巯基乙酸

巯qiú基乙酸（英文名Mercaptoacetic acid ^[3]，缩写TGA），别名巯基乙酸、硫万酸、巯基乙酸、乙酰硫醇等，是一种有机酸，化学式为C2H4O2S，无色液体，具有强烈的、典型的硫醇令人不快的气味，用于化妆品配方，包括烫发溶液和脱毛剂、药品制造以及乙烯基塑料的稳定剂。用途是用作测定铁的试剂及稳定剂，用于药水、烫发水制造等。^[1][3]是在20世纪30年代，由科学家David R. Goddard发现的。^[2]

当巯基乙酸接触皮肤、眼睛、消化道或呼吸道时，会导致严重烧伤和化学损伤。它具有腐蚀性，甚至会引起全身中毒。^[1]

科学家大卫·戈达登（David R. Goddard）在20世纪30年代初发现TGA是一种有效的试剂，可用于减少蛋白质（包括角蛋白（头发蛋白））中的二硫键，同时研究为什么蛋白酶不能轻易消化头发、指甲、羽毛等。他意识到，虽然通过交联稳定蛋白质的二硫键被破坏，但含有这些蛋白质的结构可以很容易地重塑，并且在二硫键重新形成后它们将保持这种形状。^[4]20世纪40年代，TGA被开发用于作化学脱毛剂。^[2]

类目详细数据国标编号81611ＣＡＳ68-11-1中文名称巯基乙酸英文名称thioglycolic acid;mercaptoacetic acid别 名硫氢基乙酸；硫代乙醇酸分子式C2H4O2S；HSCH2COOH分子量92.12危险标记20(酸性腐蚀品)用途用作测定铁的试剂及稳定剂，用于药水、烫发水制造等

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类目详细数据密度1.3±0.1g/cm3沸点225.5±0.0°C at 760mmHg熔点（℃）−16 °C(lit.)分子式C2H4O2S分子量92.117闪点99.8±22.6°C精确质量91.993202PSA76.10000LogP0.09外观性状无色透明液体，有强烈令人不愉快的气味蒸汽密度3.2(vs air)蒸汽压0.0±0.9 mmHg at 25°C折射率1.503溶解性与水混溶，可混溶于乙醇、乙醚，溶于普通溶剂分子结构1、摩尔折射率：20.772、摩尔体积（cm3/mol）：70.23、等张比容（90.2K）：185.34、表面张力（dyne/cm）：48.55、介电常数：无可用的6、极化率（10-24cm3）：8.237、单一同位素质量：91.993199 Da8、标称质量：92 Da9、平均质量：92.117 Da熔点（℃）（℃）-16.5沸点（℃）120（2.67kPa）；220相对密度（水=1）1.33相对蒸气密度（空气=1）3.18饱和蒸气压（kPa）1.47（104~06℃）临界压力（MPa）6.1辛醇/水分配系数0.09闪点（℃）125引燃温度（℃）350爆炸上限（%）-爆炸下限（%）5.9

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TGA既具羟酸的反应特征，又具巯基的反应特征，其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应，切断胱氨酸的（-S-S-）键，生成易于卷曲的半胱氨酸。^[3]

用作测定铁的试剂及稳定剂，用于药水、烫发水制造等。^[3]

主要用作卷发剂、脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。^[3]

用作毛毯整理剂及冷烫液的原料。^[3]

此外，巯基乙酸是检定铁、钼mù、铝、锡等的敏感试剂；可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。还可以作为铁、钼、银、锡的灵敏试剂。其铵盐及钠盐用作卷发冷烫剂，钙盐为脱毛剂。^[3]

资料来源：^[3]

合成图

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欧洲化学品管理局(ECHA)对巯基乙酸的完整分类

风险等级定义H301吞咽有毒H311皮肤接触有毒H314造成严重皮肤烧伤和眼睛损伤H331吸入有毒

资料来源：^[1]

类目	详细信息
符号
信号词	Danger
危害声明	H301+H311+H331-H314
警示性声明	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P330, P361+P364, P363, P403+P233, P405, and P501
安全标志	H301：吞咽会中毒 H311: 皮肤接触有毒 H314: 导致严重皮肤灼伤和眼睛损伤 H331: 吸入有毒

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硫代乙醇酸(TGA)毒理学数据1.急性毒性LD50：＜50mg/kg（大鼠经口）；250mg/kg（小鼠经口）2.刺激性暂无资料硫代乙醇酸(TGA)生态学数据1.生态毒性暂无资料2.生物降解性MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解100%。3.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为10h（理论）

资料来源：^[3]

用碘-聚乙烯吡咯烷酮容量测定有机化合物。^[3]

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：本品的毒作用，可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关，本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害，导致永久性失明。可致皮肤灼伤；对皮肤有致敏性，引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒，动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。^[3]

毒性：属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。^[3]

急性毒性：LD50<50mg/kg(大鼠经口)；250mg/kg(小鼠经口)^[3]

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。^[3]

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、硫化物。^[3]

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物，尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。^[3]

用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。^[3]

构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。^[3]

可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。^[3]

戴化学安全防护眼镜。^[3]

穿防酸碱工作服。^[3]

戴橡胶耐酸碱手套。^[3]

工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。^[3]

脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。^[3]

立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。^[3]

迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。^[3]

误服者用水漱口，洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。^[3]

灭火剂：雾状水、泡沫、砂土。^[3]

在一宗报道的案例中，巯基乙酸液体溅入双侧眼睛以及面部、腿部和手臂的皮肤，导致皮肤区域发生二级（起泡）损伤。两个小时后，角膜变得混浊（一个比另一个更严重），结膜水肿。角膜和结膜需要几个月的时间才能愈合，并且出现一些血管化，导致轻度视力障碍。^[1]

实验动物研究表明，直接接触会造成严重的眼睛和皮肤损伤。此外，硫代乙醇酸盐类已被证明可以通过实验动物的皮肤快速吸收，从而导致全身毒性。^[1]

一名79岁女性的单例报告在一定程度上证实了这一点，她出现了严重的全身中毒，包括中毒性肺水肿、出血性纤维素性气管支气管炎、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、乳酸性酸中毒、肾和肝功能衰竭的后遗症。横纹肌溶解症，以及暴露于含有巯基乙酸的家用烫发溶液后粘膜出血。然而，这种暴露可能主要是通过吸入而不是皮肤接触。摄入时，巯基乙酸还会产生肝脏和消化道毒性。^[1]

作为化妆品配方的一部分，巯基乙酸与刺激性或过敏性接触性皮炎的发生有关，特别是长期接触的美发师。^[1]