氢原子百科 
硫醚（英文名：Thioether）为醚键中的氧原子被硫原子替换的二价硫的有机硫化合物。通式R—S—R′，[1]式中R，R′为烃基，R，R′相同时为单硫醚；R，R′不相同时为混硫醚；R，R′间彼此相连成环时，为环硫醚。[3]硫醚不溶于水，可溶于醇和醚中，多数为无色液体。通常不具恶臭，但分子量较低的硫醚具有臭味，沸点比相应的醚高。[1][2]硫醚可被理论量的过氧化氢氧化成亚砜，被过量的过氧化氢氧化为砜（R为烷基）。硫醚具有弱碱性、强亲核性。可与卤素、重金属盐形成稳定的加成化合物，能与卤代烷形成结晶的三烷基锍盐。[1]
硫醚用途较广，如用作医药、农药、燃料油添加剂和润滑油添加剂、聚合反应链转移剂、抗氧剂、稳定剂等。[1]短期接触硫醚通常不会对人体健康造成直接危害，更多是影响水体感官属性（如异味）。然而，其出现往往提示水源可能受到有机污染或富营养化问题，需及时排查生态风险。[4]例如，2025年7月16日上午9时左右，杭州市余杭区仁和街道及良渚街道部分区域出现自来水气味异常，不少居民反馈其气味类似“粪臭”，饮用后部分人出现了腹泻、皮肤瘙痒等问题。根据调研情况，这次致嗅物主要为二甲基三硫等硫醚类物质，来自苕溪水源，原水管道中测到较高浓度硫醚类物质。[4]
1897年P.格伦弗雷塞用苯与硫黄在三氯化铝催化作用下，首次得到不溶的聚苯硫醚树脂。1948年研究过用对二氯苯与硫黄、碳酸钠反应合成聚苯硫醚，1967年美国菲利普斯石油公司用对二氯苯与硫化钠在六甲基磷酰三胺或N-甲基吡咯烷酮等极性溶剂中缩合聚合得到聚苯硫醚，1973年开始工业化生产，商品名为Ryton。[5]1978年，Migita团队报道了使用Pd（PPh3）4作为催化剂的钯催化芳基卤化物硫化反应，该方法能以良好收率制备二芳基硫醚。[6]
发现历史
1897年P.格伦弗雷塞用苯与硫黄在三氯化铝催化作用下，首次得到不溶的聚苯硫醚树脂。1948年研究过用对二氯苯与硫黄、碳酸钠反应合成聚苯硫醚，1967年美国菲利普斯石油公司用对二氯苯与硫化钠在六甲基磷酰三胺或N-甲基吡咯烷酮等极性溶剂中缩合聚合得到聚苯硫醚，1973年开始工业化生产，商品名为Ryton。[5]
1978年，Migita团队报道了使用Pd（PPh3）4作为催化剂的钯催化芳基卤化物硫化反应。该方法能以良好收率制备二芳基硫醚，但仅适用于芳基溴化物，且需要高温和长反应时间。在Migita报道之后，典型的钯催化方法多采用含双齿膦配体的催化剂。双齿膦配体体系之所以成功，被认为是因为其能够在硫醇盐进攻钯时保持与金属的配位。这些反应被认为遵循标准钯催化碳-杂原子键形成的机理。[6]
物理性质
在原油所含硫化物中，脂肪族硫醚约占45%。二烯丙基硫醚（CH2═CH─CH2）2S存在于大蒜头中。蛋氨酸中含有硫醚结构：[1]
硫醚不溶于水，可溶于醇和醚中，多数为无色液体。通常不具恶臭，但分子量较低的硫醚具有臭味，这是二价硫化合物的通性，沸点比相应的醚高，如二乙硫醚的沸点为92.1℃（乙醚沸点为34.5℃）。[1][2]二甲基硫醚，系无色易挥发液体，易燃、易爆、有毒、有难闻的气味，溶于乙醚和乙醇，不溶于水，其相对密度0.845，熔点-83℃，沸点37.5℃。[7]
化学性质
硫醚可被理论量的过氧化氢氧化成亚砜，被过量的过氧化氢氧化为砜（R为烷基）：[1]
硫醚具有弱碱性、强亲核性。可与卤素、重金属盐形成稳定的加成化合物。能与卤代烷形成结晶的三烷基锍盐：[1]
物质结构
分子中含有C—S—C（硫醚键）的化合物叫做硫醚，通式为R—S—R′，式中R，R′为烃基，R，R′相同时为单硫醚；R，R′不相同时为混硫醚；R，R′间彼此相连成环时，为环硫醚。[3]
例如：[3]
二乙硫醚（单硫醚）：[3]
硫代三聚甲醛（环硫醚）：[3]
应用领域
制备方式
硫醚可由硫醇或硫酚的钠盐与卤代烃反应或与烯烃加成制得：[1]
二卤代烷与硫化钾反应产生环状硫化物或链状高分子硫醚或两者的混合物：[1]
硫代三聚甲醛也是一种环硫醚，由甲醛与硫化氢反应制得：[1]
健康危害
尽管硫醚的气味令人不适，但短期接触通常不会对人体健康造成直接危害，更多是影响水体感官属性（如异味）。然而，其出现往往提示水源可能受到有机污染或富营养化问题，需及时排查生态风险。[4]
环境危害
硫醚类化合物是一类含硫有机物，常见于自然和工业环境中。其中的典型代表如二甲基三硫（DMTS），具有强烈的臭味（常被描述为“腥臭”或“海鲜腐败味”）。这类物质在自然界中主要通过藻类、细菌等微生物的新陈代谢产生——例如，在缺氧（厌氧）条件下，藻类死亡后分解时，某些氨基酸（如半胱氨酸）会经生化反应转化为硫醚类化合物。[4]
相关标准
2018年12月28日，国家标准《塑料 聚苯硫醚（PPS）模塑和挤出材料 第2部分：试样制备和性能测定（GB/T 37194.2-2018）》发布，2019年11月1日实施，由TC15（全国塑料标准化技术委员会）归口，TC15SC9（全国塑料标准化技术委员会工程塑料分会）执行，主管部门为中国石油和化学工业联合会。[8]
2020年9月25日，地方标准《水质 硫醚类物质的测定 顶空-气相色谱-质谱法（DB37/T 4160—2020）》发布，2020年10月25日实施，主管部门为山东省市场监督管理局。[9]
相关事件
2025年7月16日上午9时左右，杭州市余杭区仁和街道及良渚街道部分区域出现自来水气味异常。不少居民反馈其气味类似‘粪臭’。饮用后部分人出现了腹泻、皮肤瘙痒等问题。直至当晚12点左右，仍有多个小区业主反映家中用水发臭。7月16日晚21点左右，杭州余杭水务控股集团有限公司回应：“截至13时30分出厂水水质恢复正常，16时30分主管网已恢复正常，末梢支管尚有“存水”残留，请广大用户排放管道内“存水”至正常后方可使用，我司将对排放存水水费予以减免。”[4]
7月17日下午，杭州余杭水务控股集团有限公司再次回应，7月16日切换水源，仁和水厂主管网恢复正常后，已完成对各支管和二供水箱的冲洗。经检测，仁和街道、良渚街道的水质已经恢复，用户可以正常使用。在使用前，请用户对“存水”进行排放。为弥补用户损失，该公司将会给予7月份每户5吨水费的减免。[4]
根据调研情况，这次致嗅物主要为二甲基三硫等硫醚类物质，来自苕溪水源（原水管道中测到较高浓度硫醚类物质），自来水的异味不是污水混入的结果。[4]
水司在发现问题后采取了果断的举措，早上8:00巡检发现异味，立即采样确认苕溪原水有异味，9:00决定停止从苕溪取水，改为千岛湖取水，并与周边水厂协调压缩供水范围，减少了影响区域范围；通过供水管道进行异味水的排放，下午16:00清水池中有异味的水基本完成置换（保留了原水管道及一个清水池的水供后续原因解析使用）；清洗供水管道和小区水箱。有一点遗憾的是，水司在与公众沟通上缺乏经验，没有及时对社会公布相关内容，导致网络上出现一些谣言和不实传言，这也是行业今后需要总结的教训。[4]
其实这次的事件是嗅味叠加色度两个现象造成的，最先出现的是嗅味问题，后来由于管道换水又带来了色度和浊度的问题，再加上网络上一些不实的信息，才导致了“粪水”的传言。所谓的“黄水”实际上是管道换水过程中因水力学扰动、管垢脱落所致。[4]
参考资料 9
- 硫醚 — 中国大百科全书
- 参考 2
- 参考 3
- 关于杭州余杭区部分区域自来水气味异常事件的几点澄清和思考 — 广东水协网
- 聚苯硫醚 — 中国大百科全书
- Transition Metal Catalyzed Synthesis of Aryl Sulfides — semanticscholar
- 参考 7
- 塑料 聚苯硫醚（PPS）模塑和挤出材料 第2部分:试样制备和性能测定 — 全国标准信息公共服务平台
- 水质 硫醚类物质的测定 顶空-气相色谱-质谱法 — 全国标准信息公共服务平台