绿原酸

绿原酸，又称咖啡鞣[róu]酸，属于酚酸酯[zhǐ]类结构的天然药物，由咖啡酸和奎宁酸缩合面成。是一种提取自忍冬科植物忍冬的干燥花蕾或带初开的花的化合物，化学式为C16H18O9，化学结构的系统命名为：1，3，4，5-四羟基环已烷羧酸-(3，4-二羟基肉桂酸酯)等。绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，是许多中草药如金银花、杜仲、茵陈等的主要有效成分之一，也是众多水果蔬菜中的有益成分。半水合物为针状结晶（水）。110℃变为无水化合物。25℃水中溶解度为4%，热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯。^[1]^[2]

绿原酸具有广泛的生物活性，现代科学对绿原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。具有较广泛的抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活，还具有抗病毒、抗诱变、抗过敏，增高白细胞、保肝利胆、抗肿瘤降血压、降血脂、抗氧化作用。清除自由基和维持机体细胞正常的结构和功能、防止和延缓肿瘤突变和衰老等现象的发生具有重要作用，兴奋中枢神经系统和对心血管的保护作用等。绿原酸还对人有致敏作用，吸入含有绿原酸的植物尘埃后，可引起气喘、皮炎等变态反应，但口服无此反应，因为绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物质。绿原酸毒性很小，对幼大鼠灌服的半数致死量大于1克/千克，腹腔注射大于0.25克/千克。临床应用主要用于心血管疾病、胃癌、结肠癌等方面疾病的临床治疗。^[1]^[2]

分子结构数据

1、摩尔折射率：82.03

2、摩尔体积（cm3/mol）：214.5

3、等张比容（90.2K）：681.7

4、表面张力（dyne/cm）：101.9

5、极化率（10-24cm3）：32.52

简介

绿原酸（Chlorogenic acid）是由咖啡酸（Caffeic acid）与奎尼酸（Quinic acid）组成的缩酚酸，异名咖啡单宁酸，化学名3-O-咖啡酰xiān奎酸（3-O-caffeoylquinic acid）分子式：C16H18O9 ，分子量：354.30，是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯类化合物。

绿原酸广泛存在于高等双子叶植物和蕨类植物中，主要丰在于忍冬科忍冬属（Lonicera）、菊科蒿属（Artemisia）植物中，其中含量较高的植物主要为杜仲、金银花、向日葵、继木、咖啡、可可树等。

另外、水果（如苹果、梨）蔬菜（如土豆、马铃薯）、大豆、小麦、绿茶等日常食用品中都含有绿原酸类物质。

编号系统

CAS号：327-97-9

MDL号：MFCD00003862

EINECS号：206-325-6

RTECS号：GU8480000

BRN号：2017157

PubChem号：

分子结构特征

绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。

由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存时最为稳定。^[3]

物理性质

1.性状：半水合物为针状结晶(由水中)。110℃变为无水化合物。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.65

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

4.熔点（ºC）：208

5.沸点（ºC,常压）：不可用

6.沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

7.折射率：不可用

8.闪点（ºC）：不可用

9.比旋光度（º）：-36

10.自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

11.蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

14.临界温度（ºC）：不可用

15.临界压力（KPa）：不可用

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

18.爆炸下限（%,V/V）：不可用

19.溶解性：25℃水中溶解度约为4%，热水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮tóng。极微溶于醋酸乙酯。

毒理学数据

二、毒理学数据：

急性毒性：最小致死量（大鼠，腹腔）4000mg/kg。

生态学数据

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

制备方法

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3，4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解，或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。^[3]

生物活性

• 对透明质酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用；

• 对自由基的清除及抗脂质过氧化作用；

• 抗诱变作用；

• 保肝利胆作用；

• 抗菌、抗病毒及解痉等作用。

用途

• 药品、

• 保健品、

• 食品行业

• 化妆品的原料，

• 可做作针剂、注射剂的原料。

毒性

绿原酸对人有致敏作用，可引起气喘、皮炎等变态反应，但口服无此反应，因绿原酸可被小肠分泌物转化成无致敏活性的物质。

绿原酸毒性很小，对幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg，腹腔注射大于0.25g/kg。