氢原子百科 
木糖（英文名：Xylose）是在自然界中常以吡喃环形式存在的一种戊糖，[2]化学名为五碳醛糖，由5个碳原子和1个醛基官能团组成，为白色结晶性粉末，化学分子式为C5H10O5，是一种用途广泛的功能性糖。[1][4]
天然木糖以大分子木聚糖的形式广泛存在于植物半纤维素中，通常从木屑、稻壳、甘蔗渣、玉米芯等农作物废弃物中获取。在工业上，其生产需经水解、净化、浓缩、结晶、分离、烘干包装等一系列加工工序。木糖具有类似蔗糖的甜味，可直接口服，也可用作食品添加剂。[4]人体内没有代谢木糖的酶，所以它进入体内不被肠吸收，也不代谢，不产生能量，90%不被利用而排出体外，但不会导致腹泻。[5]
木糖是加氢制备木糖醇的原料，[6]通过催化加氢还原木糖，可生成常用的食品添加剂甜味替代品——木糖醇。[1]此外，木糖也是一种优良的表面活性剂、助剂、增塑剂，在轻工、化工方面也有一定用途。[4]
来源
化学性质
木糖的化学分子式为C5H10O5。[1]
（1）木糖末端碳原子上有醛基，其另一端含有与葡萄糖一样的羟基，所以和葡萄糖同属于还原糖，其性质很活泼，具有葡萄糖的许多化学性质，如美拉德反应、成脎反应等。[5]
（2）木糖氧化生成45%醣酸（对木糖），更强烈氢化条件下，如以硝酸氧化，则得三羟基戊二酸和草酸，三羟基戊二酸具有令人愉快的水果酸味，可用作水果调节剂，对木糖得率为50%～55%。[5]
（3）木糖与稀无机酸加热，则脱水生成糠醛（C₅H₄O₂），它可以用作石油精炼溶剂和医药工业原料。[5]
（4）木糖一般不被微生物利用，但能为热带假丝酵母等特殊微生物代谢利用。[5]
（5）木糖氢化还原生成木糖醇。可以用糖醇生产的一般工艺，将其还原生产木糖醇。由于其为五碳糖，每个分子加氢时可以加入2个氢原子。所以加氢时，氢气消耗约比葡萄糖高五分之一。在理论上，每吨干基木糖转化成木糖醇需要标准氢148.7m³。[5]
物理性质
| 物理性质 | 具体内容 |
|---|---|
| 分子量 | 150.14 |
| 外观 | 白色结晶 |
| 气味 | 无臭 |
| 甜度 | 72（蔗糖为100） |
| 水溶性 | 555.0 mg/mL[1] |
| 密度 | 1.525g/cm³[1] |
| 熔点 | 145～150℃ |
| 渗透度 | 大 |
| 吸湿性 | 小 |
| 溶解度 | 约100 |
| 比旋光度 | ＋18.6—＋90° |
| 参考资料[5] | |
| 温度/℃ | 20 | 30 | 35 | 40 | 45 | 50 | 55 | 60 | 70 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 溶解度/% | 51.24 | 56.03 | 57.89 | 60.47 | 62.62 | 65.08 | 67.08 | 69.38 | 77.30 |
| 参考资料[5] | |||||||||
生理特性
人体内没有代谢木糖的酶，所以它进入体内不被肠吸收，也不代谢，不产生能量，90%不被利用而排出体外，但不会导致腹泻。1937年Helmer进行的木糖吸收试验证明，一次口服5g，1～2h后，血中木糖达高峰（35mL/L）；5h后恢复正常，同时，有40%的木糖通过尿排出体外，Renee的木糖吸收试验报告指出，摄入木糖后血中木糖2h达最高值，但经5h后，绝大多数的木糖从尿中排出。[5]
功能作用
木糖具有控制甘油、中性脂肪、游离氨基酸合成的功能，[4]作为一种功能性食品的基料，木糖具有以下主要功能作用：[6]
1、不被人体吸收，能满足爱吃甜品又担心发胖者的需求，也可以作为无热量甜味剂供给糖尿病患者；[6]
2、能促进人体肠道内的双歧杆菌生长，有益人体健康；[6]
3、不被口腔微生所利用，减少龋齿发生的可能；[6]
4、具备膳食纤维的部分生理功能，有降血脂、降低胆固醇及预防肠癌的作用。[6]
天然提取
木糖广泛存在于植物中，如蔗渣、油茶壳、玉米芯和稻壳等。一般采用从植物中直接提取法制备。不同原料制备木糖的工艺大致相同。蔗渣中含有25%～28%的多缩戊糖、50%～60%的水分和六碳糖、色素、胶质、含氮物和灰分等杂质。提取戊糖时，蔗渣经机械法清洗和60℃热水处理、脱色、脱霉后，在110～140℃下用12～16倍质量的0.2%～0.8%盐酸或硫酸作催化剂水解，得单糖，再经过过滤、阳离子树脂交换、一次活性炭脱色、阴离子树脂交换、浓缩、二次活性炭脱色、再次浓缩、结晶即可得成品。使用油茶壳、玉米秆和稻壳为原料时，可以先用过热水或低压蒸汽处理80～100分钟，再进行脱色、脱霉等处理。蔗渣、油茶壳、稻壳和玉米秆来源丰富，都可用其制取木糖。[7]
人工合成
科研人员通过在大肠杆菌中以葡萄糖为原料生物合成木糖，该途径通过表达zwf、pgl、gnd、rpe 和 xylA五个基因，并利用枯草芽孢杆菌来源的araL基因替换大肠杆菌自身的木酮糖激酶基因xylB构建而成。通过对代谢途径的优化，木糖产量提升至 3.3 g/L。[8]
工业化生产中均以木糖为原料加氢获得。在工业上，木糖由玉米芯、甘蔗渣、棉籽壳、桦木等富含多缩戊糖的原料，经水解、净化、浓缩、结晶、分离、烘干包装等一系列加工工序生产。如果原料水解纯化后经过加氢工序，在同一条生产线上增加部分设备可得到结晶木糖醇。[4]
应用领域
木糖是加氢制备木糖醇的原料，[6]通过催化加氢还原木糖，可生成常用的食品添加剂甜味替代品——木糖醇，[1]在食品、饮料中作为无热量甜味剂，适用于肥胖及糖尿病患者。[9]木糖经氧化制成三羟基茂二酸，其在食品工业中可以用来代替酒石酸、柠檬酸乳酸等。由于动物可以消化木糖的90%左右，所以木糖也可作动物的饲料和酵母饲料。[10][11]此外，木糖也是一种优良的表面活性剂、助剂、增塑剂，可用于高分子合成材料，在轻工、化工、医药、皮革、染料等领域也有一定用途。[4][11][6]
安全事宜
项目内容TSCA[注1]Yes危险标志Xi（刺激性物质）安全说明S24/25,S26,S36危险类别码R36/37/38海关编码29400000储存条件贮存：将密器密封，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥处参考资料[12]
国际
日本对木糖的研究起步较早，但直到进入20世纪90年代，日本的木糖醇消费才真正普及。由于木糖醇生产的技术进步，成本大幅下降，特别是中国木糖进入日本市场，日本年消费木糖上万吨。全球木糖及木糖醇消费量增长迅速，年均增长速度达20%以上，主要需求来自口香糖生产商和口腔卫生用品的生产商。木糖醇的应用范围持续扩大，除了已有的商品，如牙齿保护用品和化妆品外，又新增了很多商品。全球生产木糖、木糖醇的有俄罗斯、芬兰、日本、美国、意大利及中国等，但木糖醇在全球范围内销售和使用。据权威部门的市场调研，全世界对木糖醇的需求量可突破30万吨，而目前全球产量不足10万吨，市场空间较大。[4][注2]
中国
中国对木糖和木糖醇的研究、开发和生产相比其他国家起步较晚。随着世界上发达国家对木糖醇使用范围和应用领域的不断拓宽，对木糖醇开发的力度也在不断加大，中国在开发和应用的力度上也明显加强。20世纪70年代初期，中国开发木糖醇项目主要是将其作为甘油的替代品，并且在当时开展了木糖醇在医学领域方面的研究，由于其具有保肝、护肝、降低酮体和增强糖尿病患者体力的功效，因而作为糖尿病人的辅助代糖品。90年代后，受国际上对木糖醇的开发热潮的影响，中国的木糖和木糖醇开始有了大的发展。木糖和木糖醇均被列入“中国名牌产品‘十一五’重点培育指导目录”。中国生产木糖和木糖醇的企业约十几家，木糖醇产能约6万吨/年。中国生产的木糖、木糖醇主要向日本、东南亚、美国和西欧出口。[4][注2]
由于木糖醇产品大量面世，木糖的消耗快速增长。中国目前木糖醇产量达6万吨，但是作为原料的木糖供应不足，导致中国市场木糖供应价格上扬。开发生产木糖类产品符合国家当前鼓励的发展方向，而且为玉米芯废弃物提供了很好的再利用途径。研究和开发结晶木糖产品具有广阔的市场空间和较好的经济社会效益。[4]
参考资料 12
- D-Xylose — National Library of Medicine
- 木糖 — 术语在线
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- Metabolic Engineering of E. coli for Xylose Production from Glucose as the Sole Carbon Source — National Library of Medicine
- 参考 9
- 参考 10
- 参考 11
- L-木糖 | 609-06-3 — 摩熵化学数据库
注释
- TSCA 是《有毒物质控制法》（Toxic Substances Control Act）的英文缩写
- 数据截至2019年