氢原子百科 
月桂醇（学名：十二醇，英文名：lauryi alcohol；1-dodecanol），有机化合物，化学式为CH₃(CH₂)₁₀CH₂OH，熔点为24℃，在室温下为无色液体液体，在20℃以下时为白色固体，沸点为255~259℃，不溶于水，溶于乙醇和乙醚。[1][4]能与硫酸发生硫酸化反应，但与大多数碱性物质都不会发生反应。[5]
月桂醇可用作浮选发泡剂、泡沫稳定剂、润滑油添加剂、农药、医药吸收促进剂，也可用于制造增塑剂、表面活性剂等各种添加剂。[6][7][8][9]月桂醇对水生生物的毒性较大，可对水生生物造成长期性的影响，对人体的毒性则相对较低，且没有发育或生殖毒性，但与擦伤的皮肤直接接触时仍会表现出明显刺激性。[2][10]
化学结构
月桂醇是一种具有12个碳原子和一个羟基的有机分子，化学式为CH₃(CH₂)₁₀CH₂OH。月桂醇的分子结构由一条主链和一个羟基组成，主链上有12个碳原子，每个碳原子上都有四个键，碳原子之间通过单键相连，羟基连接在主链的最后一个碳原子上。[1]
物理性质
月桂醇在常温下不溶于水，在30℃以上时能与甲醇、95%乙醇、乙醚、苯等混溶，60°C时折射率为1.428，20°C时密度为0.83g/cm³，密度随着温度升高而减小，91°C时蒸汽压为1mmHg，蒸汽压随温度升高而增大，20°C时表面张力为28.6dyn/cm，表面张力随温度升高而减小。[11]
化学性质
月桂醇在溶液中不是离子状态，所以稳定性高，不易受酸、碱的影响，也不易受强电解质无机盐类的影响。[5]
酸性
月桂醇分子中的O-H键具有极性，氢原子带有部分正电荷，故月桂醇可离解而显酸性，可与活泼金属或其氢化物如Na、K、Mg、Al，NaH等反应放出氢气生成醇盐，与格氏试剂、炔钠反应置换出酸性比醇还弱的烃。[12]
月桂醇的酸性比水还弱，使得月桂醇与活泼金属的反应速率通常比较缓和。因此，月桂醇钠、月桂醇钾、月桂醇镁、月桂醇铝等月桂醇盐一般直接用金属与月桂醇反应制取。月桂醇钠、月桂醇钾的碱性比NaOH、KOH强，遇水即分解成氧氧化物和酸，存在下列平衡：[12]
月桂醇盐一般不能用NaOH，KOH与月桂醇反应得到，除非能将可逆反应中的水去掉，使平衡向左移动。例如，工业生产中制月桂醇钠时，在反应混合物中加苯，利用恒沸蒸馏将水带出。[12]
碱性
亲核性
月桂醇羟基氧有未共用电子对，可进攻带正电荷的原子或基团，所以月桂醇有亲核性，可与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应；而月桂醇中的碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，使得共用电子对偏向氧，当亲核试剂进攻正电性碳时，会使得碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的亲核取代反应就是羟基被卤原子取代。[13]
与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应
与氢卤酸反应
氢卤酸HX月桂醇反应生成卤代月桂烷，反应中月桂醇羟基被卤原子取代。醇羟基不是一个好的离去基团。醇与HX反应时，醇首先形成一级氧鎓盐，使羟基转变成好的离去基团，然后卤素负离子(亲核试剂)从背面进攻中心碳原子，质子化的羟基以水的形式离去。[13]
与卤化磷反应
月桂醇与卤化磷反应也能生成卤代月桂烷。[13]
与亚硫酰氯反应
脱水反应
将月桂醇和酸(硫酸、磷酸等)一起加热，可使月桂醇分子失去一分子水转变成月桂烯。在酸的作用下，不好的离去基团羟基转变成好的离去基团水；然后碳氧键异裂，水离去，形成碳正离子月桂与带正电荷的碳原子相邻的碳上失去一个质子，一对电子转移过来，中和正电荷形成双键。[13]
氧化反应
脱氢反应
制备方法
月桂醇在历史的主要来源有两种，一种是以天然油脂为原料制得的天然月桂醇，另一种是以石油馏分为原料制得的合成月桂醇。随着洗涤剂工业的大规模发展，对月桂醇的需求量急增，由于动植物油的来源受限，使得合成月桂醇所占生产比例越来越大。由天然油脂制得的月桂醇现已经完全能够用合成方法制得。[14]
高压加氢
酯化加氢法
金属钠还原月桂酸酯
齐格勒法
以石油馏分中的单烯烃为原料制备月桂醇是工业大规模合成月桂醇中的重要方法。以齐格勒法为例，此法在三乙基铝中将过量的乙烯聚合，成为高级烷基铝、然后用空气氧化，经水解得到高级醇，再经过精馏制得月桂醇。生产路线如下：[6]
该工艺中，原料、半成品、都有很高的反应活性，十分危险。用有机作冷却剂而冷却剂则水冷却，不直接用水作冷却剂。醇的质量好，但工艺过程复杂，要求严格，成本较高。[6]
矿业领域
月桂醇和其他脂肪醇的混合物是矿物浮选发泡剂，具有发泡作用和捕集作用。可用于有色金属、煤粉、铁矿的富集浮选，醇的发泡剂和常用的发泡剂相比高泡性、捕集性好等优点，可以降低反应剂的消耗，但是价格昂贵，难以大规模采用。[6]
消防领域
月桂醇可作为泡沫灭火剂的泡沫稳定剂使用，仅靠发泡剂的作用产生的高倍数泡沫很不稳定，泡膜黏度低、透气性较强，析液速度快。而月桂醇的稳泡效果好，在高倍数泡沫灭火剂中加入月桂醇，可以明显降低泡沫的析液速度，使泡沫在相当长的一段时间内保持一定水分，稳定好。[7]
农业领域
月桂醇可用作麦田用药剂，喷施到作物表面可形成一层高脂膜，高脂膜本身不具备杀菌作用，但是能把植物包裹起来，保护作物不受外部病害的侵染和病菌扩展，而不影响作物生长，透气透光，起到防病作用。[8][16]
医药领域
月桂醇可作为经皮吸收促进剂使用，它能够降低药物通过皮肤的阻力，加速药物穿透皮肤，与丙二醇合用时，可对药物的渗透产生明显的促进作用。[9]
化工领域
月桂醇在化学工业中可用于制取增塑剂、表面活性剂等各种添加剂，月桂醇与苯二甲酸酐制得的增塑剂挥发度小，耐低温性能好，和聚氯乙烯的混合性能良好。月桂醇经硫酸化反应生成的月桂醇硫酸钠可是一种表面活性剂，乳化性强，效果比皂类乳化剂要稳定，可用于配制化妆品、洗涤剂、消毒剂。[6][17][18]
其他应用
月桂醇是由硝化纤维、醋酸纤维、乙基纤维素制造油漆涂料的有效添加剂，月桂醇能溶解多种有机化合物，具有组成溶剂的性能，可提高油漆涂料的覆盖性能。[6]
月桂醇还可用作润滑添加剂。月桂醇既能定向排列覆盖在颗粒表面形成一个薄层，填平粒子表面的微小凹陷，降低颗粒间的摩擦力，同时其极性端又能吸附于金属冲模表面，起到润滑、助流和抗黏附作用，用于润滑的效果比矿物油强，在某种情况下，也超过月桂酸及其酯类。[6][19]
储运
月桂醇应储存在没有排水管或下水道的阴凉场所场所，用镀锌铁桶或塑料桶盛装并严格密封，按一般化学品规定贮运。[2][17]
泄露处理
进行处理作业时佩戴过滤呼吸器，避免扬起灰尘，确保通风良好。及时疏散人员到安全区域，如果是固态的月桂醇，将溢出的物质扫进可密封的容器。如果是液态的月桂醇，先将泄漏的液体收集后，再用惰性吸收剂吸收吸附在地面或者容器壁上的残液。进行上述操作后按照当地规定处理收集物。[1]
消防相关
月桂醇起火时严禁使用水或泡沫灭火剂灭火，应使用二氧化碳，干化学品灭火。必要时，可佩戴自给式呼吸器进行消防作业。[1]
毒性
月桂醇毒性不大，大鼠经口LD₅₀12.8g/kg，人体短期接触月桂醇对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用。[1][11]
环境危害
月桂醇可对水体造成长期的持续性影响，且对水生生物毒性较大。[2]
防护措施
接触类型防护措施眼睛使用符合EN 166标准的安全眼镜[1]皮肤避免皮肤接触本品，佩戴手套，手套在使用前必须检查，使用正确的手套摘取技术(不接触手套外表面)，手套使用后应按照适用法律和良好的实验室操作规范处理[1]其他工作时不得进食，饮水或吸烟，进食前洗手[1]
健康相关
类型症状急救措施吸入发红[2]新鲜空气，休息，如感不适，就医[2]皮肤发红，疼痛[2]脱去污染衣服，冲洗，用水和肥皂洗皮肤[2]眼睛发红，疼痛[2]先用大量水冲洗几分钟（如可能易行，摘除隐形眼镜）[2]食入恶心，镇静[2]漱口，不要催吐如感不适，就医[2]
参考资料 19
- 1-Dodecanol — PubChem
- 1-十二醇 — 国际化学品安全卡
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 1-Dodecanol — PubChem危险物质数据库
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19