蒽醌

蒽醌（Anthraquinone，化学式：C14H8O2），又音译作安特拉归农，是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然，也可以人工合成。工业上，不少染料都是以蒽醌作基体；而不少有医疗功效的药用植物，如芦荟，都含有蒽醌复合物。例如芦荟的凝胶当中的蒽醌复合物，有消炎、消肿、止痛、止痒及抑制细菌生长的效用，可作天然的治伤药用。此外，利用烷基蒽醌的蒽醌法是生产双氧水的最佳方法。^[1]

一、单蒽核类

（1）羟基蒽醌类

大黄素型：大黄素、大黄酚、大黄酸等。

茜（qiàn）草素型：茜草素、羟基茜草素等。

（2）蒽酮tóng类

大黄酚蒽酮

（3）蒽酚类

柯枒素

二、双蒽核类

天精（醌茜素）

性状：多为黄色或橘黄色结晶，有一定的熔点。

溶解性：易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，微溶或不溶于水。

升华性：常压下加热可升华。

荧光性：蒽醌类及其苷gān大多有荧光性，在不同pH条件下显不同荧光。

酸性：蒽醌类化合物中的酚羟基，与酚羟基的数目及位置有关。

不易被氧化，能发生硝化、磺化和溴化反应。

如果向反应体系中加入HgSO4 ，则蒽醌磺化几乎都是 α-磺酸，继续磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸，

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺基因受两个羰基的作用，而有一定的活泼性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如：

β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羟基蒽醌，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从茜草根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色，酸化红色消失，再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏，由于羟基位置不同，颜色不同。

此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物，尤其是1，8-二羟基蒽酮，可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色，如紫、绿、蓝等颜色。

有机合成中高级染中间体，如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。

用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。

精蒽氧化法气相固定床氧化法：将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。

液相氧化法：将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110 ℃，将副产物NO排除，反应6～8 h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470 ℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反应4 h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。

安全信息危险品标志Xi危险类别码43-36/37/38安全说明36/37-37/39-26-24危险品运输编号3077WGKGermany1RTECS号CB4725000自燃温度650°CTSCAYes海关编码2914 61 00HazardClass9PackingGroup III毒害物质数据84-65-1(Hazardous Substances Data)毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

蒽醌 上下游产品信息

上游原料硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌下游产品过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

蒽醌的国家标准有：

序标准号中文标准名称英文标准名称状态备注1GB/T 2405-2013蒽醌Anthraquinone现行2013年第10号公告2GB/T 23672-20092-乙基蒽醌2-Ethylanthraquinone现行2009-12-01实施3GB/T 25780-20101-硝基蒽醌1-Nitroanthraquinone现行2011-10-01实施4GB/T 25783-20101，4-二氨基蒽醌隐色体1，4-Diaminoanthraquinone leuco compound现行2011-10-01实施5GB/T 23665-20091-氯蒽醌1-Chloroanthraquinone现行2009-12-01实施