苯氧乙醇

酚醚类有机化合物，常应用于防腐剂、化妆品

苯氧乙醇

苯氧乙醇（英语：2-Phenoxyethanol），别名2-苯氧乙醇、β-羟乙基苯醚、乙二醇单苯醚等。苯氧乙醇属于有机化合物，分子式为C₈H₁₀O₂，分子量为138.16，是一种伯醇、乙二醇醚和芳香醚。苯氧乙醇是一种酚醚类有机化合物，它是由苯酚的酚羟基上的氢原子被2-羟乙基取代而得。苯氧乙醇在常温下为带有淡淡芳香气味的无色油状液体，密度为1.104 g/mL（25 ℃）。苯氧乙醇微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠，在20 ℃水中的溶解度为26700 mg/L。常温下，苯氧乙醇性质较稳定，因其具有羟基，可以发生酯化反应、磺酰化反应和卤代反应等。[0][9][1][10][11][12]苯氧乙醇可由苯氧乙酸、苯酚等为原料反应制得。苯氧乙醇具有杀菌效果，是一种低致敏、高效、广谱的防腐剂，经常用于洗涤用品和化妆品，如护肤霜和防晒霜等。此外，苯氧乙醇还可作为鱼类麻醉剂、药用防腐剂、溶剂等。随着其应用的深入发展，轻工产业、日用化学品、农药和医药等行业中应用苯氧乙醇的频率越来越高。[0][9][1]

苯氧乙醇（英语：2-Phenoxyethanol），别名2-苯氧乙醇、β-羟乙基苯醚、乙二醇单苯醚等。苯氧乙醇属于有机化合物，分子式为C₈H₁₀O₂，分子量为138.16，是一种伯醇、乙二醇醚和芳香醚。苯氧乙醇是一种酚醚类有机化合物，它是由苯酚的酚羟基上的氢原子被2-羟乙基取代而得。苯氧乙醇在常温下为带有淡淡芳香气味的无色油状液体，密度为1.104 g/mL（25 ℃）。苯氧乙醇微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠，在20 ℃水中的溶解度为26700 mg/L。常温下，苯氧乙醇性质较稳定，因其具有羟基，可以发生酯zhǐ化反应、磺酰化反应和卤代反应等。[1][10][2][11][12][13]

苯氧乙醇可由苯氧乙酸、苯酚等为原料反应制得。苯氧乙醇具有杀菌效果，是一种低致敏、高效、广谱的防腐剂，经常用于洗涤用品和化妆品，如护肤霜和防晒霜等。此外，苯氧乙醇还可作为鱼类麻醉剂、药用防腐剂、溶剂等。随着其应用的深入发展，轻工产业、日用化学品、农药和医药等行业中应用苯氧乙醇的频率越来越高。[1][10][2]

化学结构

苯氧乙醇的分子式为C₈H₁₀O₂，结构式为C₆H₅OCH₂CH₂OH，是一种酚醚类有机化合物，它是由苯酚的酚羟基上的氢原子被2-羟乙基取代而得，因此它的许多功能性质都是和苯酚类似。苯氧乙醇的分子结构式和球棍模型如下图所示。[2]

物理性质

苯氧乙醇在常温下为带有淡淡芳香气味的无色油状液体，密度为1.104 g/mL（25 ℃），熔点为14 ℃，常压下沸点为245 ℃，折光率1.534（20 °C）。苯氧乙醇微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠，在20 ℃水中的溶解度为26700 mg/L。其油水分离系数logP为1.16，25 ℃下的苯氧乙醇蒸气压为0.007 mm Hg，粘度为20.5 cSt。[2][4][5][9][6]

化学性质

常温下，苯氧乙醇性质较稳定，因其具有羟基，可以发生酯化反应、磺酰化反应和卤代反应等。此外，苯氧乙醇的闪点为121.11 °C，自燃温度为500 ℃，属于可燃的液体。苯氧乙醇的爆炸极限值为1.4%-9.0%（V），燃烧热为958 kcal/mol，在25 °C下的解离常数pKa为15.10。其以10 g/L的浓度溶解在23 ℃的水中时的pH值为7。[9][7][14]

酯化反应

苯氧乙醇可以和羧酸发生酯化反应生成各种芳香酯，这个反应可以使苯氧乙醇的羟基被甲酰基或其它酰xiān基保护。本反应可使用多种催化剂进行催化，Rahul B的研究表明，[Ni(quin)₂]催化剂（结构式如下图）可用于催化苯氧乙醇和甲酸的酯化反应时。[11]

磺酰化反应

苯氧乙醇与MsCl（甲磺酰氯，分子式为CH₃ClO₂S）可发生磺酰化反应。[12]

卤代反应

氯代烷烃因潜在的生物活性而在医学化学领域受到研究人员的广泛关注。苯氧乙醇的羟基在卤代试剂存在的条件下发生亲核取代反应生成2-氯乙氧基苯。Zheng等的研究采用NMP（N-甲基吡咯烷酮）介导苯氧乙醇的卤代反应。[13]

苯氧乙醇不仅可以在羟基上发生卤代反应，还可以在苯环上发生卤代反应，生成的芳基卤化物可以是有机转化中重要的合成中间体和前体。如苯氧乙醇可与碘单质发生碘代反应。[15]

苯氧乙酸的还原

苯氧乙醇可以通过苯氧乙酸在合适的溶剂中被金属氢化物或者生物酶还原制得。金属氢化物还原剂的代表有氢化锂铝和硼氢化钠，其催化此反应的特点为：反应速度快、副反应少、收率高、反应条件缓和及选择性还原等；由于氢化锂铝的价格较高，一般只用于实验室小规模的苯氧乙醇制备。硼氢化钠价格价廉，可用于大规模的工业生产中。[16][17]

苯酚和氯乙醇合成法

苯酚和氯乙醇合成法可以合成苯氧乙醇，在碱性、高温的条件下，苯酚与氯乙醇反应得苯氧乙醇。[18]

该合成过程会有大量的含酚废水产生，且能耗较高，因此需采用合适的相转移催化剂。常用的相转移催化剂有季铵盐、聚乙二醇等。由于化妆品等行业使用的苯氧乙醇要求纯度高且苯酚残留少，工业级苯氧乙醇粗品要通过纯化才能达使用要求。然而，苯氧乙醇的纯化对生产设备要求高、投资大、能耗大、生产成本高。现有替代的制备高纯度苯氧乙醇方法有：酸中和后蒸馏精制，粗品蒸馏回收过量苯酚，精馏—吸附联合工艺等。[18]

苯酚和环氧乙烷合成法

苯氧乙醇还可以由苯酚和环氧乙烷在催化剂的存在下进行气液反应制得。反应产物通常包含各种杂质，如苯氧乙醇、环氧乙烷wán的加成产物和多甘醇等；如果需要更纯的产品，则需要用分馏的方法对粗产物进行精制。[19][20]

该合成方法原子利用率高，但是常压下的反应转化率和产率较低，加压可以明显改善反应的转化率和产率。反应中可选用的催化剂主要为碱金属氢氧化物、磷酸盐等。尽管该反应原子经济性高，但是在反应过程中使用高度易燃和有毒的气态环氧乙烷，从而限制了此反应在工业中的应用。[20]

苯酚和碳酸乙烯酯合成法

苯氧乙醇还可以由苯酚和碳酸乙烯酯在催化剂作用下加热反应制得，其中碳酸乙烯酯是一种易得且易处理的羟乙基来源。反应常用的催化剂有碱金属或碱土金属卤化物、氢氧化物、铵ǎn类催化剂等。[20][21]

苯氧乙酸乙酯的还原

苯氧乙醇可以由苯氧乙酸乙酯还原得到。此反应中，四氢呋喃作为溶剂，还原剂可以是LiAlH₄。[22]

应用领域

苯氧乙醇可作为一种溶剂、精细化工产品和有机合成中间体，广泛应用于轻工行业、日用化学品行业、农药行业、医药行业等，且应用频次越来越高。因为苯氧乙醇具有较高的沸点和较低的挥发性，其常常与苄醇并用于需要渗透力的印模、刻印、印台和圆珠笔油墨溶剂。苯氧乙醇也是醋酸纤维素、树脂、染料感光材料等的理想溶剂；此外，它作为纺织助剂时刻用于印花糊料。[20]

洗涤用品

苯氧乙醇具有杀菌效果，是一种低致敏、高效、广谱的防腐剂。因其具有高效、安全、低毒、无刺激、无污染的特性，且对绿脓杆菌、革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有抑菌和杀菌作用，苯氧乙醇广泛应用于洗涤用品中的杀菌剂和防腐剂。[23][24]

以香皂为例，苯氧乙醇具有去油污、清洁皮肤、抗菌、祛臭等功能，优点如下：[23][24]

（1）苯氧乙醇是非离子型抗菌剂，在香皂中稳定性强，不易分解且不易与香皂中的香料、颜料、抗氧化剂、增白剂等组分发生反应；

（2）苯氧乙醇无难闻气味、无特殊颜色、对皮肤无害，还可以与各种抗菌剂混合使用

在洗衣粉中，苯氧乙醇对酶的活性不会有影响，作用温和，在各类织物洗涤剂中均可使用。[23][24]

在护发素和洗发香波中，苯氧乙醇杀菌剂可以抑制头皮上的微生物的生长，从而抑制头皮上的细菌产生的脂肪酶，进而减少游离脂肪酸的产生，从而保持头皮的清洁，防止瘙痒和腐臭。[24]

化妆品

在肤用化妆品中，加入苯氧乙醇可以防止粉刺的形成，因其可以抑制皮肤表面常见粉刺菌的繁殖。另外，苯氧乙醇也常常添加于唇膏、睫毛膏和指甲油等，这使得这些化妆用品的溶解性和杀菌能力增强。常用的配方有：氨基甲酸碘-丙炔丁酯与苯氧乙醇混合，杀菌效果强劲，对人体健康无影响，可在各种化妆品中应用。苯氧乙醇的不仅可以充当防腐剂，还可以被用来当做溶剂溶解其它脂溶性的防腐剂。[24]

鱼类麻醉剂

苯氧乙醇还可用于鱼类麻醉剂，使鱼类在运输、催产等操作进行时保持镇静、减少活动、降低耗氧量，便于操作的进行。[20]

医疗用途

苯氧乙醇是一种可添加到药品中的防腐剂，如抗生素软膏、滴耳液和疫苗等。将苯氧乙醇制成2.2%溶液或2%乳膏，可用于治疗铜绿假单胞菌感染的表面伤口、烧伤或脓肿。苯氧乙醇的衍生物与环酸、十一烯酸锌联用可以治疗皮肤感染。[2][25]

此外，苯氧乙醇也经常作为液体疫苗的防腐剂被使用。同时它也是疫苗防腐剂潜在的过敏原，可能导致过敏反应。[26][27]

其他

苯氧乙醇还有更多的用途，如充当有机合成原料、涂料单体及合成增塑剂等。此外，苯氧乙醇衍生的产物也有广泛的用途。苯氧乙醇的酯类是香料定香剂、杀菌剂和驱虫剂。苯氧乙醇与琥珀酸酐酯化的产物可用于高温高压条件下聚酯纤维的染色。[28][7]

存放环境及泄露处理

苯氧乙醇属于可燃的液体，可在空气中氧化形成不稳定的过氧化物，导致自发爆炸。且苯氧乙醇可能与强氧化剂发生剧烈反应，可能与碱金属、氮化物和其他强还原剂反应生成易燃、有毒的气体。因此，苯氧乙醇应储存在环境温度下，密闭容器中保存，并使其远离氧化性物质。[5]

苯氧乙醇在火灾中受热形成苯氧乙醇蒸气，比重大于空气，能在地面扩散。在急剧加热下会与空气形成爆炸性混合物。如有液态苯氧乙醇泄漏，可以使用吸水纸吸取溢出的液体，并将吸水纸以及可能被污染的物品密封在气密性塑料袋中，以便最终处理。最后，用肥皂水清洗被污染的表面。[5]

危险性描述

苯氧乙醇的吞咽对人体有害，且会造成严重眼刺激。

（1）急性毒性，经口（类别4），H302

（2）严重眼睛损伤/眼睛刺激性（类别2A），H319

GHS象形图

短期接触苯氧乙醇会刺激眼睛、皮肤和呼吸道，同时可能对中枢神经系统和周围神经系统造成影响并可能导致功能受损。长期暴露会使皮肤脱除或皮肤干燥开裂，并导致中枢神经系统的功能受损。[9]

毒性

（1）大鼠的LC50：1980 mg/kg。[2]

（2）兔的LD50：2250mg/kg；苯氧乙醇会刺激结膜，严重损害兔子的眼睛，甚至可能导致溶血性贫血。[2]

（3）摄入一定剂量的苯氧乙醇时会诱导肝毒性、肾毒性和溶血等症状。苯氧乙醇接触皮肤造成的影响可能包括眼睛刺激、头痛、震颤和中枢神经系统抑制。[29]

暴露途径及急救措施

眼睛：取下伤者的隐形眼镜；用生理盐水冲洗伤者的眼睛20-30分钟，送医救治；请勿擅自使用任何软膏或药物。[5]

皮肤：立即用水冲洗受影响的皮肤，脱去受污染的衣服；用肥皂水清洗接触苯氧乙醇的皮肤区域。如果皮肤出现发红或刺激等症状，立即送医救治。[5]

吸入：立即离开污染区域，深呼吸新鲜空气；如果出现喘息、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉咙或胸部灼热等症状，立即将受害者送往医院。[5]

食入：不能呕吐；如果伤者有意识并且没有抽搐，服下1-2杯水稀释苯氧乙醇，并立即将患者送往医院；如果受害者抽搐或失去知觉，不要喂食，确保呼吸道通畅，头部位置低于身体。[5]

暴露控制和个人防护

环境中苯氧乙醇的最大允许浓度为1.0 ppm；[2]

个人防护措施中包括：

（1）警惕过热产生的苯氧乙醇蒸汽。

（2）使用局部排气或呼吸保护（正压自给式呼吸器）来预防吸入苯氧乙醇。

（3）佩戴防护手套、护目镜、身穿防护服来预防皮肤和眼睛的接触。

（4）禁止在相关环境中饮食或吸烟。[2]

参考资料 29

  1. https://go.drugbank.com/drugs/DB11304
  2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31226
  3. https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:64275
  4. 参考 4
  5. https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/17818
  6. https://comptox.epa.gov/dashboard/chemical/details/DTXSID9021976
  7. https://haz-map.com/Agents/1901
  8. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0041607
  9. https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0538
  10. https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=9004-78-8
  11. 参考 11
  12. 参考 12
  13. 参考 13
  14. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/5595
  15. 参考 15
  16. 参考 16
  17. 参考 17
  18. 参考 18
  19. 参考 19
  20. 参考 20
  21. 参考 21
  22. 参考 22
  23. 参考 23
  24. 参考 24
  25. 参考 25
  26. 参考 26
  27. 参考 27
  28. 参考 28
  29. 参考 29
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