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人物经历
辛普森在9岁那年进入了诺维奇的青训营。凭借过人的天赋，辛普森并很快被温格执教的阿森纳抢走。他在阿森纳青训营度过了八年的时光。
2006年，他就进入了一线队联赛杯的大名单。次年，他在阿森纳U18以3:2战胜卡迪夫城的足总杯比赛中上演帽子戏法，创造了队史记录。同年还随队获得酋长杯冠军。
2007年8月，不到19岁的辛普森在英甲球队米尔沃尔迎来了第一站。辛普森立即展示了自己的天赋。他的合同原本只租借半个赛季，但最终续租到赛季结束。在他的第一个赛季，他就成为了球队的绝对主力，在各项赛事中出场46次，打入8球。
2008年，回到阿森纳的辛普森获得了3次英联杯的出场记录。
2009年初，在阿森纳又待了一年的辛普森与枪手签了一份新合同，并且租借至英超球队西布朗。
2008-09下半赛季，辛普森加盟了西布朗，也是他第一次在英超赛场上踢球。在13场英超联赛中，他出场13次，仅仅打入了1球，随队降到英冠。归队之后，温格给了他最后一次机会，租借至英冠球队女王公园巡游者。辛普森各项赛事出场43次，打入13球，贡献5次助攻，成为了那个赛季QPR队内最佳射手。
2010年8月，辛普森以150万欧转会至赫尔城，成为了无数个被豪门淘汰的小将之一。辛普森在赫尔城获得了一些出场机会，但离自己打出的转会费还有些距离。他又一次被外租至米尔沃尔。12-13赛季，辛普森随赫尔城升至英超。他渴望再一次登上英超赛场，但他的实力早就远远不足了。赫尔城与他解约。
2014年夏天，辛普森在亚洲行之后，以自由身加盟了英甲球队莱顿东方。尽管辛普森在第一个赛季贡献34场8球，球队还是降级至英乙。但在英乙联赛，辛普森找到了进球的感觉。
2015-16赛季，辛普森爆发的时刻终于到了。在联赛第一轮对阵巴尼特的比赛中，辛普森打入一球帮助球队迎来开门红。紧接着，莱顿东方开局五连胜，而辛普森前五场便打入4球。他又在10月和11月两次连续4场比赛破门，包括两次梅开二度。联赛46场，辛普森像铁人一样出场45次，打入25球，贡献3次助攻，射手榜上仅次于27球的布里斯托尔流浪者前锋马蒂·泰勒，获得英乙银靴。此时，辛普森已经载入莱顿东方史册。可惜造化弄人，辛普森在下一个赛季伤病不断，没有获得太多出场机会。为球队再效力一个半赛季后，这位功勋球员告别莱顿东方，以英乙银靴的身份开始了职业生涯的最后阶段。
2017年，年仅29岁的辛普森远赴美职联球队费城联合，两年内基本都冷坐替补。合同到期后曾短期回到莱顿东方踢球，与麦卡努夫重新共事。可他已经没有之前的状态了，只出场7次，并随队混到了全国联赛冠军。再后来又转会至塞浦路斯球队萨拉米斯和英格兰第六级别联赛球队威灵联，都没有拿出像样的成绩。
2022年冬，在与球队协商后，辛普森被解约了。34岁的他至今无球可踢。
生涯数据
赛季俱乐部号码出场进球国家联赛等级排名2010-11胡尔城---英格兰2-2009-10女王公园流浪者23--英格兰2-2008-09西布朗维奇29131英格兰1202007-08米尔沃尔19--英格兰317
转会记录
(注：转会费单位为万英镑)
开始日期合同到期转会性质转会费转出球队转入球队2010-08-15-转会100阿森纳胡尔城2008-12-272009-06-30租借-阿森纳西布朗维奇2007-08-012008-01-31租借-阿森纳米尔沃尔
参加比赛
赛事时间代表球队比分对手首发出场进球得牌英乙12-26 21:00莱顿东方3 - 2克拉雷镇否0’0-英乙12-17 23:00莱顿东方0 - 1韦康比是90’0-英乙12-10 23:00莱顿东方1 - 0艾宁顿是90’1-英乙11-26 23:00莱顿东方1 - 3唐卡斯特是90’0-英乙11-23 03:45莱顿东方0 - 1埃克塞特是90’0-英乙11-19 23:00莱顿东方1 - 2布莱克浦是90’0-英乙11-12 23:00莱顿东方3 - 0科切斯特联是84’2-英乙10-29 22:00莱顿东方0 - 2克鲁否17’0-英乙10-08 22:00莱顿东方0 - 1朴茨茅斯是90’0-英乙10-01 22:00莱顿东方0 - 0巴尼特是84’0-英乙09-28 02:45莱顿东方0 - 2普利茅斯是90’0-英乙09-24 22:00莱顿东方1 - 1莱顿东方是71’0-英乙09-17 22:00莱顿东方0 - 1耶奥维尔否27’0-英乙08-17 02:45莱顿东方3 - 0斯蒂文尼奇是74’0-英乙05-07 22:00莱顿东方1 - 0耶奥维尔是73’0-英乙04-30 22:00莱顿东方1 - 0曼斯菲德是90’0-英乙04-20 02:45莱顿东方1 - 3普利茅斯是90’0-英乙04-16 22:00莱顿东方3 - 2达根汉姆是90’2-英乙04-02 22:00莱顿东方1 - 1约克城是90’0-英乙03-28 22:00莱顿东方0 - 2哈特利普是90’0-英乙03-25 23:00莱顿东方0 - 1艾宁顿是90’0-英乙03-19 23:00莱顿东方1 - 0摩尔坎比是90’0-英乙03-12 23:00莱顿东方1 - 0牛津联是84’0-英乙03-05 23:00莱顿东方0 - 1卢顿是90’0-英乙03-02 03:45莱顿东方2 - 2卡利斯尔联是90’1-英乙02-27 23:00莱顿东方2 - 0克拉雷镇是90’0-英乙02-20 23:00莱顿东方1 - 0诺茨郡是90’0-英乙02-13 23:00莱顿东方0 - 4北安普顿城是90’0-英乙02-06 23:00莱顿东方1 - 0朴茨茅斯是80’0-英乙01-30 23:00莱顿东方1 - 3剑桥联是90’0-英乙01-27 03:45莱顿东方1 - 0纽波特郡是90’1-英乙01-23 23:00莱顿东方2 - 0韦康比是90’1-英乙01-16 23:00莱顿东方1 - 3埃克塞特是90’0-英乙12-19 23:00莱顿东方1 - 1耶奥维尔是90’0-英乙12-12 23:00莱顿东方1 - 1曼斯菲德是78’0-英乙11-28 23:00莱顿东方1 - 1AFC温布尔登是75’0-英乙11-25 03:45莱顿东方1 - 1普利茅斯是38’0-英乙11-21 23:00莱顿东方3 - 2约克城是90’0-英乙11-15 20:15莱顿东方1 - 3哈特利普是90’0-英乙10-31 23:00莱顿东方0 - 1艾宁顿是90’0-英乙10-24 22:00莱顿东方1 - 0摩尔坎比是87’0-英乙10-21 02:45莱顿东方1 - 1卢顿是90’0-英乙10-17 22:00莱顿东方2 - 2牛津联是90’0-英乙10-10 22:00莱顿东方2 - 3克拉雷镇是90’0-英乙10-03 22:00莱顿东方3 - 1诺茨郡是80’0-英乙09-26 22:00莱顿东方1 - 1北安普顿城是90’0-英乙09-19 22:00莱顿东方1 - 1韦康比是90’0-英乙09-12 22:00莱顿东方1 - 1剑桥联是90’0-英乙08-29 22:00莱顿东方2 - 0布里斯托流浪是71’0-英甲04-25 22:00莱顿东方1 - 1谢菲联是90’0-