氢原子百科 
二甲胺（Dimethylamine、N-methyl等[2]）又称N-甲基甲胺、氨基二甲烷[2][3]，它是氨分子中两个氢原子被两个甲基取代，是一种仲胺。[5]其分子式为C2H7N或(CH3)2NH，摩尔质量45.08g/mol，[1]在常温下为气体，[3]蒸气压下以液体形式存在，[1]低浓度时有鱼腥味，高浓度时有氨味，[3]易溶于水，溶于乙醇、乙醚。[2]二甲胺中的氮原子在化学反应中能够对外提供孤对电子，所以二甲胺有碱性，[6]能与无机酸生成盐，[7]可发生烷基化、酰基化反应，也能与亚硝酸反应。[6]
二甲胺在医药领域中可用于生产抗组胺药（苯海拉明）、[8][9]抗生素（二甲胺四环素）等药物。[10]在工业领域，二甲胺既可以作为化工原料，也可以作为助剂。作为原料，它可以用于生产染料、电镀添加剂、洗涤剂、汽油稳定剂、浮选剂、抗氧剂等，[11]作橡胶助剂可用于促进硫化、稳定胶乳等。[12][13]在农业领域，二甲胺被用作植物杀菌剂、除草剂、杀虫剂及酸性气体吸收剂等。[11]二甲胺主要通过甲醇与氨在高温、加压下反应得到一甲胺、二甲胺与三甲胺的混合物，再经精馏所得。[14][15]
二甲胺易燃，[3]可与空气混合能形成爆炸性混合物。[2]此外，它还有毒，对眼、皮肤、粘膜有较强的刺激作用，高浓度吸入可损伤肺部。眼内溅入40%二甲胺水溶液可引起眼灼伤、畏光、流泪、眼睑红肿等症状。[7]中毒需对症处理，并及时就医。[2]
物理性质
二甲胺为无色液体或气体，常温下为气体，低浓度时有鱼腥味，高浓度时有氨味，[3]易溶于水，溶于乙醇、乙醚。[2]它的分子式为C2H7N或(CH3)2NH，摩尔质量45.08g/mol，[1]相对密度为0.68，相对蒸汽密度为1.6，熔点-92.2℃，沸点7.0℃，临界温度为164.5℃，临界压力为5.31MPa，[2]脂水分配系数（logP）为-0.38。[1]25℃时，二甲胺的蒸气压为203kPa，[4]pKb为3.27。[16]
二甲胺在空气中的爆炸极限是2.8%~14.4%（体积），[4]闪点为-20°C（闭口杯），[1]其自燃温度为400℃。[2]
碱性与成盐
由路易斯酸碱理论知，二甲胺中的氮原子在化学反应中能够对外提供孤对电子，故二甲胺有碱性。从诱导效应看，二甲胺比甲胺多了一个供电子的甲基，所以碱性比甲胺强。由于三甲胺存在三个甲基，体积较大、容易阻碍氮原子上的孤对电子与质子结合，故其碱性最弱。[6]
烷基化反应
酰基化反应
与亚硝酸反应
医药
二甲胺在医药领域中主要用作药物合成的中间体，它可用于生产抗组胺药（苯海拉明）、[8][9]抗生素（二甲胺四环素）等药物。[10]其中，二甲胺四环素为化学半合成四环素类抗生素，仅在C-7位上增加一个二甲氨基，它对四环素类、青霉素类及其它半合成青霉素耐药的金葡菌、化脓性链球菌、粪链球菌和大肠杆菌等仍有效。[17]
工业
二甲胺为重要化工原料，[14]可用作染料、电镀添加剂、洗涤剂、汽油稳定剂、浮选剂、抗氧剂等的原料。[11]在橡胶工业中，二甲胺可用作橡胶硫化促进剂的原料，[12]有助于降低硫化温度、改善硫化胶的物理机械性能等。[18]例如，40%二甲胺水溶液与二硫化碳和15%烧碱溶液缩合得二甲基二硫代氨基甲酸钠（一种硫化促进剂）。[12]
二甲胺还能作为胶乳稳定剂，主要用于天然和合成胶乳调节pH值，中和酸性物质，防止胶乳的酸性凝聚，并能杀灭细菌以防止细菌对胶粒表面蛋白质的破坏。[13]二甲胺就是丁腈胶乳常用的有效稳定剂。[19]皮革用石灰脱毛时，可用二甲胺硫酸盐作促进剂。[11]此外，二甲胺也能用于镁和锌的测定、氯化苦和空气中CS2的检测等。[3]
农业
二甲胺在农业领域中用作植物杀菌剂、除草剂、杀虫剂及酸性气体吸收剂，[11]可生产二甲基甲酰胺（DMF）和生产绿麦隆、福美双、灭草隆等农药产品。[20]其中DMF是由二甲胺与一氧化碳在甲醇钠-甲醇催化剂存在的状态下，加压直接合成，[21]它是一种很强的有机溶剂，[22]能用于聚丙烯抽丝和丁二烯抽提，也可用作农药、医药和染料的中间体。[20]
制备方式
中毒来源
二甲胺存在于多种食物和植物中，如蔬菜、蜜饯、咸菜、鱼和鱼制品等，它还是动物粪便中的挥发性物质。在橡胶制品中，二甲胺是含有二甲氨基的硫化促进剂分解后的产物。此外，在生产染料、电镀添加剂、洗涤剂、汽油稳定剂、浮选剂和抗氧剂等化学物质时，二甲胺可能会通过多种废物流排放到环境中。[1]
中毒途径
二甲胺属中等毒类，对眼、皮肤、粘膜有较强的刺激作用，高浓度吸入可损伤肺部。液态甲胺类（包括一甲胺、二甲胺和三甲胺）化合物有强刺激及腐蚀作用，可引起眼及皮肤化学性灼伤。气态二甲胺可经呼吸道吸入，溶液可经皮肤吸收，盐类可因误服发生中毒。[7]
毒理数据
大鼠经口的半数致死量（LD50）为698mg/kg，吸入二甲胺蒸气2小时的半数死亡的浓度（LC50）为70mg/m3。[7]
中毒表现
急救
吸入二甲胺时，需迅速撤离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。保持安静，休息，半直立体位，并及时给予医疗护理。如呼吸困难，应给予输氧，必要时进行人工呼吸。如呼吸、心跳停止，应立即进行心肺复苏术并及时就医。密切接触者即使无症状，亦应观察24~48h。[2]
皮肤接触二甲胺，应立即脱去被污染的衣物，用大量流动清水彻底冲洗至少15min。冻伤时用大量清水冲洗，不要脱去衣服并及时就医。眼睛接触，立即分开眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗5~10min并及时就医。[2]
GHS分类
| 图标 |  |  |  |  |  |
| 图意 | 易燃物品 | 压缩气体 | 腐蚀性 | 刺激性 | 环境危害 |
H220（65.96%）：危险易燃气体[1]
H224（47.15%）：危险易燃液体[1]
H280（28.14%）：含压气体加热时，存在爆炸的风险[1]
H302（46.98%）：吞咽有害[1]
H314（46.98%）：严重腐蚀或刺激皮肤，并损伤眼睛[1]
H315（66.5%）：引起皮肤刺激[1]
H318（88.47%）：严重损伤眼睛[1]
H332（99.39%）：吸入有害[1]
H335（100%）：可能引起呼吸道刺激[1]
H411（13.11%）：对水生生物有害，影响持久[1]
H412（28.58%）：对水生生物有害，影响持久[1]
防护
生产设备应密闭，防止跑、冒、漏，车间通风良好，工作人员工作时应穿工作服，以防止皮肤反复或长时间与液体接触。戴防护眼镜，以防止眼的接触。必要时戴防毒面具。工作服如被弄湿，立即脱去，以避免燃烧危险。如使用二甲胺液体，应备置安全信号指示器和洗眼剂。[3]
消防
二甲胺易燃，[3]可与空气混合能形成爆炸性混合物。燃烧时，二甲胺分解生成含氮氧化物有毒烟雾，对大气具有较大的污染。消防人员须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上风向灭火。切断气源，如对周围环境无危险，让火自行燃烧完全。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷雾状水保持容器冷却，但避免该物质与水接触。喷水保持火场冷却，直至灭火结束。可用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳灭火剂及雾状水灭火。[2]
贮存
液体二甲胺用玻璃瓶或铁桶盛装，气体二甲胺用耐压钢瓶盛装，防止机械性损坏。最好使用露天或附建的仓库，在户外存放。气体的室内仓库须是阴凉、通风良好的地方，远离容易起火地点。密封保存，与氧化剂隔开。水溶液的室内仓库须是标准的易燃液体专用仓库，并保证不与汞接触。要避光，避免与爆炸物或氧化物接触。[3]
运输
运输时，气体的容器上须标有“易燃气体”标记，并不得载有乘客；水溶液的容器上须标有“易燃液体”标记。运输时容器严防倒放。[3]
参考资料 23
- Dimethylamine — pubchem
- 参考 2
- 参考 3
- 二甲胺 — 国际化学品安全卡
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 参考 14
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19
- 参考 20
- 参考 21
- 参考 22
- 参考 23