氢原子百科 
月桂酸是一种中链饱和脂肪酸，为有机物。月桂酸又称十二烷酸，英文名为Lauric acid，化学式为C₁₂H₂₄O₂，通常写作CH₃(CH₂)₁₀COOH或C12:0。月桂酸分子常温常压下一般为白色或无色固体、针状晶体，带有轻微月桂油香味。月桂酸微溶于水，可溶于氯仿、丙酮、乙醚、甲醇，可与苯混溶。[1][4][3]
月桂酸最初由马森（Marsson）于1842年在月桂种子中发现，故得名月桂酸。[2]月桂酸主要以甘油三酸脂形式存在于众多天然油脂中，主要存在于植物油脂如椰子油、棕桐仁油等，少量存在于动物油脂如沙丁鱼油、鲱鱼油等，来源丰富。[3]
月桂酸具有弱酸性，可与碱、活泼金属等反应生成月桂酸盐，还能发生取代反应生产酰氯、酸酐、酯和酰胺等物质，月桂酸还能被还原为月桂醇，其α-H易发生取代反应生成卤代酸，还可发生脱羧、酰化等反应。[3][5]月桂酸可运用于多个领域，月桂酸本身可用于处理油污染，[6]用作缓蚀剂、[7]农药、[8]储能材料、[9]食品添加剂[10]和抗肿瘤制剂[11]等。月桂酸衍生物可用作增塑剂、[12]稳定剂、[13]表面活性剂和香料等。[3]
月桂酸具有一定的腐蚀性与刺激性，会对环境造成危害，其毒性较弱，但吸入、误食或皮肤接触月桂酸仍具有一定危害性，其蒸气或薄雾会刺激眼睛、粘膜和上呼吸道，接触月桂酸会对湿润的身体表面造成局部刺激。月桂酸遇热或火焰时可燃，在火灾中可能引起粉尘爆炸。[4]
发现历史
1842年，马森（Marsson）在实验室进行月桂种子中的脂肪皂化实验时，发现了一种熔点为42-43℃的酸性有机物，便将其命名为laurostearic acid，源于laurus nobilis（月桂）。这个物质便是月桂酸。[2]
随后，斯坦默（Sthamer）从南美洲的苦豆中也发现有月桂酸的存在，并称其熔点为43℃。格尔盖伊（Görgey）也在对椰子油的广泛调查中发现了月桂酸、癸酸和辛酸的存在，并将这三种酸用钡盐分离了出来，他对月桂酸的描述与马森和斯坦默非常相似，即月桂酸熔点为42-43℃。海因茨（Heintz）也从鲸鱼脂肪中获得了熔点为43.6℃的月桂酸。[2]
1863年，奥德曼斯（Oudemans）制备并描述了几种月桂酸盐，并于1867年从爪哇的Cylitodaphne sebifera中发现了月桂酸的存在。[2]
来源
天然油脂中含有大量的以甘油三酸酯形式存在的月桂酸。月桂酸主要存在于植物油脂中，椰子油、棕桐仁油、巴巴苏油等中月桂酸含量最丰，达40％以上；少量存在于动物油脂中，鲸油中月桂酸含量最丰，达8％。各种油料中所含月桂酸的比例如图。[3]除此之外，草莓中也含有少量月桂酸，约为4.1mg/kg，[4]母乳中也含有极少量月桂酸。[14]
分子结构
物理性质
月桂酸分子常温常压下一般为白色或无色固体、针状晶体，带有轻微月桂油香味，遇热或火焰时可燃。月桂酸微溶于水，溶解度为4.81mg/L（25℃），可溶于氯仿、丙酮、乙醚、甲醇，还可与苯混溶。月桂酸摩尔质量为200.318g/mol，密度为0.8679g/cm³（50℃），熔点为43.8℃，沸点为91.4℃，黏度为7.30mPa·s（50℃），表面张力为26.6mN/m（70℃），折射率为1.41830（20℃）。[1][4]
化学性质
月桂酸是一种羧酸，能发生羧酸的特征反应，化学性质主要表现为羧基的性质。月桂酸具有弱酸性，可与碱、活泼金属等反应生成月桂酸盐，还能发生取代反应生成酰氯、酸酐、酯和酰胺等物质，月桂酸还能被还原为月桂醇，其α-H易发生取代反应生成卤代酸，还可发生脱羧、酰化等反应。[3][5]
酸性
取代反应
月桂酸与三氯化磷、五氯化磷和亚硫酰氯反应，羧基被氯原子取代，生成月桂酰氯。[3][5]
月桂酸在脱水剂（如五氧化二磷、乙酐等）作用下，发生分子间脱水，生成月桂酸酐。[5]
月桂酸与醇等在酸催化下发生酯化反应，生成月桂酸酯类。[3][5]
月桂酸与氨或胺反应，生成月桂酰胺。月桂酰胺经Al₂O₃脱水可生成月桂腈，月桂酸与NH₃在250℃温度，铁盐催化剂存在下，一步反应也可生成月桂腈。[3][5]
还原反应
月桂酸在一般情况下与大多数还原剂不反应，但能被氢化锂铝还原成月桂醇。[3][5]
α-H卤代反应
月桂酸分子中的羧基是一个吸电子基团，使α-H比分子中其他碳原子上的氢活泼，在少量红磷、碘或硫等作用下被氯或溴取代，生成α﹣卤代酸。[5]
月桂酸α-位溴化后，与乙醇胺反应，可生成2-(2﹣羟基乙基胺基)月桂酸，月桂酸经磺化后中和可生成α﹣磺酸基月桂酸，月桂酸用常规方法（Br₂+PCl₃）将α-位溴化后，与Na₂SO₃反应，也生成α﹣磺酸基月桂酸。[3]
脱羧反应
月桂酸在一定条件下可脱羧并释放出二氧化碳气体。[5]
酰化反应
月桂酸可以作为酰化试剂，如月桂酸与甲苯反应，生成对﹣月桂酰甲苯，反应所用的催化剂为CeNaY型沸石。[3]
水解法
月桂酸可用水解法制得。水解法所用植物油有椰子油、月桂油、山苍子油、棕桐油等。主要采用椰子油水解法，可以采用高压水解法和常压水解法，使椰子油在一定温度和催化剂存在下水解成脂肪酸和甘油，再经分馏、压榨、精馏、结晶和精馏而成。[15][16]
甲酯化法
分离法
月桂酸可由分离法制得。分离法从合成脂肪酸中直接蒸馏分离月桂酸，并用提取月桂酸余下的馏分在催化剂作用下连续氢化，反应在常压下进行，可获高产率、高品级的月桂酸。分离法工艺简单，成本低，且不需使用高温高压设备。[15]
皂化酸化法
椰子油经氢氧化钠皂化生成椰子油钠皂和甘油，然后用硫酸将椰子油钠皂酸化分解成以月桂酸为主的脂肪酸，水洗去除硫酸和溶于水的低级脂肪酸后，进行减压蒸溜，切取150~205℃缩程内的馏分，即成月桂酸。皂化酸化法主要用于月桂酸在其产地的粗制。[17]
检测方法
月桂酸的分析测试普遍采用气相色谱法和高效液相色谱法（HPLC）法。[3]
应用领域
月桂酸可运用于多个领域。月桂酸本身可用于处理油污染，[6]用作缓蚀剂、[7]农药、[8]储能材料、[9]食品添加剂[10]和抗肿瘤制剂[11]等。月桂酸衍生物可用作增塑剂、[12]稳定剂、[13]表面活性剂和香料等。[3]
处理油污染
月桂酸可用于处理废水中的油污染，花生壳、玉米芯等生物质材料经月桂酸改性后可作为吸附剂吸附废水中的乳化油。月桂酸上含有的羧基与玉米芯、花生壳等生物质材料的纤维素、半纤维素和木质素上含有的羟基发生酯化反应，并形成酯基结合点，进而链接月桂酸本身含有的烷基链提高亲油疏水性，经改性，玉米芯和花生壳的疏水程度都得到了增加，并且酯化反应能腐蚀生物质材料，增大其表面的孔隙率，进一步提高了对油的吸附性。[6]
缓蚀剂
月桂酸可用作缓蚀剂，有效抑制金属的腐蚀。缓蚀剂是指添加少量、微量就能防护金属被腐蚀的化学物质，它通过物理、化学吸附在金属材料表面形成膜结构，从而隔离金属与腐蚀介质，减小金属腐蚀，该技术广泛应用在油气管道及CO₂防腐中。[7][18]
农药
月桂酸可用作农药，其在防治根结线虫上应用效果显著。月桂酸可以抑制根结线虫卵块的孵化并对根结线虫的幼虫有致死作用。月桂酸可用作驱避剂，也可用作引诱剂，可单独作为活性成分，也可与其它具有防治根结线虫活性的成分进行配伍共同作为活性成分。[8][19]
储能材料
月桂酸是一种脂肪酸，可用作有机相变储能材料，具有无过冷、性能稳定、无毒、无腐蚀性等优点。相变储能技术能够解决能源供求在时间和空间上不匹配问题，可进一步提高能源利用率，在很大程度上缓解能源短缺和环境污染，在太阳能热利用、余热回收、建筑节能、热管理等领域具有广阔的应用前景。月桂酸可以单独用作相变储能材料，也可与其他脂肪酸联用。[9]
食品添加剂
月桂酸可用作食品添加剂中的香料、消泡剂、润滑剂和脱皮剂。据美国FEMA规定，月桂酸用作香料时，最大使用量为：冷饮，16mg/kg；软饮料，15mg/kg；焙烤食品，30mg/kg；糖果，2.4mg/kg；布丁类，25mg/kg；油脂，315mg/kg。中国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-2007）规定，月桂酸用于果蔬脱皮时，最大使用量为3.0g/kg。[10][20][21]
抗肿瘤制剂
月桂酸可用作抗肝肿瘤制剂。月桂酸对肝癌细胞具有氧化损伤作用，通过氧化损伤抑制肝癌细胞增殖，所述氧化损伤是由自由基导致的，为由自由基引起的线粒体膜电位破坏，从而降低了氧化损伤肝癌细胞中的T-SOD活性和GSH水平，提高了氧化损伤肝癌细胞中的ROS水平。因此，中链脂肪酸月桂酸可以作为抗肝癌物质，与相关药物相配合促进肝癌细胞氧化损伤，诱导其凋亡，从而达到抑制肝肿瘤发展的作用。[11]
增塑剂
由月桂酸为原料制备的一些月桂酸酯类物质可用作增塑剂，如单月桂酸1,2﹣丙二醇酯可作为NC、乙基纤维素、PS、PVC及其他乙烯基树脂的增塑剂，单月桂酸甘油酯可作为纤维素树脂、乙烯基树脂及PS的增塑剂。[12]
防腐剂
由月桂酸为原料制备的一些月桂酸酯类物质可用作防腐剂、防霉剂，如月桂酸五氯苯酯，添加在皮革加脂剂中处理皮革，可增加皮革的耐霉性能；添加于矿油或沥青中浸涂木材，可增强木材防腐性能；添加在合成纤维油剂、切消油中可提高油剂防腐性能。[22]
稳定剂
由月桂酸为原料制备的月桂酸稀土金属盐可用作稳定剂，其中稀土金属可以是稀土金属中的一个元素，也可以是多种稀土元素的混合物。该稳定剂可用于生产聚氯乙烯硬质透明板、薄板、注塑制品、薄膜、中空成型制品、硬质乳白色板材等，也可用作纺织品防水剂、油漆的流平剂以及脱膜剂。[13][23]
表面活性剂
由月桂酸为原料制备的盐、醇、酯和胺类等物质可用作表面活性剂，可分为阳离子型、阴离子型、非离子型和两性型表面活性剂。[3]
如月桂酸二乙醇酰胺，又名尼诺尔（Ninol），1937年由美国人尼诺尔偶然在实验室中制得而得名。尼诺尔具有良好的起泡性，稳泡性、增稠性，并能提高洗涤剂去污力与携污力。可用于洗发剂、气泡洗澡、雪花膏及其他起泡剂的稳定添加剂，可增加溶液粘度，具有良好手感，无毒无害，具有生物降解性，其水溶液还具有防锈力，是一种功能多、用途广的非离子表面活性剂。[3]
还有如月桂二甲基甜菜碱可用于护发品表面活性剂，对头发有良好的调理性，控制头发静电效果非常好，并有较好的增稠性；月桂酸咪唑咻可用于化纤及织物的抗静电、柔软整理，可有效提高织物的弹性。[3]
香料
由月桂酸为原料制备的醛、酯和胺类等物质具有特殊的香味，可用作香料。如月桂醛，具有特殊的脂肪气息，稀释后具有紫罗兰的香味，常用于配制花香型的香精，由月桂酸还原而成；月桂酸甲酯，有近似于酒香的花香香气，可用于化妆品添加剂、日用香精等，采用酯化法合成；月桂酸乙酯，具有花果香气，用于化妆品、日用、食用香精，由月桂酰氯与乙醇作用或椰子油与乙醇在催化剂作用下进行酯交换反应制备。[3]
毒理学数据
水生动物毒理学数据
物种指标水体条件浓度非洲爪蛙LC₅₀淡水（更新），pH7.0-7.832100ug/L（96h）水蚤EC₅₀淡水（静态）16900ug/L（48h）蓝鳃鱼LC₅₀淡水（静态）35000ug/L（96h）
[4]
危害
月桂酸具有一定的腐蚀性与刺激性，会对环境造成危害。月桂酸遇热或火焰时可燃，在火灾中可能引起粉尘爆炸。[4]
吸入、误食或皮肤接触月桂酸可能对人体有害，其蒸气或薄雾会刺激眼睛、粘膜和上呼吸道。接触月桂酸会对湿润的身体表面（眼睛、鼻子、喉咙、出汗的皮肤等）造成局部刺激。[4]
应对措施
眼睛：首先检查患者是否有隐形眼镜，若有需摘除。用清水或生理盐水冲洗眼睛20至30分钟，没有医生的指示不应随意用药。若眼睛发红，即使没有出现任何刺痛等症状，也应立即就医。[4]
皮肤：脱下所有受污染的衣物，用肥皂和水轻轻彻底清洗所有受影响的皮肤区域。若如果出现发红或刺激等症状，应立即就医。[4]
吸入：立即离开污染区域；深呼吸新鲜空气。若出现咳嗽、呼吸短促或口腔、喉咙或胸部灼热等症状，应立即就医。[4]
食入：不可诱导呕吐。若受害者意识清醒，没有抽搐，可服用1到2杯水稀释化学物质，并立即就医。若患者失去意识并抽搐，不要口服任何东西，确保患者的气道畅通，让患者侧卧，并立即就医。[4]
火灾：使用二氧化碳、干粉、酒精泡沫和水雾灭火剂。[4]
包装与贮运
月桂酸可用塑料桶或镀塑铁桶包装，贮存在阴凉通风干燥处，防止曝晒。按非危险品贮运。[24]
参考资料 24
- 参考 1
- 参考 2
- 参考 3
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3893
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19
- 参考 20
- 参考 21
- 参考 22
- 参考 23
- 参考 24