1,2-乙二硫醇是一种无色有气味的液体,分子式为C2H4(SH)2。它可用作有机合成试剂和螯合配体,是有机合成中常用的基础化合物之一。此外,1,2-乙二硫醇还是一种优秀的金属离子配体,可用于催化反应和金属离子的分离。它的特征气味被许多人形容为腐烂的卷心菜味。
物理性质
分子结构数据
毒理学数据
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
作用与用途
贮存与防护
性质
乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体。
有机合成试剂
乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于羰基的保护。但是其蒸气会引起剧烈头疼和恶心,使用时要注意。
C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基。若需恢复羰基,则要加入Hg2+ 以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。
二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛/缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生烷基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。
合成
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.8
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:0
4、可旋转化学键数量:1
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0
7、重原子数量:4
8、表面电荷:0
9、复杂度:6
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
参考资料 1
- 查字典 1,2-乙二硫醇 — www.chazidian.com