碳化二亚胺

碳化二亚胺是分子中含有一N=C=N-结构单元的一类重要的有机化合物，其中含有一个一N=C=N一官能团的称为单碳化二亚胺，含有两个或两个以上一N=C=N一官能团的称为聚碳化二亚胺。^[1]

碳化二亚胺具有累积双键结构，可以和多种含有活泼氢的化合物进行加成反应。该类化合物常用做化学反应中的脱水剂、聚氨酯zhǐ和聚酯类材料的抗水解剂（水解稳定剂）、环氧树脂胶黏剂及涂料工业中的交联剂等。^[1]

作为性能优异的水解稳定剂，碳化二亚胺不仅适用于聚酯聚氨酯弹性体，还适用于聚酯纤维，可用于热塑性聚氨酯（TPU）、聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）等聚合物加工。而且，聚碳化二亚胺还可以起到聚合物断链“再植”作用。^[1]

碳化二亚胺又称碳二亚胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能团，是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲niào失水制备，水解得到脲衍生物。

有机合成中，碳化二亚胺是一类常用的失水剂，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺，可以提高产率，减少副反应的发生。碳二亚胺也可与胺反应生成胍。

羧酸与胺在碳化二亚胺作失水剂下缩合的反应如右图。

羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2，类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5，酸酐与胺反应也得到酰xiān胺3。反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂（如二氯甲烷、氯仿）可减少6的生成。

DCC（二环己基碳二亚胺）是最早使用的碳二亚胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高，并且试剂的价格也不昂贵。

但DCC也有很多缺点限制了它的应用：

副产物N，N'-二环己基脲不溶于水，一般用过滤除去，但仍有少量残留于溶液中，难以除净；DCC不如其他固相接肽试剂方便，产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来；DCC会造成过敏。

DIC（N，N'-二异丙基碳二亚胺）用作DCC的替代品，与DCC相比有以下几点优势：

DIC为液态，更容易使用；

产物N，N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂，很容易通过溶剂萃取除去，DIC也因此常用在固态合成中；

DIC导致过敏的可能性较低。

EDC（1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐）是个可溶于水的碳二亚胺，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0~6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。

有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸与醇发生酯化。

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1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐

1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC）

1-乙基-3-（3-二甲氨丙基）碳二亚胺盐酸盐

1-（3-二甲胺丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐

1-乙基-3-（3-二甲基铵ǎn丙基）碳铵

1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐/EDC

1-（3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）

1-乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳酰二亚胺盐酸盐

1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺盐酸盐

N-（3-二甲氨基丙基）-N'-乙基-碳二亚胺盐酸盐

1-（3-二甲基氨丙基）-3-乙基碳二胺，盐酸盐，98+%

[产品英文同义词]

1-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL）-3-ETHYLCARBODIIMIDE

1-ETHYL-3-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL） CARBODIIMIDE

EDAC

EDC

EDCI

N-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL）-N'-ETHYLCARBODIIMIDE

N-ETHYL-N'-（3-DIMETHYLAMINOPROPYL）CARBODIIMIDE

WATER-SOLUBLE CARBODIIMIDE

WSCD

WSCI

（3-dimethylaminopropyl）ethyl-carbodiimidmonohydrochloride

3-propanediamine，n’-（ethylcarbonimidoyl）-n，n-dimethyl-monohydrochloride

edap

edc（reagent）

1-Ethyl-3-（3-dimethyllaminopropyl）carbodiimide hydrochloride

EDC（WSC-HCl）

WS.HCl

1-ethyl-3-（3-Dimethylaminopropyl） carbodiimide HCl（EDC HCl）

eDC[1-（3-Dimethylaminopropyl）-3-ethyl-carbodiimide]

eDC HCl[1-ethyl-3-（3-Dimethylaminopropyl） carbodiimide HCl]

敏感性

Hygroscopic

BRN

5764110

危险品标志

C，Xi

危险类别码

R34-R36/37/38-R41-R37/38

申请专利号CN99103117.2专利申请日1999年03月05日名称碳化二亚胺类及其制备方法公开（公告）号CN1232820公开（公告）日1999年10月27日类别化学；冶金颁证日-优先权1998年3月6日 DE19809634.8申请（专利权）巴斯福股份公司地址联邦德国路德维希港发明（设计）人N·科凯尔； K·哈伯勒； R·克劳斯国际申请-国际公布-进入国家日期-专利代理机构中国国际贸易促进委员会专利商标事务所代理人黄泽雄摘要含碳化二亚胺结构和尿烷wán和/或尿素结构的碳化二亚胺类，它在25℃为固态，其中碳化二亚胺结构与非芳香族碳原子相连接。主权项1．含碳化二亚胺结构和尿烷和/或尿素结构的、且在25℃为态碳化二亚胺类，其中碳化二亚胺结构与非芳香碳原子相连接。