氢原子百科 
果糖（英文名：Fructose）[1]为葡萄糖的左旋异构体，[2]是单糖中含酮基的己糖，也是常见糖类中最甜的糖。果糖分子式为C6H12O6，外观为白色晶体或结晶粉末，味甜，易溶于水，可溶于乙醇，难溶于乙醚，水溶液旋光向左。果糖可被还原为糖醇，也可被氧化为糖酸，还能与葡萄糖结合生成蔗糖，此外，具有一些醛糖所没有的性质，如与间苯二酚的呈色反应等。果糖主要以游离状态存在于果汁、蜂蜜及植物腺的花蜜中，[3][4]食品领域中用作甜味剂和营养添加剂、添加到糕点、饮料、面包等的生产中，[5][6]医疗领域用作辅助药和注射药。[7]
果糖能为人体供能，维持人体体温，调节血糖水平，帮助机体完成的各种生理活动。[8][9]但长期摄入过量的果糖会导致肥胖、龋齿、糖尿病等病症发生。[10][11]
发现历史
1792年，德国化学家劳威泰（Löwity）在分离并结晶葡萄糖时，发现并分离出阻碍葡萄糖结晶的一种糖类物质。1843年，米切利奇（Mitseherlich）对这种糖类物质进行系统研究后，认定这种糖在各种水果中含量比较高，因而其为fructose（果糖）。[12]fructose来源于拉丁语fructus，意思是“水果”。[13]1847年法国化学家杜鲁范特（Dubrunfant）在果汁、蜂蜜和转化糖中发现果糖。[12]由于果糖具有优越的代谢特性和甜味特性，因此美国自50年代起就深入系统地对之加以研究。芬兰、法国和原联邦德国很早就认识到果糖的特殊价值，并于60年代开始工业化生产。[14]
天然来源
果糖在自然界中广泛存在，在果汁、蜂蜜、植物汁中以游离形式存在，在蔗糖、棉籽糖、菊糖中以化合形式存在；[15]在蜂蜜中约含40%，果糖，樱桃、香蕉、梨、苹果和葡萄等则含5%-7%，[16]在胡萝卜、南瓜、番茄等蔬菜中含量小于4%。[17]此外，动物的前列腺液和精液中也含有相当量的果糖。[18]
开链结构
环状结构
由于果糖的开链式中C5和C6都可以与C2的羰基形成半缩酮结构，因此果糖有两种环状结构，一种是六元环，以游离态存在，比较稳定，称为吡喃果糖；另一种是五元环，它与杂环化合物呋喃环构型相似，以结合态存在，称为呋喃果糖。[21][22]在果糖溶液中，果糖分子以五元环状（呋喃式）或六元环状（吡喃式）半缩醛式与开链式的平衡混合物存在。[23]
吸收
果糖通过通过小肠细胞膜上的非Na+依赖性转运体（GLUT5转运蛋白）转运入小肠细胞，再由小肠细胞通过GLUT2转运蛋白转运到门静脉，最后由血管进入人体循环。[24]果糖的吸收速度与其在肠腔内的浓度呈正相关。人的小肠对单糖的吸收非常迅速，但相对于半乳糖、葡萄糖等其余单糖，果糖的吸收速度较慢。[25][26]小肠对果糖的吸收率约为90%，葡萄糖可能对果糖吸收有助推作用，以葡萄糖与果糖的混合糖的形式摄入会增强肠道对果糖吸收效果，摄入液体形式的果糖有助于果糖的吸收代谢。[24]
代谢
果糖吸收后大部份由肝脏代谢。果糖代谢有二种方式。第一种方式是肝脏代谢的主要方式，果糖经特异的果糖激酶催化形成1-磷酸果糖，再由1-磷酸果糖醛缩酶催化而裂解为甘油醛和磷酸二羟丙酮，甘油醛再由甘油醛激酶催化形成3-磷酸甘油醛，与磷酸二羟丙酮一起或是进入糖的有氧氧化途径分解为CO2、H2O和能量，或是经过葡糖异生途径形成葡萄糖或糖原。[27]
第二种方式是由己糖激酶催化，形成6-磷酸果糖，在肌肉和肾脏，果糖可通过已糖激酶的催化生成6-磷酸果糖。生成的6-磷酸果糖进入糖酵解途径继续进行代谢或合成糖原。[28]
物理性质
果糖为白色结晶性粉末，无臭、味甜，[29]熔点为102～104℃（分解），相对密度为1.6，易溶于水，溶于乙醇、甲醇和吡啶，微溶于丙酮，极易潮解。[30]果糖是所有天然碳水化合物中最甜的，其甜度为173，是葡萄糖的2~3倍。[31]每100g果糖约含热量1569kJ，热量与葡萄糖基本相同，略低于淀粉和麦芽糖。[32]果糖具有旋光性，α-型果糖的比旋光度为-21°，β-型果糖的比旋光度为-133°，平衡混合物的比旋光度为-92.3°。[33]果糖比其他糖类物质具有更高的水溶性，很难从水溶液中结晶出来。[34]果糖可降低淀粉糊化所需的温度，能比蔗糖更快地增加淀粉的粘度并使得最终粘度更高。[35]果糖降低凝固点的效果比双糖或低聚糖强，可使得温度降低时水果细胞中的冰晶数减少，有助于水果细胞对细胞壁的保护。[36]
吸湿性和保湿性
与蔗糖、葡萄糖或其他营养性甜味剂相比，果糖吸收水分的速度更快，释放水分到环境中的速度更慢。[37]在相对湿度较低的情况下也能长时间保持水分，因此，果糖是一种效果极好的保湿剂。[36]
发酵
差向异构化反应
碱性条件氧化
果糖在碱性溶液中可发生差向异构化反应，所得产物的分子中含有醛基，所以，在碱性条件下，果糖也能够被托伦试剂、斐林试剂、班氏试剂等弱氧化剂氧化，能将斐林试剂还原生成氧化亚铜砖红色沉淀，能将托伦试剂还原生成银镜，班氏试剂还原生成氧化亚铜砖红色沉淀。[39]
酸性条件氧化
还原反应
成脎反应
果糖可逐步与三分子苯肼作用生成糖脎发生成脎反应，生成葡萄糖脎。[42]
脱水反应
在弱酸性条件下，果糖的分子中羰基的β位的羟基易发生脱水反应，生成α，β不饱和羰基化合物。在在较浓的酸中，果糖可发生分子内的脱水反应生成糖醛。[43]
其他反应
果糖可在碱性溶液中能够与甲基化试剂反应生成醚，[44]易与有机或无机酸发生酯化反应，[45]能与含有活泼氢的化合物脱水生成缩酮结构的糖苷。[46][47]果糖加热到熔点以上的高温时能与氨基化合物发生复杂的美拉德反应生成高分子量色素和调味化合物，在没有氨基化合物存在时则发生复杂的焦糖化反应生成焦糖。[48][49]
生理功能
果糖为糖类能量物质，可维持血糖水平，减少肝糖原分解及节约蛋白质。[8]氧化供能是糖最主要的生理功能。人体所需的能量50%~70%来自于糖的分解。这些能量一部分用来维持体温，另一部分用于完成机体的各种生理活动，比如腺体分泌、肌肉收缩、神经传导等等。[9]
食品领域
果糖主要用于甜味剂和营养添加剂，在食品加工中，常将葡萄糖浆通过转化酶的催化作用，使其发生互变异构，将部分葡萄糖转化为果糖，以提高甜度，这种转化后的糖浆称为果-葡糖浆。[5]
果糖作为甜味剂，可用于面包类、果类和糕点、清凉饮料的生产制作，由于其甜度大，用量比其它糖类略少，与蔗糖、葡萄糖及其它糖混合使用时，效果更好。[6]
医疗领域
果糖不易被口腔微生物利用，对牙齿的不利影响小于蔗糖；吸收慢，代谢快，对血糖影响小，能量低；可用于制造低能量食品、婴儿食品、病弱者食品等营养食品和疗效食品。[7]
果糖口服比葡萄糖吸收慢，但吸收后或静脉给药后在体内代谢却比葡萄糖快，易被机体吸收利用，且不依赖胰岛素，对血糖影响小，[7]所以果糖可用于给糖尿病、肝病患者供给能量、补充体液。此外，果糖能加速乙醇代谢，也可用于急性中毒的辅助治疗。[8]
果糖用于口服或注射，对许多疾病都有较好的疗效，如肝炎、肝硬化、糖尿病、心血管疾病及作为中毒症的解毒剂等。对外科手术后补充蛋白的流失、妊娠恶阻、胃炎、胃溃疡、皮肤病以及发育不良等都有一定疗效。[7]
葡萄糖异构化法
葡萄糖异构化法利用碱或异构酶将葡萄糖转化为果糖，葡萄糖富集液初步处理后一般能得到含有果糖的果葡糖浆。再用色谱分离等方法分离葡萄糖，即可得到高纯度的果糖富集液，然后进一步采用蒸发浓缩、冷却结晶、洗涤和干燥等方法可制得结晶果糖。[50][51]
水解蔗糖法
水解蔗糖法利用酸或转化酶法将蔗糖水解为葡萄糖和果糖，再将葡萄糖与果糖分离，得到高纯度的果糖富集液，然后进一步采用蒸发浓缩、冷却结晶、洗涤和干燥等方法可制得结晶果糖。[51][52]
果聚糖水解法
毒性
乳糖是天然食品，不具有毒性。[54]
健康危害
果糖过量会引起胃肠胀气、腹痛、腹泻，严重可致乳酸性酸中毒、高尿酸血症。[55]长期摄入过量的果糖可导致高脂血症、脂肪肝、肥胖、龋齿、糖尿病。[10][11]果糖过量摄入时，可能会增加患肥胖症、糖尿病和心血管疾病等代谢综合症的风险。2022年，欧洲食品安全局研究证据表明，果糖可能会使得肥胖和血脂异常的患病风险提高到中等（超过50%)，非酒精性脂肪肝、2型糖尿病（从15%提高到50%）。[56][57]
原发性果糖尿症
原发性果糖尿症又叫果糖激酶缺乏症。这是一种相当少见的遗传性代谢病。在群体中发病率较高（1/130000）。患者由于果糖激酶缺乏，果糖的代谢途径被阻断后，大量的果糖进入尿液，出现果糖尿症，但对机体没有严重的损伤，无临床症状，一般不需要进行治疗。[58]
贮存
参考资料 58
- 参考 1
- 参考 2
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19
- 参考 20
- 参考 21
- 参考 22
- 参考 23
- 参考 24
- 参考 25
- 参考 26
- 参考 27
- 参考 28
- 参考 29
- 参考 30
- 参考 31
- 参考 32
- 参考 33
- 参考 34
- 参考 35
- 参考 36
- 参考 37
- 参考 38
- 参考 39
- 参考 40
- 参考 41
- 参考 42
- 参考 43
- 参考 44
- 参考 45
- 参考 46
- 参考 47
- 参考 48
- 参考 49
- 参考 50
- 参考 51
- 参考 52
- 参考 53
- 参考 54
- 参考 55
- 参考 56
- 参考 57
- 参考 58