丁二酸二甲酯(英文名:Dimethyl succinate),又名琥珀酸二甲酯,一种有机化合物,化学式是C₆H₁₀O₄,分子量为146.14,无色至淡黄色液体(室温下),冷却后可固化。微溶于水(1%),溶于乙醇(3%)。用于合成光稳定剂、高档涂料、杀菌剂、医药中间体等。
化学性质
高度生物降解,完全生物降解发生在数周内。
有机化学领域

以丁二酸二甲酯为原料,利用复合铜基催化剂催化加氢制备γ-丁内酯
丁二酸二甲酯和甲醇钠反应来合成丁二酰丁二酸二甲酯

高分子化学领域
图谱数据
MASSspectrum
m/z15262728293141424345相对强度/%4.91.55.54.92.01.32.22.31.24.1m/z555657598687101114115116相对强度/%43.85.04.435.21.212.71.023.4100.05.1
Raman
波数/cm⁻¹2959294628531739964924853391强度9678222514218225
薄膜法IR
波数/cm⁻¹透过率/%波数/cm⁻¹透过率/%波数/cm⁻¹透过率/%波数/cm⁻¹透过率/%-3463841439211164118476030107213623110707480681299970132544102980655852967491316621001466498429456412713595779638862851791219219228657481173941176198677448284
¹H NMR
HzppmInt.-1108.203.6941000790.502.635667
¹³CNMR
ppmInt.标记碳-172.78502151.80801228.9510003
检测方法
采用气相色谱法,在下述条件下混合进样,可以清楚知道混合二元酸甲酯化体系原料、中间产物、主产物随时间的变化,了解反应的进程。
实验条件色谱柱:AT-白酒专用柱(25m×0.32mm×1.0μm);检测器:FID(氢火焰离子化检测器);检测温度:250℃;进样温度:250℃;进样量:0.2μL;升温程序:初始柱温80℃保留1min,再以15℃/min升温至120℃保留1min再以20℃/min升温至200℃保留6min物质名称丙酮溴苯丁二酸二甲酯茂二酸二甲酯己二酸二甲酯保留时间/min1.24.16.17.38.4
医药合成
食品防霉剂
丁二酸二甲酯可以氧化为富马酸酯,对轻基苯甲酸酯类和丁烯二酸酯类用于食品防霉呈现出比有机酸及其盐类优越得多。特点:毒性低,杀菌力强,在PH3~8的广阔范围内保持良好杀菌能力。使其在应用上基本不受PH环境温度和环境温度的局限。这原因在于有机酸酯分子稳定,在上述PH范围不水解不电离。丁烯二酸酯类化合物独具常温升华的特性,其气态分子可以弥漫于贮存容器的整个空间,进行气相杀菌,并无残留。这类化合物包括富马酸二甲酯(DMF)、富马酸二乙酯(DEF)、富马酸二丙酯(DPF)、富马酸二丁酯(DBF)等和富马酸单甲酯(MMF)、富马酸单乙酯(MEF)、富马酸单丙酯(MPF)、富马酸单丁酯(MBF)等。
光稳定剂
受阻胺光稳定剂(HALS)具有捕获自由基、分解过氢氧化物、稳定效果好、与高分子不饱和树脂相容性好等特点,20世纪70年代中期开始实现工业化,相对其他类型光稳定剂有更优越的性能,因而市场上增加速度较高,通过羟乙基哌啶醇与丁二酸二甲酯缩聚可制备一种大分子质量聚合型受阻胺光稳定剂GW-120。
高档涂料
过量丁二酸二甲酯与甲醇钠发生反应自身缩合形成丁二酰丁二酸二甲酯,丁二酰丁二酸二甲酯是制备喹吖啶酮类高级有机颜料的关键中间体。
杀菌剂
环保材料
以煤基路线获得的1,4-丁二醇和丁二酸二甲酯为原料,以钛酸异丙酯为催化剂,在催化剂用量为0.4%~0.6%(与BDO的摩尔比率)、醇酯摩尔比为1.4~1.6、酯交换温度为140℃、缩聚温度为230℃等条件下,合成了高分子量的可生物降解聚丁二酸丁二醇酯(PBS)。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:52.6
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:114
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
环境危害
该物质对水有稍微的危害。
在土壤中的迁移率非常高。
废弃物处理:这些材料可以通过转移到有许可证的化学销毁工厂或通过烟气洗涤的控制焚烧进行处置。切勿因贮存或弃置而污染水、食物、饲料或种子。不要排放到下水道系统。容器可以多次清洗后,用于回收或翻新。否则,需要刺破包装,使其不能用于其他用途,然后在卫生填埋场处置。可燃包装材料可采用烟气洗涤控制焚烧处理。
危害防治
急救措施
吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触:分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食入:漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告:
将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
消防措施
灭火剂:用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。
灭火注意事项及防护措施:消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。
尽可能将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。
隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。
泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:
建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。
禁止接触或跨越泄漏物。
作业时使用的所有设备应接地。
尽可能切断泄漏源。
消除所有点火源。
根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。
环境保护措施:
收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:
小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
毒理资料
测试对象摄入方法测试指标用量测试时间大鼠(雌性)口服半数致死剂量6892mg/kg-大鼠(雄性)吸入LC0≧5900mg/m³-大鼠皮肤半数致死剂量>2000mg/kg-金斑马鱼(鱼类)-半数致死浓度50~100mg/L96h大型蚤(水蚤)-半最大效应浓度>100mg/L48h月牙藻(藻类)-半最大效应浓度>100mg/L72h生活污水活性污泥(微生物)-半最大效应浓度>1000mg/L3h
性质与稳定性
储存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
海关编码
国家名称中国美国印度欧盟英国日本韩国加拿大海关编码291719009029171970502917199029171990291719909029171900029171990002917199900
用途与合成方法
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)琥珀酸二甲酯食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质无色至淡黄色液体(室温下),冷却后可固化。呈葡萄酒和醚香以及果香和焦香。沸点195~196℃,或80℃(1466Pa)。熔点18~19℃。微溶于水(1%),溶于乙醇(3%)混合溶于油类。天然品存在于炒榛子中。用途食品用香料。主要用于配制水果和果酒类香精。用途用于香料合成及制药工业用途用于合成光稳定剂、高档涂料、杀菌剂、医药中间体等
传统工业合成方法:由琥珀酸和甲醇在苯溶液中于浓硫酸存在下煮沸酯化而成。
为了提高反应效率,采用新型催化剂取代硫酸一直受到人们的关注,近年来用于合成酯化反应的催化剂层出不穷,如杂多酸催化剂(如磷钨酸)、大分子树脂、离子液体等。

上下游产品信息
下游产品5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸上游原料甲醇-->浓硫酸-->丁二酸