饱和一元醛的通式为R-CHO,R为烷基,由通式得知分子式为CnH2nO(n>=2)。
定义
命名
物理性质
常温下,除甲醛与乙醛(沸点20.8℃)为气体外,分子中含有12个碳原子以下的脂肪醛为液体,高级的醛为固体。低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味,分子中含有9个碳原子和分子中含有10个碳原子的醛具有花果香味,因此常用于香料工业。由于羰基的极性,因此醛的沸点比相对分子质量相近的烃类及醚类高。但由于羰基分子间不能形成氢键,因此沸点较相应的醇低。因为醛的羰基可以与水中的氢形成氢键,故低级的醛可以溶于水;但芳醛一般难溶于水。
化合物熔点/℃沸点/℃溶解度甲醛-92-21易溶乙醛-1212116丙醛-81497丁醛-9976微溶(0.01-1)戊醛-92103微溶(0.01-1)
化学性质及反应
醛通常具有较强的还原性与一定的氧化性。
1.银镜反应:【现象:试管内壁出现光亮的银镜】
R-CHO + 2Ag(NH)OH —(水浴50~60℃加热)→ R-COONH+ 2Ag↓ + 3NH + HO
2.与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂)反应:【现象:出现砖红色沉淀】
R-CHO + 2Cu(OH) —(加热)→R-COOH + CuO↓ + 2HO
3.与溴水反应:
R-CHO + Br + HO —→ R-COOH + 2HBr
4.加成反应:发生在羰基(即含C=O结构),C=O中的π键断开形成C-O单键(碳氧双键中,一个为π键,一个为σ键,π键较为活泼,易断裂;σ键相对而言较稳定),乙醛被还原
R-CHO + H —(镍催化,加热)→ R-CH-OH
5.氧化反应:在醛基C-H处断开,形成C-OH,乙醛被氧化
2R-CHO+O—(铜或者银催化,加热)→ 2R-COOH
6.特殊的:甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
反应规律
由于醛的结构特点,在羰基中的π键极化,使得氧原子上带部分负电荷,而碳原子上带部分正电荷。在
反应中,分子中的碳氧双键很容易被带有负电荷的试剂,即亲核试剂,进攻,并发生反应。
此外,受羰基的影响,与羰基直接相连的碳原子上的氢原子很活泼,能发生一系列反应。因此羰基的亲核加成和相邻氢原子的活泼性是醛的主要反应。