顺丁烯二酸

用于制造涂料中绝缘物的化合物

顺丁烯二酸

顺丁烯二酸,又称马来酸,是一种化合物,化学式为C4H4O4,为最简单的不饱和二元羧酸。它在自然界中不存在,毒性中等。顺丁烯二酸主要用于涂料中的绝缘物,或者作为原料生产农药。此外,顺丁烯二酸还可用于制药、树脂合成,以及作为油和油脂的防腐剂。马来酸和反丁烯二酸互为顺反异构物,常用来制备反丁烯二酸。马来酸和其酸酐都不是核准的食品添加物,但美国及欧盟有限度的允许使用顺丁烯二酸酐在和食品直接或间接接触的包材中,美国也允许将马来酸用为化妆品中的酸碱调和剂。相对于其父物质马来酐,马来酸的应用范围较少。中文名称:顺丁烯二酸

顺丁烯二酸,又称马来酸,是一种化合物,化学式为C4H4O4,为最简单的不饱和二元羧酸。它在自然界中不存在,毒性中等。顺丁烯二酸主要用于涂料中的绝缘物,或者作为原料生产农药。此外,顺丁烯二酸还可用于制药、树脂合成,以及作为油和油脂的防腐剂。马来酸和反丁烯二酸互为顺反异构物,常用来制备反丁烯二酸。马来酸和其酸酐都不是核准的食品添加物,但美国欧盟有限度的允许使用顺丁烯二酸酐在和食品直接或间接接触的包材中,美国也允许将马来酸用为化妆品中的酸碱调和剂。相对于其父物质马来酐,马来酸的应用范围较少。

基本信息

中文名称:顺丁烯二酸

结构式
结构式

中文别名:马来酸;失水苹果酸;丁烯二酸,顺式

英文名称:Maleic acid

英文别名:cis-2-Butenedioic acid; (2Z)-but-2-enedioic acid; methylidenepropanedioic acid; (2E)-but-2-enedioic acid

CAS号:110-16-7

EINECS号:203-742-5

分子式:C4H4O4

分子量:116.0722

物化性质

密度:1.499g/cm3

顺丁烯二酸分子的空间填充模型
顺丁烯二酸分子的空间填充模型

熔点:134-138℃

沸点:355.482°C at 760 mmHg

闪点:182.981°C

蒸汽压:0mmHg at 25°C

性状:单斜晶系无色结晶,有涩味。

相对Density(水=1):1.59(20℃)

相对蒸气Density(空气=1):4.0

易溶于:乙醇丙酮、水

水中溶解度:788g/L

毒性

毒性类型测试方法测试对象使用剂量毒性作用急性毒性口服大鼠708 mg/kg1、行为毒性——惊厥癫痫发作阈值受到影响2、行为毒性——肌肉无力3、胃肠道毒性——胃肠道溃疡或出血  急性毒性吸入大鼠>720 mg/m3/1H详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值急性毒性口服小鼠2400 mg/kg致癌性——有抗肿瘤、抗癌活性急性毒性皮肤表面兔1560 mg/kg行为毒性——震颤眼部毒性皮肤表面兔500 mg/24H作用较轻眼部毒性入眼兔100 mg作用较轻眼部毒性入眼兔1%/2M作用较轻突变毒性-人类成纤维细胞20 mmol/L-

生产方法

1、丁烯(wán)氧化法:丁烯(烷)在钒系催化剂作用下,经空气氧化生成顺酐,反应温度350-450℃,然后经水吸收生成顺酸,再经浓缩、干燥得成品。

顺丁烯二酸的工业制法
顺丁烯二酸的工业制法

2、苯氧化法:纯苯经预热后,在钒系列催化剂作用下,经空气氧化生成顺丁烯二酸酐,反应温度为360℃,然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。

3、在乙xiān氯的催化下,脱除苹果酸中的水,使成顺丁烯二酸酐,然后水解成马来酸。

4、其他生产方法:

(1)nài邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸。

(2)糠醛氧化法,此法因效益问题不被采用。

用途

1、用于制药,也用作油和油脂的防腐剂;

2、用于生产农药马拉松、达净松,合成不饱和聚zhǐ树脂、酒石酸反丁烯二酸琥珀酸等产品;

3、用于涂料、食品和印染助剂等。

储存注意事项

1、储存于阴凉、通风的库房。

顺丁烯二酸的过氧化反应
顺丁烯二酸的过氧化反应

2、远离火种、热源。

3、应与氧化剂还原剂、碱类分开存放,切忌混储。

4、配备相应品种和数量的消防器材。

5、储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输注意事项

1、起运时包装要完整,装载应稳妥。

2、运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。

3、严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。

4、运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

5、运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。

台湾食物中发现毒淀粉“马来酸”

2013年5月15日,据台湾“今日新闻网”报道,嘉义县调查站3月接获检举食物含毒淀粉顺丁烯二酸,全台卫生局随即展开稽查;历经1个月时间,查出包含粉圆、黑轮、板条、芋圆地瓜圆等5类商品在内,遭违法添加。全台湾地区卫生单位也已封存达32吨相关食品。

上海一家台湾甜品店所出售的粉圆(芋圆)
上海一家台湾甜品店所出售的粉圆(芋圆)

随着全台展开彻查,“毒淀粉”事件的雪球越滚越大,奶茶店、鸡排店等台湾小吃都受到了不小的冲击。这也成为台湾地区即“塑化剂”风波后的又一重大食品安全事故。

复旦大学化学系教授王全瑞分析,这种化合物没有任何的营养价值,可能因为它无色,是结晶体,所以被人加入到淀粉中,意图增加食品的弹性和黏性,增加食品外观光亮度。另外,作为二元酸,它可以延长淀粉的保存期。但是这种化合物有很好的溶水性,与人直接接触会破坏人体器官的黏膜组织,并会损害人的肾脏。

鸡排店等台湾小吃受到毒淀粉冲击
鸡排店等台湾小吃受到毒淀粉冲击

根据欧盟评估,顺丁烯二酸在成人每天每公斤的可耐受量(TDI)为0.5毫克,换算一名60公斤成人,每天可忍受剂量为30毫克。

参考资料 1

  1. 顺丁烯二酸 — PubChem
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