大麻二酚

大麻二酚（Cannabidiol^[1]，CBD^[2]），别名usp限制、左旋-反式-大麻二酚、甲醇（大麻二酚），^[1]是从大麻属植物中分离得到的一种单体。^[2]分子式为C21H30O2，^[5]分子量：314.462。^[3]

大麻二酚为白色至淡黄色树脂或结晶，几乎不溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。大麻二酚具有阻断某些多酚对人体神经系统的不利影响，并且具有阻断乳腺癌转移、治疗癫痫、抗类风湿关节炎、抗失眠等一系列生理活性功能，对治疗多发性硬化症具有良好的效果。^[5]

在《麻醉药品和精神药品品种目录（2013版）》中，四氢大麻酚包括同分异构体及其立体化学变体均属于第一类精神药品。大麻二酚是四氢大麻酚的同分异构体。^[6]2023年2月1日起，中国香港将大麻二酚列为危险药物，进出口及管有含大麻二酚的产品即属违法。^[7]2024年9月1日起，公安部、商务部、国家卫生健康委员会、应急管理部、海关总署、国家药品监督管理局，将大麻二酚列入易制毒化学品管理。^[8]

大麻二酚分子式为C21H30O2，性状表现为白色至淡黄色树脂或结晶，几乎不溶于水，溶于乙醇、甲醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。^[5]分子量：314.462，^[3]爆炸上限：19%（V）    爆炸下限：3.3%（V），密度：1.025g/cm3，熔点：62-63°C，沸点：463.9ºC at 760mmHg，闪点：206.3ºC。^[1]

库房低温通风干燥，与食品原料分开存放。^[1]

将大麻叶在100℃的烘箱中加热2h；用复合植物水解酶和酸性蛋白酶的复合物进行酶解，用量为物料的0.5%，酶解1h后加入萃取剂正已烷，1000r/min快速搅拌3h，将上层的正已烷进行分离，置旋转蒸发仪中，蒸干后去除溶剂，得油状物。按1∶5加入甲醇，零下40℃放置1h，零下6℃离心后取出上层清液，加入油状物10%的活性炭脱色30min，过滤，滤液旋蒸后即得富含CBD的浸膏。此条件下浸膏得率达到5.40%，CBD的含量为56.11mg/g。^[2]

合成大麻二酚最经典是Mechou-lam报道的方法，该法的原理是在三氟化硼的催化下，用1，3-二羟基-5-戊基苯和对薄荷-2，8-二烯-1-醇缩合得到CBD，具体如下为：^[2]

此方法原料易得，反应简单，故而该方法一直被视作提取CBD产品的经典方法并在较长一段时间内沿用。但该反应体系复杂，有较多异构体和二聚体，后处理麻烦，需要柱层析纯化且收率较低，不宜于放大生产。^[2]

将食品级氧化物（如ZnO，MgO，CaO或盐、Na2SO4）与粉状大麻生物质混后加热至60℃至75℃，几天时间大多数大麻生物质中的CBD-A将会转化为CBD。同时，如果将这些试剂加入到C02大麻提取物中加热至约50℃，24h左右即可完成脱羧。如果将大麻提取物与水、MgSO4和少量苛性碱混合，该混合物75℃条件下加热后可在2小时内进行脱羧，转化为大麻二酚。^[2]

大麻二酚具有阻断某些多酚对人体神经系统的不利影响，并且具有阻断乳腺癌转移、治疗癫痫、抗类风湿关节炎、抗失眠等一系列生理活性功能，对治疗多发性硬化症具有良好的效果。^[5]

大麻二酚可产生镇痛作用。镇痛的药理机制主要与CB1受体和CB2受体有关。CB1受体通过直接抑制中脑导水管周围灰质和RVM内的γ-氨基丁酸，（GABA）以及脊髓内谷氨酸的释放来达到镇痛效果。CB2受体通过减弱神经生长因子诱发的肥大细胞脱颗粒以及嗜中性粒细胞聚集来抑制过敏性炎症，并由此介导免疫抑制作用，达到消炎止痛的效果，且效果强于人们所熟知和广泛运用的阿司匹林。^[5]

人类大脑中的GABA神经递质有镇静效果，抑制大脑中枢的兴奋性。大麻二酚可以帮助控制GABA神经递质的消耗量，抑制大脑兴奋，降低癫痫发作，还可以帮助提高其他抗癫痫药物的疗效。^[5]

内源性大麻二酚是帮助抑郁症病人降低焦虑情绪的一种重要物质，存在于人体内。大麻二酚能够帮助内源性大麻素维持在一个合理的水平，让病患身体感觉良好、愉悦，同时不会像四氢大麻酚一样成瘾。^[5]

图标
图意	有害[4]	健康危害[4]

H302（41.7%）：吞咽有害^[4]

H332（11.1%）：吸入有害^[4]

H361（80.6%）：怀疑造成对生育能力或未出生的孩子的伤害^[4]

WGK_Germany：1 德国有关水污染物质的分类清单。^[1]

危险类别码：R11^[1]

RTECS号：VH1600000^[1]

安全标志：S7：保持容器紧密封闭。S16：远离火源。S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。^[1]

危险标志：F：Flammable；T：Toxic。^[1]

避免接触皮肤和眼睛。防止吸入蒸汽和烟雾。切勿靠近火源。严禁烟火。防止静电积聚。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 ^[1]

在《麻醉药品和精神药品品种目录（2013版）》中，四氢大麻酚包括同分异构体及其立体化学变体均属于第一类精神药品。大麻二酚是四氢大麻酚的同分异构体。^[6]

2023年2月1日起，中国香港将大麻二酚列为危险药物，进出口及管有含大麻二酚的产品即属违法。^[7]

2024年9月1日起，公安部、商务部、国家卫生健康委员会、应急管理部、海关总署、国家药品监督管理局，将大麻二酚列入易制毒化学品管理。该物质按照《条例》附表第二类易制毒化学品管理，其生产、经营、购买、运输和进出口活动执行非药品类易制毒化学品的有关规定。以医疗为目的大麻二酚的临床前研究还应当符合《麻醉药品和精神药品管理条例》第十条规定。^[8]

2019年，汉麻集团旗下汉素生物采用醇溶流体结晶技术，从工业大麻花叶中萃取分离出对医疗大健康行业意义积极、影响深远的非精神活性成分大麻二酚（CBD）。该基地是世界上最大的单体大麻二酚及其他大麻素提取工厂，可以萃取分离多种不含精神活性的有效成分，并且是世界上唯一可以从大麻中工业化提取香叶基黄酮A的工厂。^[9]