氢原子百科 
季戊四醇（pentaerythritol）是含有四个伯羟基的脂肪酸，又称四羟甲基甲烷或二羟甲基-1，3-丙二醇，有很高的反应能力。其分子式为。[1][2]
季戊四醇为白色或淡黄色结晶粉末，熔点269℃，易溶于热水，在冷水中溶解度较小，微溶于乙醇和其他有机溶剂。[1]
季戊四醇是制作油漆、涂料、合成树脂、炸药的重要原料。[1]
简介
英文：Pentaerythrite;Pentaerythritol
缩写：PER
分子式：
分子量：136.15
性状：白色结晶或粉末
熔点：261~262℃
沸点：276℃
相对密度：1.395g/cm3
折射率：1.548
溶解性：15℃时1g溶于18ml水。溶于乙醇、甘油、乙二醇、甲酰胺。不溶于丙酮、苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。
稳定性：在空气中很稳定，不易吸水
其他物化性质：略有甜味，基本无毒。
制取方法：乙醛与甲醛在碱性条件下缩合后 用氢气还原或者与甲醛在强碱条件下反应得到
用途：用于制造醇酸树脂和油漆，制造塑料稳定剂和增塑剂，并用于制造四硝基季戊四醇起爆炸药等。
包装及储运：编织袋内衬塑料薄膜每袋净重25kg。储存于干燥、清洁、通风仓库内
用途
2009年12月25日，当美国西北航空公司253次航班开始下降、准备着陆时，一名男子试图引爆携带的“破坏性”装置，但是装置失灵、炸机未遂。嫌疑人名为奥马尔•法鲁克•阿卜杜勒穆塔拉布，尼日利亚人，现年23岁。美国联邦调查局人员初步分析后发现，装置中含的炸药成分就是季戊四醇。
在里海西岸等地的民间，人们有使用一种含有季戊四醇的树汁来清洗身体的传统。当地的卡斯比亚(Caspiar)人相信，这种树汁能够除去体内的邪气和有毒物质，并能够赋予身体以自然的力量。每到春天来临时，人们便将其涂抹在自己生殖器部位和牙齿上，同时也涂抹在一些灌木的嫩芽上。因此，季戊四醇在当地又被称为洗芽儿醇。近半个世纪以来，这种仪式在当地已经很少见。
白色结晶，熔点261～262℃。是B.托伦斯在1882年研究氢氧化钡与不纯的甲醛之间的反应时首先发现的。1891年托伦斯进一步指出它是甲醛与乙醛的反应产物。1938年美国开始用甲醛和乙醛生产季戊四醇。此法迄今仍是工业上采用的唯一方法。在碱性溶液中，甲醛与乙醛发生下列反应：
前一反应是可逆的，以碱为催化剂；后一反应则为不可逆反应，并消耗等分子的碱。因此，总的收率较高，以乙醛计＞90％（摩尔％）。主要的副产物有聚季戊四醇、树脂等。理论上甲醛与乙醛的摩尔比应为4,实际生产中略大于此值。反应为放热过程，温度控制在≤60℃。反应液经蒸发、冷却，即得季戊四醇结晶。
季戊四醇主要用在涂料工业中，它是醇酸树脂涂料的原料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它的松香酸酯用于制造清漆、地板漆、油墨等。此外，季戊四醇还用于制干性油和航空润滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一种烈性炸药──太安；其脂肪酸酯是高效润滑剂和聚氯乙烯增塑剂；其环氧衍生物则是生产非离子表面活性剂的原料。
性质与稳定性
常温常压不分解，避免与强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐接触。可燃，季戊四醇中的羟基能发生酯化、硝化、卤化、醚化及氧化等反应。与金属形成络合物。
基本无毒。在人体内不产生代谢变化，但服用高剂量时，会出现高血糖或腹泻现象。皮肤和眼睛与季戊四醇的饱和溶液接触也不发生刺激或炎症。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。采用塑料袋外套聚丙烯编织袋或麻袋包装，每袋25kg。季戊四醇粉尘在空气中的浓度达30g/m以上时，能与空气形成爆炸性混合物，当超过400℃时发生爆炸。故宜贮存在阴凉、干燥、通风处，防潮、防火。按一般化学品规定贮运。
主要用途
季戊四醇主要用在涂料工业中，可用以制造醇酸树脂涂料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，并可制干性油、阴燃性涂料和航空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂，其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物，也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外，还用于医药、农药等生产。季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基，具有高度的对称性，因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一种烈性炸药；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作涂料。
毒理学数据
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠LD50：12600毫克/公斤；口服-小鼠LD50：4097毫克/公斤。
刺激数据：皮肤-兔子500毫克/24小时轻度；眼睛-兔子126毫克/24小时轻度。
大剂量经口可引起腹泻，未见皮肤刺激作用或炎症；粉尘对人体同样无害。
分子结构数据
计算化学数据
参考资料 2
- 参考 1
- 参考 2