对羟基苯乙酮

用于利胆药物等生产的化学物质

对羟基苯乙酮

对羟基苯乙酮(p-Hydroxyacetophenone),[1]又称4-羟基苯乙酮[tóng]、4-羟苯基甲基酮(针枞酚)、4-乙酰苯酚、对乙酰[xiān]苯酚、4-羟基乙酰苯等[2],常温下为白色针状结晶,密度1.14g/cm³[2],可燃,易溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯,难溶于石油醚,溶于甲醇时溶解度为0.1g/mL,澄清[2]。遇三氯化铁显紫色反应,能与2,4-二硝基苯肼反应,与碘仿呈阳性反应。动物实验表明,其对大白鼠有明显利胆作用,增加胆汁分泌同时也增加胆汁中固体物、胆酸、胆红素的排出,对四氯化碳引起的肝损伤也有同样作用。吞食本品有害,接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。[3]对羟基苯乙酮是从中药茵陈中提取的,在菊科植物滨蒿的茎、叶,萝藦科植物人参娃儿藤等植物的根中也天然存在,[4]它是具有利胆作用的主要成份,在增加胆汁分泌量的同时对胆汁中固体物的排出量也有一定的增加,未发现副作用,已化学合成制备。[5]其制品具有安全、无副作用、剂量小、易合成、价廉等优点,[6]用于治疗胆囊炎、急慢性黄疸型肝炎。[7]

羟基苯乙酮(p-Hydroxyacetophenone),[2]又称4-羟基苯乙酮[tóng]、4-羟苯基甲基酮(针枞酚)、4-乙酰苯酚、对乙酰[xiān]苯酚、4-羟基乙酰苯等[3],常温下为白色针状结晶,密度1.14g/cm³[3],可燃,易溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚丙酮、苯,难溶于石油醚,溶于甲醇时溶解度为0.1g/mL,澄清[3]。遇三氯化铁显紫色反应,能与2,4-二硝基苯肼反应,与碘仿呈阳性反应。动物实验表明,其对大白鼠有明显利胆作用,增加胆汁分泌同时也增加胆汁中固体物、胆酸胆红素的排出,对四氯化碳引起的肝损伤也有同样作用。吞食本品有害,接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。[4]

对羟基苯乙酮是从中药茵陈中提取的,在菊科植物滨蒿的茎、叶,萝藦科植物人参娃儿藤等植物的根中也天然存在,[5]它是具有利胆作用的主要成份,在增加胆汁分泌量的同时对胆汁中固体物的排出量也有一定的增加,未发现副作用,已化学合成制备。[6]其制品具有安全、无副作用、剂量小、易合成、价廉等优点,[7]用于治疗胆囊炎、急慢性黄疸型肝炎[8]

主要用途

对羟基苯乙酮本身时一种利胆的药物,常用于胆囊炎及急、慢性黄疸型肝炎治疗的辅助药品,但应用必须遵从医嘱。此外对羟基苯乙酮还是一种精细化工合成的原料,多用于香料的合成。[9]

制造方法

对羟基苯乙酮的制造采用苯酚为原料,经酰化、转位得到。将苯酚与乙酰氯混合,慢慢加热至没有氯化氢排出,制得乙酸苯酯,加入硝基苯中,冷却后加入三氯化铝,搅拌2—3时,然后倒入冷水中,加入1:3的盐酸至清凉为止,用乙醚提取,将提取液中乙醚蒸出,通过水蒸气蒸馏蒸出硝基苯、副产品邻羟基苯乙酮,对羟基苯乙酮则留在残渣中,在经乙醚提取和重结晶得到产品。

【产业链】上游产品苯酚、乙酰氯、对羟基苯乙酮。下游产品:4-喹喔啉基-2-苯酚、N-乙酰对氨基酚、4-羟基苯乙烯、阿替洛尔、3'-氯甲基-4'-羟基苯乙酮、4-biàn氧基-3-硝基苯乙酮、对羟基苯乙醇、1-{4-(乙酰氧基)-3-[(乙酰氧基)甲基]苯基}-2-溴乙酮、2-(苄基-叔-丁基氨基)-4'-羟基-3'-羟甲基苯乙酮乙酸酯盐酸盐、4-乙酰氧基苯乙烯。

对羟基苯乙酮
对羟基苯乙酮

项 目指 标外观熔点℃≥水分%≥铁含量×10 ≤含量%≥白色结晶粉末109—1110.21099

毒性影响

吞食本品有害,接触对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用,关注制造过程废弃物和副产品对环境的有害影响。急性毒性:小鼠经口LD50:1500mg/kg;小鼠腹膜腔LD50:200mg/kg。

包装运输

采用内衬塑料膜或牛皮纸的硬质纸板桶包装,储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与氧化剂、食品分开存放,切忌混储。

参考资料 9

  1. 4'-Hydroxyacetophenone — PubChem
  2. 参考 2
  3. 对羟基苯乙酮 — 化学书
  4. 参考 4
  5. 对羟基苯乙酮 — 山东省化工研究院 
  6. 参考 6
  7. 参考 7
  8. 参考 8
  9. 对羟基苯乙酮 — www.chemicalbook.com
广告位:底部(ad-bottom)—— 请到中台「公共区块」编辑此内容