高价碘

高价碘又叫超价碘，是一类特殊的含有碘元素的有机分子，与一般的有机化合物相比，其分子中碘原子的周围超过了八个电子的传统结构，因此称作高价碘化合物。

高价化合物的概念最早提出于1969年。对于含有15-18族（第五主族到第八族）元素的分子，其最外层电子排布超出了稳定的八电子结构，即被称为高价化合物。以分子轨道理论描述，就是含有三中心四电子（3c-4e）高价键的化合物称为高价化合物，这一概念也被后期的计算化学所支持，因此受到广泛认可。高价碘化合物是高价化合物中十分重要的一类。

根据碘原子最外层电子数的不同，高价碘化合物可分为三价碘化合物（ArIL2）和五价碘化合物（ArIL4）。三价碘化合物最外层电子为10个电子，而五价碘最外层电子为12个电子。在有机合成中，最常用的三价碘试剂为二醋酸碘苯[PhI(OAc)2]，二氯碘苯[PhICl2]，最常见的五价碘试剂为2-碘酰基苯甲酸（IBX）戴斯-马丁试剂(DMP)^[1]等等。

近年来，有机高价碘试剂由于其展现出的众多新颖、独特的反应性能而备受瞩目；加之其对环境友好，制备简单，性质温和，反应选择性高，有机高价碘试剂因此被广泛地应用于现代有机合成化学中。其中最常用作氧化剂，比如醇氧化，硫醚氧化，去芳香化以及脱氢反应，最近也有一些新的应用，比如碳氮成键反应，接肽反应^[2]等等。