氢原子百科 
正辛烷（N-octane）[2]，一种化学物质，分子式为C8H18，分子量为114.23g/mol[1]。正辛烷是一种无色透明液体，[1]几乎不溶于水，[5]有腐蚀性。[1]常温常压下性质稳定，450℃时发生热解。在三氯化铝以及氯化氢催化下发生分解和异构化，生成异丁烷、异戊烷和烯烃。[5]1849年，科贝尔（H.Kolbe）通过电解戌酸溶液制得了正辛烷。[6]
正辛烷主要来自石油。[7]实验室中可从碘辛烷与钠汞齐还原而得，也可由碘丁烷与金属钠作用制得。[8]工业上由石油中分馏[9]和精炼得到。[1]正辛烷作为工业用汽油的成分之一，[5]高辛烷汽油可提升发动机功率。[10]正辛烷也可用作色谱分析标准物质，[11]溶剂，[8]亦可用作火箭推进剂中泡沫橡胶的发泡剂[1]和有机合成的原料。[3]
正辛烷毒性属低毒类，[12]可能引起昏昏欲睡或眩晕，吞咽及进入呼吸道可能致命。[11]正辛烷的蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸；高速冲击、流动、激荡后可引起燃烧爆炸；能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。[2]
物理性质
正辛烷是一种无色液体，带有类似汽油的气味。[1]几乎不溶于水，25℃时在水中溶解0.002%，20℃时在水中溶解0.014%。[5]微溶于乙醇，溶于乙醚，与丙酮、苯汽油混溶。当加热分解时，会散发出刺鼻的烟且有刺激性的烟。有腐蚀性，会侵蚀某些形式的塑料、橡胶和涂层。[1]
正辛烷密度（25℃）为0.6986g/cm3，熔点-56.73°C，沸点125.62°C。自燃温度206°C[1]，燃烧热（液体，20℃）5.454×106J/mol[3]，汽化热（25°C）1.49×103J/mol[1]。闪点（密闭环境）13°C，（开放环境）22°C[1]。爆炸极限1-6%。[3]
化学性质
用途
正辛烷在工业上占有重要地位，不仅是内燃机或航空飞机燃料的主要成分，也是化工的主要原料。[13]
正辛烷作为工业用汽油的成分，[5]高辛烷汽油可提升发动机功率，[10]用作高压缩发动机燃料的抗爆剂。[1]
正辛烷可用作色谱分析标准物质。[11]也能用作溶剂，如用作印刷油墨、涂料的溶剂或稀释剂，烯烃聚合等反应的溶剂，丁基橡胶用溶剂等。[8]还能作为火箭推进剂中使用的泡沫橡胶的发泡剂。[1]
生理作用
正辛烷很难通过皮肤吸收。[1]但通过呼吸吸入的正辛烷会从血液中迅速分布到不同的器官和组织，[15]脂肪组织中对正辛烷的亲和力最大。[1]吸收后，正辛烷最有可能通过细胞色素P450氧化酶系统转化为羟基衍生物（如醇）。形成的1-辛醇与葡萄糖醛酸结合或进一步氧化为辛酸。[16]
实验室合成
工业合成
由石油中分馏[9]和精炼得到。[1]
具有超过六个碳原子的正烷烃不是单独分离的，而是作为几种同系物的混合物分离的。合适的来源是合适的石油馏分，可以通过选择性分离（例如分子筛分离或尿素萃取结晶）以高异构体纯度（大于或等于95%线性）从其中分离得到。[1]
降解
25°C时14.1mmHg条件下，辛烷仅以蒸汽形式存在于环境大气中。气相正辛烷将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解，该反应在空气中的半衰期估计为44小时。因缺乏可水解的官能团，气相正辛烷在环境中不会发生水解。因为不能吸收紫外光谱（>290nm），故不会发生光解。[15]
物质结构
正辛烷结构式为CH3-(CH2)6-CH3，[1]分子是一个长直链。[18]正辛烷与其它烷烃一样，碳原子也都是sp3杂化，碳原子之间的共价键也都是sp3杂化轨道之间交盖而成的。每个碳原子的四个共价键之间大体上保持了109°28′的键角，在固态时碳链通常是曲折式的线状结构。[19]
毒性
健康危害
正辛烷在正常温度和压力下可以以液体或蒸汽形式存在，因此在大多数职业环境中，最可能的接触途径是皮肤接触或吸入。口服接触很可能是偶然的。[15]
对人的眼睛、皮肤、呼吸道黏膜有刺激作用，有麻醉和肺部刺激作用。可能引起昏昏欲睡或眩晕。[2][11]食入会刺激口腔和胃。误吸会引起严重的肺部刺激、迅速发展的肺水肿以及中枢神经系统兴奋，随后导致抑郁。[1]吸入高浓度可引起室息、呼吸麻痹和心跳停止死亡。[11]
环境危害
对水生生物毒性非常大并具有长期持续影响。[11]
GSH象形图
GSH危险性说明
H225（100%）：高度易燃液体和蒸气[危险，易燃液体][1]
H302（28.7%）：吞食有害[警告，急性毒性，经口][1]
H304（100%）：如果吞咽并进入呼吸道可能致命[危险，吸入危险][1]
H312（28.7%）：皮肤接触有害[警告，皮肤急性毒性][1]
H315（100%）：引起皮肤刺激[警告，皮肤腐蚀/刺激][1]
H319（32.01%）：引起严重眼刺激[警告，严重眼损伤/眼刺激][1]
H336（100%）：可能导致嗜睡或头晕[警告，特定靶器官毒性，单次暴露；麻醉作用][1]
H400（96.1%）：对水生生物有剧毒[警告，对水生环境有危害，急性危害][1]
H410（98.57%）：对水生生物有剧毒，具有长期持久影响[警告，对水生环境有害，长期危害][1]
危险特性
正辛烷的蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸；与氧化剂能发生强烈反应；高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸；其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。[2]
防范说明
预防措施
远离热源、火花、明火、热表面。禁止吸烟。保持容器密闭。容器和接收设备接地连接。使用防爆电器、通风、照明设备。只能使用不产生火花的工具。采取防止静电措施。戴防护手套、防护眼镜、防护面罩。避免接触眼晴、皮肤，操作后彻底清洗。禁止排入环境。[11]
事故响应
火灾时，使用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。如皮肤（或头发）接触：立即脱掉所有被污染的衣服，用大量肥皂水和水清洗。如发生皮肤刺激，就医。被污染的衣服须洗净后方可重新使用。如果食入：不要催吐，立即呼叫中毒控制中心或就医。收集泄漏物。[11]
安全储存
存放在通风良好的地方。保持低温。上锁保管。[11]
废弃处置
该品及内装物、容器依据国家和地方法规处置。[11]
急救措施
吸入
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术，就医。[11]
皮肤接触
立即脱去污染的衣着，用流动清水彻底冲洗，就医。[11]
眼睛接触
立即分开眼脸，用流动清水或生理盐水彻底冲洗，就医。[11]
食入
漱口，饮水，就医。[11]
参考资料 19
- Octane | C8H18 | CID 356 - PubChem — pubchem
- 参考 2
- 参考 3
- 正辛烷 — 国际化学品安全卡
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- 参考 12
- 参考 13
- 正辛烷的合成方法及应用领域 — 阿拉丁
- 参考 15
- 参考 16
- 参考 17
- 参考 18
- 参考 19