二苯胺

单斜晶系白色至浅黄色叶片状结晶

二苯胺

二苯胺(英文通用名:diphenylamine),化学名称为N—苯基苯胺(N—Phenylbenzeneamine),分子式为C12H11N,分子量169.23[0][1]。该物质是从稀乙醇中析出,为单斜晶系白色至浅黄色叶片状结晶[1]。二苯胺熔点53~54℃,沸点302℃,相对密度1.16,溶于苯、乙醚、冰醋酸、二硫化碳,微溶于乙醇,不溶于水。它同盐酸反应生成二苯胺盐酸盐,光照后颜色变深[2]。二苯胺用于制造偶氮染料,也用于硝酸纤维素、炸药、火棉的稳定剂[3]。

二苯胺(英文通用名:diphenylamine),化学名称为N—苯基苯胺(N—Phenylbenzeneamine),分子式为C12H11N,分子量169.23[1][2]。该物质是从稀乙醇中析出,为单斜晶系白色至浅黄色叶片状结晶[2]

二苯胺熔点53~54℃,沸点302℃,相对密度1.16,溶于苯、乙醚冰醋酸二硫化碳,微溶于乙醇,不溶于水。它同盐酸反应生成二苯胺盐酸盐,光照后颜色变深[3]。二苯胺用于制造偶氮染料,也用于硝酸纤维素、炸药、火棉稳定剂[4]

理化性质

白色至浅灰色结晶。有花香和苯胺的气味,需避光保存。熔点53℃,沸点302℃。不溶于水,溶于二硫化碳、苯、乙醇、乙醚等。能与强酸生成盐。DNA遇二苯胺(沸水浴)会变成蓝色。二苯胺可以作为鉴定DNA的试剂。

二苯胺的浓硫酸溶液遇硝酸盐产生苯胺蓝的蓝色沉淀,此法可鉴定硝酸盐。

毒理学数据

1、急性毒性:

大鼠经口LD50:2mg/kg

小鼠经口LC50:1750mg/kg

豚鼠经口LD50:300mg/kg

未知哺乳动物经口LD50:3200mg/kg

2、其它多剂量毒性:

大鼠经口TDLO:9660mg/kg/92W-C

大鼠经口TDLO:28gm/kg/28D-I

3、生殖毒性

大鼠(雌,受精前)经口TDLO:7500mg/kg/17-22D

生态学数据

可燃,具刺激性。能损害神经系统、心血管系统及血液系统。毒性作用与苯胺相似。

分子结构数据

1、摩尔折射率:55.62

2、摩尔体积(cm3/mol):155.4

3、等张比容(90.2K):400.6

4、表面张力(dyne/cm):44.0

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:22.05

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:116

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.有弱碱性,能与强酸形成盐,用水稀释又能析出二苯胺。遇光变成灰黑色。可燃。

2.高毒,能刺激皮肤和黏膜,引起血液中毒(生成高铁血红蛋白)等症状。病理现象类似苯胺,但毒性比苯胺稍低。空气中最高容许浓度10mg/m3。生产现场应保持良好通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具,避免人体与之直接接触。

3.存在于主流烟气中。

贮存方法

1.采用内衬塑料袋的麻袋包装。应密封、避光保存,注意防火、防热。按易燃、易爆、有毒物品规定贮运

合成方法

1.苯胺盐酸盐:由苯胺与苯胺盐酸盐缩合而得。

2.三氯化铝催化:以苯胺为原料,三氯化铝为催化剂,经缩合反应而得。

3.苯酚缩合法:采用HD92催化剂,由苯酚与苯胺缩合而得。

4.苯胺以无水三氯化铝为催化剂,进行缩合反应。反应产物经盐酸盐析、氢氧化钠中合、煮洗、真空蒸馏、用乙醇结晶、分离即得成品。

5.工业二苯胺经精制制得。

二苯胺法
二苯胺法

6.用氰化钾洗涤工业二苯胺,与铁、其他金属络合后,与二苯胺分开。

7.在氮气流中把二苯胺减压蒸馏即得成品。

用途

二苯胺主要用于合成橡胶的防老剂、燃料和医药中间体,润滑油抗氧剂,也是火药稳定剂

硝酸盐氯酸盐和其他氧化性物质的检定。催化测定。硝酸盐的光度测定。氧化还原指示剂。单倍体育种培养基。制造染料。是硝化纤维素、炸药、火棉的稳定剂。

1.

用于制取偶氮染料和其它染料,也用作硝酸纤维素的稳定剂。

2.

用作自由基的阻聚剂和缓聚剂。本品为酸性黄G,酸性橙Ⅳ等偶氮染料的混合组分,也用于生产橡胶的促进剂、防老剂、塑料稳定剂和兽药硫化二苯胺等。

3.

用于硝酸盐、亚硝酸盐、氯酸盐、镁的比色测定。用于氧化还原指示剂、检验或测定氧化物、有机合成及用作液体干燥剂

4.

用于生产橡胶的促进剂、防老剂、塑料稳定剂和兽药硫化二苯胺等。还可用作硝化棉及无烟炸药的安全剂等。

5.

用作分析试剂,如作显色剂、氧化还原指示剂、液体干燥剂。还用于有机合成。

化学试剂

A液:1.5克二苯胺溶于100ml冰醋酸中,再加1.5ml浓硫酸,用棕色瓶保存(光下分解)。如冰醋酸呈结晶状态,则需加温后待其熔化再使用。

B液:体积分数为0.2%的乙醛溶液(CH3CHO)。

配制:将0.1mlB液加入10mlA液中,煮沸观察显色。

原理:DNA在酸性条件下加热,其嘌呤碱脱氧核糖间的糖gān键断裂,生成嘌呤碱、脱氧核糖和脱氧dìng核苷酸,而2-脱氧核糖在酸性环境中加热脱水生成ω-羟基-γ-酮基戊醛,后者与二苯胺试剂反应生成蓝色物质。

二苯胺的乙醇溶液加入9体积的浓硫酸(形成强酸性溶液)配制成二苯胺试剂,本试剂遇硝酸盐或硝酸产生蓝色的苯胺蓝沉淀,可用于鉴定硝酸盐

安全信息

危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志:有毒、危害环境

安全标识:S28S45S60S61S36/S37

危险标识:R33R23/24/25R50/53

二苯胺质谱(MS)

二苯胺
二苯胺

参考资料 4

  1. https://xuewen.cnki.net/reference/R2009060850000450.html
  2. https://xuewen.cnki.net/reference/R2008121160000244.html
  3. https://xuewen.cnki.net/reference/R2009091070004139.html
  4. https://xuewen.cnki.net/reference/r2009110560000262.html
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