硫代乙酰胺

硫代乙酰xiān胺（Thioacetamide），一种有机试剂。分子式CH3CSNH2。分子量75.13；无色或白色片状结晶；易溶于水、醇和苯，微溶于乙醚。其水溶液较稳定，放置2~3周不变。但水解作用随着溶液的酸度或碱度增加以及温度升高而加快。^[1]

硫代乙酰胺是一种白色的、结晶状有机化合物，在酸或碱中不稳定，给药后快速代谢并通过乙酰胺途径转换为醋酸盐。硫代乙酰胺最早用作橙子防腐剂，结果发现橙汁中的硫代乙酰胺对健康有害。1949年Fitzhugh等报道单剂给药可以造成肝小叶中心坏死，长期给药可引起肝硬化和肝癌。^[2]

尽管目前已避免使用，但是它在实验性肝毒性中的致癌性和细胞对损伤的反应是很好的研究模型，同时它还是很有用的研究核代谢功能的化学探针，特别在制作肝硬化和暴发性肝炎动物模型中很有帮助。^[2]

极微溶于苯、乙醚。其水溶液在室温或50-60℃时相当稳定，但当有氢离子存在时，很快产生硫化氢而分解。新制品有时有硫醇臭、微吸潮。

（1）在酸性溶液中，硫代乙酰胺水解生成H2S，可代替H2S沉淀第II组阳离子。水解反应如下：

CH3CSNH2+H2O CH3CONH2+H2S

长时间煮沸，CH3CONH2进一步水解：

CH3CONH2+H2O<==>CH3COONH4

（2）在碱性溶液中，硫代乙酰胺水解生成S2-，可以代替Na2S使用，水解反应如下：

CH3CSNH2+3OH-<==>CH3COO-+NH3+S2-+H2O

（3）在氨溶液中，硫代乙酰胺水解生成HS-，可以代替(NH4)2S沉淀第III组阳离子。水解反应如下:

CH3CSNH2+2NH3<==>CH3C(NH2)NH+NH+4+HS-

硫代乙酰胺的水解速度随温度升高而加快，反应一般在沸水浴中进行。在碱性溶液中其水解速度较在酸性溶液中为快。

(一)硫代乙酰胺作为组试剂的特点：

（1）可以减少有毒H2S气体逸出，减低实验室中空气的污染程度。

（2）以均匀沉淀的方式得到较纯净的金属硫化物的沉淀，且共沉淀较少，便于分离。

（3）As(V)被硫代乙酰胺还原成As(III)时速度快。

（4）用硫代乙酰胺沉淀Sn(II)得到的硫化亚锡沉淀，可溶于NaOH或CH3CSNH2+NaOH中。反应如下：

2SnS+4OH-<==>SnO2-2+SnS22-+2H2O

（5）Co2+、Ni2+在NH4+--NH3溶液中与CH3CSNH2反应，通过较长时间加热，可沉淀为β-CoS和β-NiS。

（6）Cu2+在pH<1的溶液中与硫代乙酰胺反应时，先被还原成Cu+，然后Cu+与硫代乙酰胺形成络合物，加热时络合物分解，生成Cu2S沉淀。溶液酸度降低时，Cu2+与CH3CSNH2生成Cu2S与CuS的混合物。

（7）Hg2+在HCl溶液中与硫代乙酰胺反应时，常生成一系列中间产物，并出现不同颜色的沉淀。

（二）用硫代乙酰胺作沉淀剂时，应注意以下几点：

（1）应预先除去氧化性物质，以免部分硫代乙酰胺被氧化成SO42-，使第四组阳离子在此时沉淀。

（2）硫代乙酰胺的用量应适当过量，以保证硫代物沉淀完全。

（3）沉淀作用应在沸水浴中加热进行，并在此温下加热适当长的时间促进硫代乙酰胺的水解，以保证硫化物沉淀完全。

（4）第三组阳离子沉淀以后，溶液中尚留有相当量的硫代乙酰胺，为了避免被氧化而使第四组阳离子过早沉淀，应立刻进行第四组阳离子分析。

乙腈与硫化氢反应，或使乙酰胺与五硫化二磷反应可制得硫代乙酰胺。

用于生产催化剂、稳定剂、阻聚剂、电镀添加剂、照相药品、农药、染色助剂和选矿剂等。也用作聚合物的硫化剂、交联剂、橡胶助剂和医药原料。

除此之外，使用硫代乙酰胺时一定要小心，因为本品能损伤肝脏 [1]。

硫化氢气体具有毒性和臭味，实验时常用新配制的H2S饱和水溶液或硫代乙酰胺作为代用品。

S45In case of accident or if you feel unwell， seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触，使用前须获得特别指示说明。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

R45May cause cancer.

可能致癌。

R52/53Harmful to aquatic organisms， may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。

毒性作用试验数据编号毒性类型测试方法测试对象使用剂量毒性作用1急性毒性口服大鼠301 mg/kg详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值2急性毒性腹腔注射大鼠600 mg/kg1.肝毒性——肝炎（肝细胞坏死），带状 　　2.肝毒性——其他变化 　　3.生化毒性——抑制或诱导酶3急性毒性皮下注射大鼠>200 mg/kg1.肝毒性——肝炎（肝细胞坏死），带状 　　2.肝毒性——其他变化 　　3.生化毒性——抑制或诱导酶4急性毒性腹腔注射小鼠300 mg/kg详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值5急性毒性皮下注射小鼠2 mg/kg详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值6慢性毒性口服大鼠2520 uL/kg/12W-C1.肝毒性——肝炎（肝细胞坏死），带状 　　2.肝毒性——肝炎，纤维（肝硬化，坏死后性疤痕） 　　3.肾、输尿管和膀胱毒性——尿量减少7慢性毒性口服大鼠933 mg/kg/10W-C1.肝毒性——其他变化 　　2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降8慢性毒性口服大鼠240 mg/kg/4D-I1.生化毒性——抑制或诱导磷酸酶 　　2.生化毒性——抑制其他水解酶9慢性毒性口服大鼠1890 mg/kg/4W-C1.血液毒性——血清成分发生变化（如TP、胆红素、胆固醇） 　　2.生化毒性——抑制或诱导磷酸酶 　　3.生化毒性——抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶（脱烷wán基化，羟基化等）10慢性毒性口服大鼠3648 mg/kg/27W-C1.肝毒性——其他变化11慢性毒性腹腔注射大鼠1050 mg/kg/3W-I1.肝毒性——肝炎（肝细胞坏死），带状 　　2.肝毒性——其他变化 　　3.生化毒性——抑制或诱导其他酶12慢性毒性腹腔注射小鼠350 mg/kg/7D-I1.肝毒性——肝重量发生变化 　　2.内分泌毒性——脾脏重量发生变化 　　3.内分泌毒性——胸腺重量变化13突变毒性-大肠杆菌400 ug/well-14突变毒性-大肠杆菌50 umol/L-15突变毒性-微生物10 mg/L-16突变毒性口服黑腹果蝇100 ppm/24H-17突变毒性肠外黑腹果蝇2500 ppm-18突变毒性-酿酒酵母19900 umol/L-19突变毒性-酿酒酵母2 pph-20突变毒性-海拉细胞150 mmol/L-21突变毒性-人类成纤维细胞100 mg/L-22突变毒性口服大鼠1512 mg/kg/6W-23突变毒性-大鼠胎儿30 mg/L-24突变毒性腹腔注射大鼠60 mg/kg-25突变毒性-大鼠肝300 mmol/L-26突变毒性口服大鼠2940 mg/kg/12W （间断）-27突变毒性皮下注射大鼠100 mg/kg-28突变毒性腹腔注射大鼠150 mg/kg-29突变毒性肠外大鼠150 mg/kg-30突变毒性口服小鼠670 umol/kg-31突变毒性-小鼠淋巴细胞3200 mg/L-32突变毒性-小鼠胎儿500 ug/L-33突变毒性腹腔注射小鼠50 ug/kg-34突变毒性-小鼠成纤维细胞1 mmol/L-35突变毒性腹腔注射大鼠5 mg/kg-36突变毒性皮下注射大鼠100 mg/kg-37突变毒性-小鼠淋巴细胞623 mg/L-38突变毒性-鼠伤寒沙门氏菌125 mg/kg-39突变毒性-小鼠 大肠杆菌300 mg/kg-40突变毒性-仓鼠胎儿100 ug/L-41突变毒性-猴肾100 mg/L-42突变毒性-猴肾50 mg/L-43突变毒性-猴肾25 mg/L/48H-44致癌性口服大鼠7350 mg/kg/40W-C1.致癌性——致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤45致癌性口服小鼠10 mg/kg/39W-C1.致癌性——肿瘤（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤46致癌性口服大鼠6000 mg/kg/43W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肿瘤 　　3.肝毒性——肿瘤47致癌性口服大鼠7200 mg/kg/51W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤48致癌性口服大鼠1008 mg/kg/9W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤49致癌性口服大鼠9900 mg/kg/71W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肿瘤 　　3.肝毒性——肿瘤50致癌性口服大鼠1600 mg/kg/12W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤51致癌性口服大鼠5140 mg/kg/47W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤 　　3.生殖毒性——前列腺肿瘤52致癌性口服大鼠7665 mg/kg/1Y-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤53致癌性口服小鼠7956 mg/kg/32W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤54致癌性口服大鼠4320 mg/kg/34W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤55致癌性口服小鼠18360 mg/kg/73W-C1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 　　2.肝毒性——肿瘤56生殖毒性腹腔注射大鼠1 mg/kg，雌性受孕 7 天后1.生殖毒性——植入后死亡率增加57生殖毒性腹腔注射大鼠150 mg/kg，雌性受孕 9-11 天后1.生殖毒性——影响胎儿或胚胎细胞遗传物质 　　2.生殖毒性——肝胆系统发育异常58生殖毒性皮下注射小鼠1935 mg/kg，雌性受孕 6-14 天后1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）