丁香酚

丁香酚（eugenol），化学式为C10H12O2，学名为4-烯丙基-2-甲氧基苯酚，又叫4-烯丙基愈创木酚。是一种无色或淡黄色液体，有丁香气味，味道辛辣的芳香性有机化合物。微溶于水（在 25 °C 时为 2460 mg/L），与乙醇、氯仿、乙醚、油类混溶。丁香酚天然存在于多种精油中，尤以丁香油(含80％)、丁香罗勒油(含60％)、月桂叶油(含80％)含量为最多，在紫罗兰油、樟脑油、金合欢油、依兰油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离，也可由化学合成而得。丁香酚在食品行业、有机合成及药物合成中均有广泛应用，在化妆、皂用和食用烟草的香精中也得到广泛使用。^[1][2][3]

丁香酚存在于多种植物中，包括丁香花蕾、肉桂皮和叶子、罗勒叶、姜黄、胡椒、生姜、牛至和百里香。此外，罗勒、月桂、马郁兰、肉豆蔻和肉豆蔻等其他几种香草也声称含有大量的丁香酚。在这些植物来源中，丁香和肉桂被认为是丁香酚的主要来源，分别含有 45-90% 和 20-50% 的丁香酚，但与这些来源相关的主要问题是较高的种植成本和商业丁香酚提取。相反，其他成本低廉且数量丰富的增效剂包括图尔西、生姜、月桂、胡椒，它们可以用作丁香和肉桂的替代品。丁香酚主要存在于植物的叶、树皮和花等地上部分，因为这些部分含有相当数量的精油。图尔西叶还含有很高比例的丁香酚，通常在 40-71% 的范围内。然而，植物不同部位的丁香酚浓度随季节而变化。研究表明，与夏季品种相比，秋季可以获得最大的丁香酚产量。^[4]

丁香酚为无色或淡黄色液体，有丁香气味，味辛辣，露置空气或贮存日久，渐变质。微溶于水，与乙醇、氯仿、乙醚、油类等混溶。^[1]

在空气中颜色逐渐变深变稠，铁、锌等金属离子能催其氧化，因此存放温度不宜超过25℃，避光保存。丁香酚还能将红色石蕊变蓝，与三氯化铁的乙醇溶液作用呈蓝色。^[5]

公丁香拥有多功能的生物活性，其中它的抗氧化功能主要以黄酮和多酚类的化合物为物质基础，其中丁香酚可通过非竞争性对抗Ca2+催化反应，抑制轻自由基形成，保护细胞膜脂质免受氧化。谭廷华等的研究表明，公丁香中的丁香酚对Fenton反应生成的轻自由基有较明显的清除作用，其活性高于轻自由基特异性清除剂甘露，丁香酚对核黄素-甲硫氨酸光照还原生成的活性氧也有清除作用。日本的一项研究发现丁香酚除了可抑制黄漂吟氧化酶的活性外，还可抑制机体产生超氧化物，因此可认为丁香酚可直接捕获超氧化物。^[6]

Andetrson 等用丁香酚作为麻醉剂对红鳟鱼进行麻醉研究, 结果表明 ,用丁香酚麻醉后的红鳟鱼的鳃活动频率明显降低, 其游动速度变慢, 行动迟缓 ,鱼体的活动及氧气消耗都有明显下降。同时发现, 丁香酚作为天然的麻醉剂在麻醉商品鱼时毒性小 ,价格低廉 , 而且无残留, 唤醒率高。^[7]

丁香酚可通过影响P0/AH温敏神经元的放电活动而发挥其致低温作用。^[8]

丁香酚对石膏毛癣菌、粉小孢子菌、羊毛状小孢子菌、红色毛癣菌、黄癣菌、絮状表皮癣菌等常见致病真菌有较强作用，在50mg/L浓度时均能抑制其生长，而且对皮肤癣菌的抑制作用明显强于对其他真菌的抑制作用；丁香酚在1：2000～1:8000浓度时，对金黄色葡萄球菌及肺炎、痴疾（志贺）、大肠、变形、结核等杆菌均有抑制作用。^[8]

丁香油中丁香酚含量为80%以上，可用单离法提取丁香酚。丁香油中加入氢氧化钠溶液，碱水层得到丁香酚钠盐，油层用碱水洗涤得到碱液，合并后通入蒸气加热蒸馏。得到的母液用硫酸中和至弱酸性，静置分层。将油层用水洗涤至中性，得到粗产品，减压分馏后得到丁香酚。^[9][10]

流程图：^[10]

可由邻甲氧基苯酚和烯丙基溴反应，再经加热重排而得。将邻甲氧基苯酚、烯丙基溴、无水碳酸钾和无水丙酮加入反应，然后用乙醚提取。提取物用10％的氢氧化钠洗涤，再用无水碳酸钾干燥。减压蒸馏再酸酸化后用乙醚萃取即得丁香酚成品。^[2]

随着越来越多的天然化合物不断被发现，科学家们推测结构相似的化合物在生物合成上可能为同一起源。例如，在比较茴香脑、丁香酚等化合物结构时，发现它们具有相同的 骨架，推测它们具有相似的生物合成途径，即由一系列代谢产物酪氨酸及多巴代谢而来。^[11][12]

作为食品香料，广泛用于康乃馨型调和香料或东方风味调和香料。^[13]、

丁香酚为防腐药。其稀溶液对致病性真菌、金黄色葡萄球菌及肺炎、结核杆菌等有抑制作用。其防腐作用与苯酚相当，镇痛作用较好。在临床上用作牙科根管消毒剂，可止痛、防腐。^[14]

溶剂型或清洁剂型产品，用于去除手或表面上与工艺相关的油漆、粘合剂等。^[1]

丁香酚还可作为化工中间体合成其它的化学产品；促进透皮吸收作用，丁香酚提取物促进5-氟fú脲niào啶dìng透皮吸收；有祛蚊作用，有效驱避蚊虫时间可达到6h，可开发为一种天然植物祛蚊剂。^[15]

LD50 大鼠口服1930～2680mg/kg(bw)。^[16]

丁香酚是一种主要的刺激物和致敏剂，皮肤接触可引起接触性皮炎。会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。摄入该物可能引起胃肠炎、呕吐和胃液分泌粘蛋白，还可能引起腹部灼痛、恶心、腹泻和抽搐。大量摄入会导致肝损伤和胃肠道损伤。吸入这种化合物会导致支气管刺激、头晕、呼吸急促和浅浅。眼睛接触可能会导致灼伤。也可能发生皮肤过敏。^[1]

偶有个别人会对丁香酚有过敏反应。^[17]

FEMA（美国联邦应急管理署）最高参考使用量（mg/kg）：软饮料，1.4；冷饮，3.0；糖果，32；焙烤食品，33；胶姆糖，500；布丁类，0.6；肉类，40～2000；调味品，9.6～100。^[16]

实际使用参考：主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等香精，也是合成香兰素的主要原料。^[16]

ADl 0~2.5mg/kg(bw) (JEC—FA，2005)。^[16]

少量溢出和泄漏：如果溢出，请首先移除所有火源。然后，使用吸水纸吸干所有液体溢出物。受污染的衣服和吸水纸应密封在密封的塑料袋中，以便最终处理。用 60-70%乙醇溶剂清洗所有受污染的表面，然后用肥皂和水溶液清洗。^[1]

在储存时，避免化学品受光线照射，在惰性气氛下保持容器密闭，并在冷藏温度下储存。^[1]

眼睛：首先检查受害者是否有隐形眼镜，如果有则取下。用水或生理盐水冲洗受害者的眼睛20 至 30 分钟并及时就医。^[1]

皮肤：立即用水冲洗受影响的皮肤，同时脱下并隔离所有受污染的衣服。用肥皂和水轻轻彻底清洗所有受影响的皮肤区域，并及时就医。^[1]

吸入：立即离开污染区域；深呼吸新鲜空气。如果出现喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉咙或胸部有灼烧感等症状，及时就医。^[1]

摄入：不要催吐。如果受害者有意识并且没有抽搐，喂其喝水，及时就医。^[1]