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6-氨基青霉烷酸（英文名：6-aminopenicillanic acid，6-APA），别名无侧链青霉素，是一种青霉烷酸化合物，也是青霉素类医药中间体。其化学式为C8H12N2O3S，分子量为216.26，熔点为208~209℃（分解）。[1][4][2]
6-氨基青霉烷酸外观为白色或微黄色结晶性粉末，微溶于水，不溶于乙酸乙酯、乙醇或丙酮，遇碱分解，对酸较稳定。[4]1959年，英国的Chain利用大肠杆菌酰胺酶裂解青霉素G制成了6-氨基青霉烷酸。同年，英国Beecham公司从6-氨基青霉烷酸合成了苯乙青霉素，以后又合成了耐青霉素霉的甲氧西林，接着合成了耐霉、可供口服和注射的苯唑西林和抗菌谱广的氨苄西林，并广泛地用于临床。自此，半合成青霉素正式诞生，而6-氨基青霉烷酸主要用作其生产原料。[5]
6-氨基青霉烷酸主要采用固定化酶法进行制备。将青霉素酰化酶通过化学键固定在载体上，然后在偏碱性条件下，以青霉素G为原料，经固定化青霉素酰化酶的酶解作用，即可制得6-氨基青霉烷酸。[6]
历史沿革
1959年，英国的Chain利用大肠杆菌酰胺酶裂解青霉素G制成了6-氨基青霉烷酸。同年，英国Beecham公司从6-氨基青霉烷酸合成了苯乙青霉素，以后又合成了耐青霉素霉的甲氧西林，接着合成了耐霉、可供口服和注射的苯唑西林和抗菌谱广的氨苄西林，并广泛地用于临床。[5]
物理性质
6-氨基青霉烷酸的CAS号为551-16-6，化学式为C8H12N2O3S，分子量216.26，熔点为208~209℃（分解）。[1][3][4]
6-氨基青霉烷酸外观为白色或微黄色结晶性粉末，微溶于水，不溶于乙酸乙酯、乙醇或丙酮，遇碱分解，对酸较稳定。[4]
化学性质
6-氨基青霉烷酸的缩合方法主要有三种，分别为酰氯法、酸酐法和DCC法。[5]
酰氯法
将侧链酸制成酰氯，在低温、中性或近中性（pH 值 6.5~7.0）条件下进行。[5]
酸酐法
将侧链酸制成酸酐或混合酸酐来进行反应。[5]
DCC法
将侧链酸和6-氨基青霉烷酸 在有机溶剂中进行缩合，以N,N'﹣二环己碳亚胺（DCC）作为缩合剂。[5]
制备方法
应用领域
由于6-氨基青霉烷酸的抗菌作用较弱，其主要用途是作为半合成青霉素的原料。将6-氨基青霉烷酸与相应的侧链进行缩合反应，可以制得各种半合成青霉素。[5]
相关风险
| H317（15.9%） | 可能引发过敏性皮肤反应【警示：皮肤敏感】 |
| H334（17.5%） | 吸入可能引起过敏、哮喘症状或呼吸困难【危险敏感，呼吸系统】 |
参考资料[1]
参考资料 6
- 6-Aminopenicillanic acid — NCBI
- 参考 2
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6