氢原子百科 
二十碳五烯酸（eicosapentaenoic acid，EPA），是人体难以合成，需由食物提供的必须脂肪酸，属于ω-3型多不饱和脂肪酸。[2]二十碳五烯酸分子式为C20H30O2，相对分子量为302.451。[3]纯二十碳五烯酸无色、无味，常温下呈液态且具脂溶性，不溶于水，在低温下仍然保持较高的流动性。二十碳五烯酸含有4个活泼的亚甲基，这些亚甲基极易受光、氧、过热、金属元素及自由基的影响而产生氧化、酸败等化学反应。[2]
自然界中的二十碳五烯酸主要来源于硅藻类浮游生物，工业上可通过鱼油超临界CO₂萃取、分子蒸馏提纯等技术提取，纯度可达98%以上。二十碳五烯酸广泛应用于各种保健品、奶粉、乳制品及各类烘焙产品中。[2]
编号系统
CAS号：10417-94-4
MDL号：MFCD00065716
BRN号：1714433
物性数据
生态学数据
通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：5.6
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：13
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.2
6、重原子数量：22
7、表面电荷：0
8、复杂度：398
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
性质与稳定性
不稳定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻类等浮游生物中。
贮存方法
密闭充氮避光包装。贮存于低温避光处，注意防止其氧化变质。
合成方法
方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
将鱼肝或碎鱼处理，得精制鱼油。将精制鱼油经尿素包合预浓缩后，在萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为 40-85℃的条件下，EPA十DHA提纯至90%，采取两步分离法，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]EPA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
以鲱鱼下脚料为原料，制得多不饱和脂肪酸，其中EPA和DHA的总含量为64.8%。
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，制得EPA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
方法六、钾法提取鱼油
鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；EPA含量为15.05%。
安全信息
危险运输编码：UN32658/PG3
安全标识：S26S45S36/S37/S39
危险标识：R34
保健用途
自身免疫缺陷。存在于鱼油中的 Ω-3脂肪酸（包括EPA）已经证实能减少有害的免疫反应，并对治疗由自身免疫缺陷引起的炎症有效，例如风湿性关节炎。
循环系统的健康。Ω-3脂肪酸已经被证实能促进循环系统的健康和防止胆固醇和脂肪在动脉壁上积聚。补充鱼油也能使糖尿病患者减低高血压。
生长发育。保持身体里的Ω-3脂肪酸含量处于一个适当平衡的位置对正常的生长和发育是十分必要的。营养专家建议婴儿应从日常饮食和补充剂中吸收各种类型的Ω-3脂肪酸。根据这些建议的要求，婴儿在日常饮食中吸收的EPA应少于 0.1%。
其他的情况。Ω-3脂肪酸，包括EPA在内，对肺病、肾病、2型糖尿病、大肠溃疡和节段性回肠炎的治疗都会起到积极的作用。此外，EPA还具有改善眼睛健康（如作为视神经发育及眼组织形成的重要成分，有助于保护眼睛、改善视网膜功能，降低黄斑变性、白内障等眼部疾病风险）、促进脑功能（如对脑功能具有调节作用，可改善记忆力、注意力，可能延缓认知能力下降，对维持神经细胞健康有一定帮助）、减轻抑郁症状及促进伤口愈合的积极作用。
食物
其他
建议用量
每个星期食用2-3份富含脂肪的鱼类或每天服用3-4克标准鱼油胶囊能为你的身体提供适量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要补充DHA，可以选择每天服用200毫克从海藻中提取的DHA。当你需要服用补充剂时，请按照药品标签上的指南和保存要求来使用。一些药品需要冷藏。不要使用已经超过保质期的产品。
注意事项
鱼油胶囊含有DHA和EPA。含有EPA的补充剂不推荐婴儿和幼儿服用，因为它会在早期发育过程中破坏人体内DHA和EPA的平衡。因此，孕妇在服用鱼油补充剂时应谨慎小心。你可以服用不含EPA的DHA补充剂来避免这种破坏。
服用鱼油胶囊可能会有副作用，例如稀便、腰部不适和不断的打嗝。另外，还会导致凝血时间稍微延长。因此，凝血功能不正常或正在服用降血脂药物的人最好在服用鱼油胶囊之前咨询一下他们的健康顾问。在消化鱼油胶囊的过程中，身体的抗氧化性需要提高。因此，连同维生素E一起服用这些补充剂能保证这种提高。