含蛋白质的食品在高温或碱处理时,赖氨酸易和胱氨酸、丝氨酸、磷酸丝氨酸或脱氢丙氨酸发生交联,会生成的一种新的氨基酸——赖丙氨酸。
赖丙氨酸(简称LAL),化学名为Nε-(D,L-2-氨基-2-羧乙基-D,L-赖氨酸)。由于具有两个不对称的碳原子,因而存在着4种光学异构体,分别为L-L,L-D,D-L,D-D(前面的字符表示赖氨酸部分,后面的字符表示丙氨酸部分的异构体)。LL-LAL和LD-LAL二的旋光度分别为100.7°和-14.8°。赖丙氨酸的稳定性性较差,受热易发生分解,于热醇溶液中会发生部分酯化,于热水溶液中会发生部分分解。
物理化学性质
赖丙氨酸[Nε-(D,L-2氨基-2-羧乙基-D,L-赖氨酸)]具有2个光学活性中心,因而存在着4种光学异构体,即L-L,L-D,D-L,D-D(前面的字符表示赖氨酸部分,后面的字符表示丙氨酸部分的异构体)
1.1 解离常数
PK<1.5
PK=2.2
PK=6.5
PK=8.8
PK=9.9
1.2 等电点PI
7.7 (L-D,L体) (Cf·赖氨酸的pI=9.5)
1.3 茚三酮反应
A为亮氨酸的1.6倍,氨基酸分析仪的波峰面积为赖氨酸的1.42倍。
1.4 氧化反应
1.4.1过碘酸氧化
1.4.2 酶氧化
(1)在用剧毒的L-氨基酸氧化酶作用时(0.2毫克酶,pH7.5,37℃,24小时),氧化分成L-L型的丙氨酸和赖氦酸两部分。
(2)在用猪肾的结晶D-氨基酸氧化酶(比活性30u/毫克)作用时(pH8.3,30℃,24小时),仅氧化成L-D型的丙氮酸部分。
1.5 稳定性
(1)在乙醇中不稳定(60℃,10分钟有20%被酯化).
(2)水溶液容易热分解(即使在60℃也有相当的分解。因此,在用氨基酸分析仪测定时有结果偏低的危险。在115℃,16小时,有70%分解。生成赖氨酸65.5%、丙氨酸1.2%、甘氨酸2.9%、丝氨酸0.7%。若加盐酸这种分解可稍有抑制)。
(3)在2N盐酸中煮沸可迅速消旋.
(4)在强碱中似有分解。
(5)在蛋白质的加水分解条件(6NHCI,110℃,24小时)下,有10%分解。