氢原子百科 
软脂酸（palmitic acid），学名正十六烷酸，又叫棕榈酸，[3]分子式为C16H32O2，是含有16个碳原子的饱和高级脂肪酸，[2][5]外观为白色或微黄色结晶，呈珠光鳞片状，熔点为63.1℃，[4]沸点(2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，[2]相对密度为0.8528，软脂酸不溶于水，易溶于酒精、乙醚、氯仿等有机溶剂，温度超过340℃，软脂酸开始分解。[4]
软脂酸多存在于牛奶、黄油、肉类以及可可脂、棕榈油、大豆油等油类制品中，[6]在生物的很多器官或组织中，软脂酸氧化可以产生能量，一分子软脂酸完全氧化分解后可得到106个ATP分子。[7]工业软脂酸以桕油为原料，生产过程一般分为油脂水解、减压分馏、温压压榨和脱色等步骤。[8][9]
软脂酸应用广泛，在食品领域，软脂酸可以作为营养物质和食品添加剂常用于食品生产中；[10]在工业领域，软脂酸可用于生产肥皂、金属皂等，其中金属皂被广泛用于塑料润滑脂、油漆、化妆品、表面活性剂、橡胶、纺织、皮革、造纸等方面；[11]此外，软脂酸还可作为医药工业原料，用于生产无味金霉素和无味氯霉素等；也可作为分析试剂，用于测定水的硬度，沉淀钙、钡、铅和锌等元素；[12]而且在军事领域，软脂酸的铝盐可用于制造凝固汽油燃烧剂。[13]
发现历史
1813年，法国实业化学家谢弗尔对油脂的皂化反应进行了深入研究。[14]他证实了肥皂是由多种脂肪酸盐混合组成的；[15]阐明了脂肪的甘油酯性质；鉴别了硬脂精（硬脂酸甘油酯）和软脂精（软脂酸甘油酯），以及丁酸、戊酸、己酸、硬脂酸和油酸（不纯）等脂肪酸。并将这些研究成果记入了《动物脂肪的化学研究》（1823年）一书之中。[14]
1828年，格塞洛夫利用各种脂肪酸铅盐的不同溶解度成功地分离出了油酸、软脂酸和硬脂酸等。[14]之后，埃德蒙·弗雷米（Edmond Frémy）于1840年在棕榈油的皂化过程中发现了软脂酸，该工艺是生产软脂酸的主要工业途径之一。[16]
物理性质
软脂酸为白色或微黄色结晶，呈珠光鳞片状，[4]几乎无嗅，有轻微特殊气味，[1]熔点为63-64℃，沸点（2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，[2]相对密度为0.8528，粘度在70℃时为7.80 mPa.sec，蒸气压为96.28 kJ/mol（200°C），[1]软脂酸不溶于水，易溶于酒精、乙醚、氯仿等有机溶剂。[4]
化学性质
软脂酸是一种酸性很弱的饱和脂肪酸，但仍能进行一般饱和脂肪酸的化学反应。例如，它能与碱发生皂化反应，与醇类能发生酯化反应，又如，软脂酸与醋酸酐在140～160℃及加压条件下，能相互作用生成软脂酸酐，[11]当温度超过340℃，软脂酸开始分解。[4]
生产原料
生产原理
软脂酸的生产一般需要经过油脂水解、减压分馏、温压压榨及脱色等过程。[8][9]
桕油在常压下水解，所用触媒（也叫分解剂）与生产硬脂酸的催化剂相同，也是用硬脂酸苯磺酸和硬脂酸萘磺酸。反应可用下式表示：[17]
式中R1、R2和R3；代表不同碳原子数目的烷基和烯基，其中以十五烷基为主。这一反应是可逆反应。为了使反应向右进行，应不断地将反应产物之一甘油移出反应系统。[17]
粗脂肪酸用减压蒸馏法蒸出中间品软脂酸，中间品软脂酸中仍含有软脂酸以外的脂肪酸，如油酸、亚油酸等。生产上将中间品软脂酸用酸洗涤后，浇盘成油饼，并进行温压。压榨后的油饼即为较纯的软脂酸。[17]
膳食来源
在常见的食物中，软脂酸多存在于牛奶、黄油、肉类以及可可脂、棕榈油、大豆油等油类制品中，如下表所示。[6]软脂酸作为食品添加剂一般是无安全风险的。[18]根据《中国居民膳食指南2007》建议，每天摄入含有软脂酸等脂肪酸的肉类大约在100-175克，并且可以根据具体情况适当增加或者减少。[19]
常见食物中的软脂酸含量[6]食物占总卡路里的百分比棕榈油45.1%牛奶26.5%黄油26.2%可可脂25.8%猪油24.8%棉籽油24.7%鸡肉23.2%玉米油12.2%花生油11.6%大豆油11%椰子油8.4%棕榈仁油8%菜籽油3.6%
生物合成
软脂酸是在肝、肾、脑、肺、乳腺及脂肪等组织的胞液中脂肪酸合成酶系的催化下合成的，其中以肝脏合成软脂酸的能力最强。肝脏是体内脂肪酸合成的主要部位，与脂肪组织比较，人体肝脏合成脂肪酸的能力为其8～9倍。[20]
合成原料
软脂酸合成的直接原料是乙酰辅酶A（乙酰CoA），在合成过程中尚需NADPH+H+、ATP、Mn2+、生物素和CO2等物质参与作用。凡是体内能合成乙酰辅酶A的物质都可以作为合成脂肪酸的碳源，其中糖是最主要的碳源，但是糖类等物质分解时产生的乙酰辅酶A都是在线粒体内生成的，而脂肪酸合成的酶系在胞液，脂肪酸的合成是在胞液中进行的，所以线粒体中的乙酰辅酶A必须进入胞液才能成为脂肪酸的合成原料。[20]
合成过程
软脂酸的合成在胞液中，以乙酰辅酶A羧化成丙二酸单酰CoA为起始，在脂肪酸合酶体系的作用下，重复的循环加成反应。每循环一次延长两个碳原子，最终合成十六碳软脂酸。[21]
丙二酸单酰CoA的合成：脂肪酸合成的第一步反应是在乙酰CoA酸化酶催化下，乙酰CoA羧化成丙二酸单酰CoA。[21]
乙酰CoA羧化酶存在于胞液，是脂肪酸合成的限速酶，其活性受变构调节及化学修饰调节。乙酰CoA羧化酶有两种存在形式，一种是无活性的单体形式，分子量约为4万，另一种是有活性的多聚体形式，通常由10～20个单体构成，分子量为60～80万，呈线状排列，催化活性增加10～20倍。柠檬酸、异柠檬酸可使此酶发生别构而激活。而软脂酰CoA及其他长链脂酰CoA则能使多聚体解聚成单体，抑制乙酰CoA酸化酶的催化活性。[21]
软脂酸合成：各种生物合成脂肪酸的过程基本相似，均以丙二酸单酰CoA为基础，1分子乙酰CoA和7分子丙二酸单酰CoA在脂肪酸合酶的催化下，由NADPH供氢。经过连续重复加成，每次重复加成反应延长2个碳原子，十六碳软脂酸的生成，需经过连续的7次重复加成反应。[21]
代谢与生理作用
提供能量：很多器官或组织中，脂肪酸氧化是能量产生的重要途径，在各种生物中普遍存在。正常生理条件下，在哺乳动物的心脏和肝脏中，脂肪酸水解产生的能量占所需全部能量的80%。脂肪酸氧化时释放的电子通过电子传递链驱动ATP的合成，[22]一分子软脂酸完全氧化分解后可得到106个ATP分子，[7]氧化后产生的乙酰CoA进入三羧酸循环完全氧化成CO2和H2O。在肝脏中，乙酰CoA可以形成酮体，为大脑提供能量。在高等植物中，乙酰CoA主要作为生物合成的前体。另外，脂肪酸的氧化也是膜脂正常代谢的一部分。[23]
脂肪酸碳链延长：软脂酸可通过进一步延长反应合成16碳以上的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。在动物体内，延长过程发生在线粒体和滑面内质网中。其中滑面内质网中的延长途径与细胞液中脂肪酸的从头合成途径相同，只是酰基载体为CoA而不是ACP，延长的二碳单位来自丙二酸单酰CoA。而线粒体中的脂肪酸链延长过程是脂肪酸β-氧化过程的逆反应，只是脱氢反应变为由还原酶催化的还原反应，并且第一次还原反应以NADH作还原剂，第二次还原反应以NADPH作为还原剂。在植物体内，延长过程发生在内质网、叶绿体或前质体中，而且在叶绿体或前质体中只是将软脂酸延长为硬脂酸，其延长过程与细胞液中脂肪酸从头合成完全相同，18碳以上脂肪酸链的延长则由内质网的延长系统完成。如下图所示。[24]
食品领域
工业领域
软脂酸制造的肥皂质硬，不易龟裂，去污能力强，价格也较便宜；[11]其制成的金属皂，广泛用于塑料润滑脂、油漆、化妆品、表面活性剂、橡胶、纺织、皮革、造纸等方面，[11]软脂酸还可以作为有机合成试剂，用于制作各种软脂酸的金属盐。[12]
其他领域
软脂酸可作为分析试剂，用于测定水的硬度，沉淀钙、钡、铅和锌等元素；[12]其还可作为医药工业原料，用于生产无味金霉素和无味氯霉素等。[11]在第二次世界大战期间，软脂酸的衍生物被用于制作凝固汽油弹，[25]对易燃物的点火和人员杀伤很有成效，在战争中显出巨大的威力。[13]
GHS分类
象形图：
GHS危险说明
H315（84.05%）：引起皮肤刺激[皮肤腐蚀/刺激][1]
H319（87.4%）：引起严重的眼睛刺激[严重的眼睛损伤/眼睛刺激][1]
H335（82.78%）：可能引起呼吸道刺激[特异性靶器官毒性，单次接触，呼吸道刺激][1]
H412（11.48%）：对水生生物有害，并具有持续性影响[对水生环境有害，长期危害][1]
消防安全
软脂酸可燃，具有着火风险。一旦着火，用干粉，雾状水，泡沫，二氧化碳等灭火器灭火。[26]
参考资料 26
- Palmitic Acid — pubchem
- 参考 2
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 软脂酸 — foodmate
- 参考 19
- 参考 20
- 参考 21
- 参考 22
- 参考 23
- 参考 24
- 参考 25
- 棕榈酸 — 国际化学品安全卡