从牛脑分离的磷脂丝氨酸，能够改善老年人的抑郁症状以及许多行为和认知能力。1991年，美国的克鲁克（T.Crook）在可能患有阿尔茨海默病的患者中进行的实验表明，每天给予100mg牛来源的磷脂酰丝氨酸，可以明显改善认知表现。2002年，B.L.乔里森（B.L.Jorissen）的研究显示，在老年患者中补充600mg/d的大豆磷脂酰丝氨酸（持续12周），并未引起任何生化或生理变化，说明人体对于这种磷脂似乎具有很好的耐受性。[11]

21世纪初，科学家致力于研究1和2号碳原子上的不饱和脂肪酸。[2]2003年，美国的麦克丹尼尔（M.A.McDaniel）指出，摄取大量的磷脂酰丝氨酸能够改善神经元膜的状态，增加受体和树突棘的数量，并刺激神经递质的释放。[11]

2010年10月21日，中国卫生部发布磷脂酰丝氨酸等物品为新资源食品的公告（卫生部公告2010年第15号）。[10]2011年，欧盟委员会决定大豆磷脂制备的磷脂酰丝氨酸可用于特殊医疗用途的食品。[11]

物理性质

磷脂酰丝氨酸为纯品为白色蜡状固体，[2]或淡黄色固体，[4]吸水性强，[12]不溶于水、甲醇、乙醇、甘油和丙酯，可分散于水中形成乳浊液，溶于乙醚和氯仿，溶于含少量水的多数非极性溶剂。[4]

化学性质

磷脂酰丝氨酸遇强酸、强碱、氧化剂会发生氧化、分解反应。在碱性条件下，水解生成脂肪酸盐，剩余部分不被水解；在强酸性条件下水解生成脂肪酸、丝氨酸和磷酸甘油；而在中性条件下（pH=7），其带负电荷。[4]磷脂酰丝氨酸不稳定，[12]暴露空气中易被氧化，颜色逐渐变深，由白色到黄色，最后呈黑色。[4]

人体内分布

磷脂酰丝氨酸是细胞膜的活性物质，[5]在大脑中含量非常高，[3]是大脑中主要的酸性磷脂，约占总磷脂含量的2%～10%。[4]磷脂是构成细胞膜的基本成分，[3]其特殊性在于它位于细胞膜的内层。[11]在人体内被小肠吸收。吸收后，溶血磷脂酰丝氨酸在肠粘膜细胞中代谢，其代谢物（包括一些磷脂酰丝氨酸）进入引流小肠的淋巴管。[1]磷脂酰丝氨酸是人体内发现的内源性物质，口服磷脂酰丝氨酸在吸收前在肠道内水解，因此其生物利用度有限。[8]

降低患痴呆症的风险

这种天然物质能够帮助细胞壁保持柔韧性，并且能够增强传送大脑信号的神经递质的工作效率，帮助大脑高效运转，激发大脑的活化状态。[13]食用磷脂酰丝氨酸可能降低老年人患痴呆症的风险。[8]研究表明，磷脂酰丝氨酸治疗对大脑功能的不同指标有影响。[14]

提高大脑功能

脂酰丝氨酸对精神机能有支持作用，[3]在大脑中，许多对于分离细胞甚至小型哺乳动物的实验表明，磷脂酰丝氨酸参与维持神经元膜的结构、树突状分枝的发育和受体的增殖。其干预神经递质（乙酰胆碱和儿茶酚胺）的凋亡和分泌是众所周知的。磷脂酰丝氨酸的脑功能与其丰富的DHA（一种被认为是强力神经保护剂的脂肪酸）有关。[11]

FDA研究认为，脂酰丝氨酸具有“老年人的记忆和认知功能”“心理健康/认知功能”和“减轻压力和增强记忆功能”，[8]但是欧洲食品安全局（European Food Safety Authority，EFSA）认为上述功能论据并不充分。[15]

促进凝血

磷脂酰丝氨酸是血小板中凝血酶原磷脂成分之一，[16]是一种镶嵌于细胞膜上的磷脂，通常位于细胞内表面，不表达于细胞外表面。而在磷脂酰氨酸微粒的形成过程中，磷脂酰丝氨酸转移至细胞外表面，既可激活组织因子，启动及加速凝血，又能促进表面带负电荷的磷脂酰丝氨酸与多种凝血因子上带正电荷的羟基谷氨酸相互吸引，加快凝血酶生成速度，促进凝血。[9]在尿毒症患者的血小板表面，可以检测到磷脂酰丝氨酸表达的增加，磷脂酰丝氨酸可以促进V因子的活化，从而激活凝血通路，促进血栓形成。[17]

医疗

磷脂酰丝氨酸在药剂中主要用作乳化剂、透皮促吸收剂以及脂质体等的载体材料；[4]磷脂酰丝氨酸还具有提高认知力，抗抑郁，缓解紧张压抑等药理作用。[4]磷脂酰丝氨酸称为血小板第三因子，血小板受损组织中磷脂酰丝氨酸能与其他因子一起促使凝血酶原活化。[18]

食品与添加剂

来源与大豆卵磷脂和L-丝氨酸的磷脂酰丝氨酸，作为油类新食品原料越来越受到人们的关注。[19]在规定范围内使用，是一种安全的添加剂。[8]

磷脂酰丝氨酸可用作食品添加剂，主要用于牛奶、风味牛奶、乳饮料（不包括牛奶、液体）、仿乳品（豆奶）、以牛奶为基础的代餐、酸奶、水果味饮料、奶粉、即饮豆奶、谷物棒、粉状饮料混合物、口香糖和早餐麦片等。[1]

保健品

磷脂酰丝氨酸，被誉为“脑黄金”和“智能营养素”。[13]磷脂酰丝氨酸由于具有改善记忆、提高认知、治疗抑郁以及缓解精神压力等功效，已经作为一种营养补充剂在各个国家广泛使用。[2]膳食保健品每日剂中磷的含量一般在120～1200毫克之间，磷通常以磷酸盐和磷脂形式存在，磷脂主要包括磷脂酰丝氨酸和磷脂酰胆碱。[20]

结构

磷脂酰丝氨酸分子式为C42H82NO10P，分子量为792.1g/mol，[1]含甘油、脂肪酸、磷酸和丝氨酸。脂肪酸通常有四种：软脂酸、硬脂酸、油酸及少量二十碳四烯酸。[18]其结构与其它甘油磷脂结构相似，以亲水性的甘油做为骨架，[21]一端极性，另一端非极性，非极性这一端的碳链很长，非极性很强。[22]1、2号碳原子上面连接脂肪酸，构成它的非极性尾部，3号碳原子连接一个带丝氨酸的磷脂，构成它的极性头部。[2]

磷脂酰丝氨酸结构式
磷脂酰丝氨酸结构式

生物合成

在一般食物中磷脂酰丝氨酸含量微乎其微，卵磷脂中含有很少量的磷脂酰丝氨酸，机体可以利用磷脂来合成磷脂酰丝氨酸。[3]磷脂酰丝氨酸是由磷脂酰乙醇胺和丝氨酸转移酶催化含氮碱的置换反应而形成的。丝氨酸磷脂在含吡哆醛磷酸的磷脂酰丝氨酸脱羧酶催化下，又可重新形成磷脂酰乙醇胺。在大肠杆菌中，这个脱羧酶是一个膜结合酶，有一个氨基（NH2）一端丙酮酰残基对酶的作用很关健。[6]

化学合成

市售商品一般是由二棕榈酸酯与L-丝氨酸反应而得，即以甘油为主要骨架，1、2号碳原子上面连接脂肪酸，构成其非极性尾部，3号碳原子连接一个带丝氨酸的磷脂，构成其极性头部。[4]磷脂酰丝氨酸的制备方法较多，主要以溶剂萃取法和酶转化法为主。首先采用三氯甲烷-甲醇-水提取法、已烷-异丙醇提取法、乙酸乙酯-乙醇提取等方法把粗磷脂从组织中进行浓缩分离，然后再通过薄层色谱法、硅胶柱色谱法、高效液相色谱法等方法对粗磷脂进行进一步分离纯化。酶转化法主要以天然的卵磷脂为基质，加入丝氨酸，在磷脂酶D的作用下L-丝氨酸与卵磷脂的胆碱进行碱基交换生成磷脂酰丝氨酸。[2]

磷脂酰丝氨酸的合成原料主要是大豆，[3]一般由天然大豆榨油剩余物提取。[13]以大豆卵磷脂和L-丝氨酸为原料，采和用磷脂酶转化反应后，纯化浓缩，再经过二次纯化，干燥后包装制得。[19]

摄取途径

磷脂酰丝氨酸是动物脑组织和红细胞中的重要类脂物之一，[23]是存在于细菌、酵母、植物、哺乳动物细胞中的一种重要的膜磷脂。[4]是磷脂酸与丝氨酸形成的磷脂，略带酸性，常以钾盐形式被分离出来。其在花生、大豆等植物种子中都有少量的存在。[23]磷脂酰丝氨酸药物来源广泛，一些来源于大肠杆菌、沙门氏菌、产气肠杆菌、酵母菌等微生物，更多的来源于动物（牛、鱼）的肝、脑和植物中的大豆、韭菜等。动物组织的磷脂中，磷脂酰丝氨酸的含量非常低，仅为总磷脂的2%~10%。植物组织的磷脂主要集中在种子中，和动物一样，含量比较低，一般不超过8%。[2]

常见食物中PS含量表[7]种类牛全脂奶牛肉猪肉鸡胸肉鸡腿鲑鱼（头）金枪鱼大豆玉米胚芽花生柠檬汁橙子汁菠菜大豆含量（g/kg）141a139b4940501045450c271c40c55c130c89c6a:包含溶血磷脂酰胆碱（LPC），b:包含磷脂酸（PA），c:包含磷脂酰甘油（PG）

膳食建议

中华人民共和国国家卫生健康委员会批准磷脂酰丝氨酸作为新食品原料，最大食用量600mg/天，使用范围不包括婴幼儿食品。[24]

据统计，正常人每日磷脂酰丝氨酸的摄取量与正常需求量间差距在70-150毫克之间，素食者尤为缺乏，其差距达到200-250毫克。故正常人每日需要补充100-300毫克的纯磷脂酰丝氨酸，对于素食主义者、低脂肪或低胆固醇饮食者以及老年人来说，补充磷脂酰丝氨酸更加重要。[25]

国际认证

2006年5月韩国食品药品监督管理局（KF-DA）允许在添加磷脂酰丝氨酸的制品中突出表示，并宣传相关产品有“防止老年人认识力低下”功能。[2]

2006年10月美国食品药品管理局（FDA）通过评价食品添加剂的安全性指标认定，磷脂酰丝氨酸可作为营养强化型功能性食品素材添加在酸奶、奶粉、面包、粉末饮料等食品中。[2]

2010年11月，中国药品监督管理部门将其添加到新资源食品目录中，允许其被作为新资源食品。[2]

2011年，欧盟委员会（European Commission）决定，大豆磷脂制备的磷脂酰丝氨酸可用于特殊医疗用途的食品。[11]

参考资料 25

  1. Phosphatidylserine | C42H82NO10P | CID 9547096 - PubChem — pubchem
  2. 参考 2
  3. 参考 3
  4. 参考 4
  5. 参考 5
  6. 参考 6
  7. Table 3 - uploaded by Leqi Cui — ResearchGate
  8. GRAS EXEMPTION CLAIM forSunPSTM Manufactured byECA Healthcare, Inc. — fda
  9. 参考 9
  10. 参考 10
  11. 参考 11
  12. 参考 12
  13. 参考 13
  14. 参考 14
  15. Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to phosphatidyl serine (ID 552, 711, 734, 1632, 1927) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 — efsa
  16. 参考 16
  17. 参考 17
  18. 参考 18
  19. 参考 19
  20. 参考 20
  21. 参考 21
  22. 参考 22
  23. 参考 23
  24. 关于批准蔗糖聚酯、玉米低聚肽粉、磷脂酰丝氨酸等3种物品为新资源食品的公告（2010年 第15号） — 食品安全标准与监测评估司
  25. CFDA批准国内首个磷脂酰丝氨酸保健食品 — 瑞德伦
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