运动生涯
赖文飞早年在新界元朗长大,曾就读遵理学校。他的足球生涯起步于香港丙组地区联赛球队屯门体育会,其后转投南华并担任青年军队长。2007/08年度球季,他获提升至甲组。同年暑假,赖文飞与队友陈嘉晋一同获得保送到日本职业足球联赛足球会横滨水手接受短期训练。在2007/08年度球季,赖文飞入选2008年亚协杯的南华参赛球员名单,获得5次上阵机会。
2008年夏季,赖文飞被外借至香港甲组足球联赛新军天水围飞马,及后正式转会。
2009年12月19日,对和富大埔的比赛中赖文飞取得首个甲组赛事入球,协助球队以2-1胜出。赖文飞一直效力于天水围飞马至2011年夏季,其后转投同属元朗区的香港乙组足球联赛元朗区体育会。
2009年,赖文飞以客串身份参与了由无线电视制作的《南华梦飞翔》的演出。赖文飞退役后,现职健身教练,亦会兼任愉园体能教练。
获得荣誉
赖文飞在2009年东亚运动会足球项目中获得金牌。