苯甲酸钠

一种有机化合物

苯甲酸钠

苯甲酸钠（英文名称：Sodium benzoate），又名安息香酸钠，有机化合物，是苯甲酸的钠盐。化学式为C7H5O2Na，摩尔质量为144.10g/mol，密度为1.44g/cm3。[0][1][2]苯甲酸钠为白色颗粒或结晶性粉末，无臭或略带安息香的气味，极易溶于水，水溶液呈微碱性，微溶于乙醇，溶于甘油和甲醇，露置于空气中会吸潮。与酸反应会析出苯甲酸，与碳酸盐反应会有气泡生成，还可以与碱、维生素C反应。工业上制备苯甲酸钠的方法有苯甲酸法和甲苯法。苯甲酸钠常用作防腐剂、缓蚀剂等，广泛应用于水处理、食品、医药等领域。[3][4][5][6][7][8][9]1870年，H·Fleck在寻求一种酸来代替已熟知的水杨酸时，第一次描述了苯甲酸的防腐作用，他确立了这两种酸的防腐作用，以及与苯酚的防腐作用之间的关系。苯甲酸与水杨酸不同，在开始时它不能用合成法大量生产，因此直到二十世纪初才首次用于食品防腐。[10]1908年，美国官方批准苯甲酸钠作为一些食品的防腐剂。[11]

苯甲酸钠（英文名称：Sodium benzoate），又名安息香酸钠，有机化合物，是苯甲酸的钠盐。化学式为C7H5O2Na，摩尔质量为144.10g/mol，密度为1.44g/cm3。[1][2][3]苯甲酸钠为白色颗粒或结晶性粉末，无臭或略带安息香的气味，极易溶于水，水溶液呈微碱性，微溶于乙醇，溶于甘油和甲醇，露置于空气中会吸潮。与酸反应会析出苯甲酸，与碳酸盐反应会有气泡生成，还可以与碱、维生素C反应。工业上制备苯甲酸钠的方法有苯甲酸法和甲苯法。苯甲酸钠常用作防腐剂、缓蚀剂等，广泛应用于水处理、食品、医药等领域。[4][5][6][7][8][9][10]

相关历史

1870年，H·Fleck在寻求一种酸来代替已熟知的水杨酸时，第一次描述了苯甲酸的防腐作用，他确立了这两种酸的防腐作用，以及与苯酚的防腐作用之间的关系。苯甲酸与水杨酸不同，在开始时它不能用合成法大量生产，因此直到二十世纪初才首次用于食品防腐。[11]1908年，美国官方批准苯甲酸钠作为一些食品的防腐剂。[12]

食品防腐领域

苯甲酸钠属于酸性防腐剂，在碱性介质中无杀菌、抑菌作用，其防腐最佳pH是2.5~4.0。[13]苯甲酸钠常用于保藏高酸性水果、浆果、果汁、果酱、饮料糖浆及其他酸性食品，并可和低温杀菌方法配合使用，以发挥互补作用。使用方法一般是用适量的水将苯甲酸钠溶解后，再加入食品中搅拌均匀即可。[14][15]

水处理领域

苯甲酸钠可在含铁金属上生成一层松散的阳极型缓蚀膜，它可与亚硝酸盐结合以保护含铁金属。在水处理领域作缓蚀剂使用时，在微酸性条件下缓蚀效果好，在碱性条件下几乎无防腐蚀效果，通常在使用时将苯甲酸钠转化为有效形式的苯甲酸。常与其他水处理剂复合使用，对主剂有增效作用。单独使用缓蚀效果不高，500mg/L的缓蚀率仅为20.9％，与葡萄糖酸钠配合使用时同样总用量的缓蚀率为93.7%。[16][17][18]

医药领域

苯甲酸钠可与药物形成复合物（复盐）从而增加药物溶解度，常作为咖啡因、可可豆碱和茶碱等药物的助溶剂。如苯甲酸钠与咖啡因形成苯甲酸钠咖啡因，溶解度由1:5变为1:1.2。苯甲酸钠还可以用来测定肝功能，用作外科器械的防腐剂，含漱剂。[19][20][21]

其他

苯甲酸钠还可以用于金属器械防锈和乳胶漆、鞋油、合成胶粉防霉防腐剂，化妆品的防腐剂。同时又是染料工业的媒染剂，塑料工业的增溶剂，还可用来制造苯甲酸苯酯等合成的中间体。[22]

作用机制

苯甲酸钠进入人体后，在生物转化过程中变成苯甲酸，苯甲酸与甘氨酸结合成为马尿酸，或与葡萄醛酸结合成葡葡糖苷酸，并全部从尿中排出体外，不在体内蓄积。在正常用量范围内，对人体无毒害作用，是较安全的防腐剂。[23][24][25]

苯甲酸钠结构图
苯甲酸钠结构图

苯甲酸钠属于酸性防腐剂，在碱性介质中无杀菌、抑菌作用，其防腐最佳pH是2.5~4.0。苯甲酸钠亲油性较大，易穿透细胞膜进入细胞内，干扰细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收，电离酸化细胞内的碱储，并抑制细胞内呼吸酶系的活性，阻止乙酰辅酶A缩合反应，从而起到食品防腐的作用。[13]

物理性质

苯甲酸钠为白色颗粒或结晶性粉末，无臭或略带安息香的气味，极易溶于水，20℃时63g/100mL，水溶液呈微碱性，53.0g/100mL（25℃）水溶液的pH为8，微溶于乙醇，溶于甘油和甲醇。在空气中稳定，露置于空气中会吸潮，其密度为1.44g/cm3，熔点高于300℃，闪点大于100℃，自燃温度大于500℃。[4][2][3]

与酸反应

苯甲酸钠与酸反应能析出游离的苯甲酸。[5][6]

与盐反应

苯甲酸钠与碳酸盐反应会生成二氧化碳。[5][6][7]

苯甲酸钠的溶液中滴加三氯化铁试液，即生成碱式苯甲酸铁盐的赭zhě色沉淀，再加稀盐酸，变为白色沉淀。[5][6][7]

苯甲酸钠水溶液遇铅、银及汞的盐溶液和高铁盐溶液会立即生成沉淀。[5][6][7]

与有机物反应

苯甲酸钠与维生素C反应可以生成苯环。[26][27]

苯甲酸法

在工业上苯甲酸钠是由苯甲酸和碳酸钠（或碳酸氢钠）在水溶液中进行中和反应生成盐，再经脱色、过滤、浓缩、结晶、干燥、粉碎而制得。[8][9][10]

苯甲酸法生产流程图
苯甲酸法生产流程图

甲苯法

以甲苯作原料，萘nài酸钴作触媒，与空气氧化生成苯甲酸，过剩的甲苯蒸出回用。粗苯甲酸经过溶解、结晶、脱水，得苯甲酸。z苯甲酸再经溶解后与碳酸氢钠溶液反应生成苯甲酸钠，再经活性炭脱色、过滤、浓缩、烘干、粉碎、旋风分离而得成品苯甲酸。[28][29]

甲苯法生产流程图
甲苯法生产流程图

安全标识

象形图[1]
刺激性
刺激性
GHS危险说明危险等级
H319引起严重的眼睛刺激严重的眼睛损伤/眼睛刺激

毒理学依据

LD50大鼠口服4070mg/kg（bw）[30]

GRAS FDA-21CFR 181.23，181.1733。[30]

ADI（每日允许摄入量 Acceptable Daily Intake）0mg/kg~5mg/kg (bw)（包括苯甲酸及其盐的总量，以苯甲酸计。JECFA，1996，2001）[30]

破坏细胞膜结构

苯甲酸钠会使细胞膜结构的顺序性遭到毁坏，膜的功能性混乱，以致于断裂细胞数量增加，细胞平衡系统粉碎，它还会与一些自由活动的氢氧基产生苯，导致毒物增生。苯及苯的化合物是公认的常见化学致癌物。在食品实际生产时，苯甲酸钠与食品着色剂柠檬黄或食品甜味剂糖精钠混合使用时毒性有叠加作用，可能对细胞膜造成二次破坏。[26][27]

致癌作用

通过实验发现苯甲酸钠与维生素C反应生成苯环，会破坏线粒体，造成人体免疫功能的下降。还有实验证明，饮用含苯甲酸钠的碳酸饮料时间过长会诱使儿童不当行为频率增加。[26][27]

损害神经系统

胃液与苯甲酸钠碰撞融合有时会生成苯甲酸。苯甲酸低毒，但过量超标使用会导致慢性苯中毒。具体表现为四肢软绵、头昏脑涨、夜有惊梦或转反侧等官能性症状，血液逐渐发生变化，白细胞减少，血虚症状产生，血小板数量降低等。食用含有苯甲酸钠的食品过度可导致大脑体积缩水，神经系统受损，癌症的可诱性增强。[26][27]

急救措施

吸入：空气清新，休息。[1]

食入：不要催吐，给一两杯水喝。转诊就医。[1]

皮肤接触：用大量水或淋浴冲洗皮肤。[1]

眼睛接触：首先用大量清水冲洗几分钟，然后就医。[1]

中国

中国《食品安全国家标准——食品添加剂使用标准》（GB2760-2014）规定：苯甲酸钠在饮料、配制酒、蜜饯凉果、果酒、调味料、果酱、腌渍的蔬菜、醋、酱油、糖果等食品中，最大使用量为0.2g/kg~1.0g/kg不等。[31]

FAO/WHO

按FAO/WHO（1984）规定，苯甲酸钠的用途和限量见苯甲酸的应用。此外，在果酱和果冻中的用量为1g/kg（单用或与山梨酸及其盐以及对基苯甲酸酯zhǐ类合用量）。[32]

储存运输

苯甲酸钠应储存于干燥库房，包装严密，防止受潮，不得与有毒物质共储混运。防止日晒、雨淋和有毒气体的污染。[33]

参考资料 33

  1. Sodium Benzoate | NaC6H5COO - PubChem — PubChem
  2. 参考 2
  3. 参考 3
  4. 苯甲酸钠 — 国际化学安全品卡
  5. 参考 5
  6. 参考 6
  7. 参考 7
  8. 参考 8
  9. 参考 9
  10. 参考 10
  11. 参考 11
  12. 参考 12
  13. 参考 13
  14. 参考 14
  15. 参考 15
  16. 参考 16
  17. 参考 17
  18. 参考 18
  19. 参考 19
  20. 参考 20
  21. 参考 21
  22. 参考 22
  23. 参考 23
  24. 参考 24
  25. 参考 25
  26. 参考 26
  27. 参考 27
  28. 参考 28
  29. 参考 29
  30. 参考 30
  31. 参考 31
  32. 参考 32
  33. 参考 33
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