氢原子百科 
羟胺（Hydroxylamine），是一种常温下为无色结晶固体的有机化合物，分子式为NH2OH或H3NO。[1][2]
羟胺极易吸潮，极易溶于水。在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃(1.33kPa)。羟胺具有两性，既可以发生酸性反应，也可以发生碱性反应。它可以和酸反应生成盐，也可以和碱反应生成胺类化合物。它也是一种强还原剂，它能够和氧气发生剧烈的反应。[1][2]
羟胺是一种多功能化合物，能作为反应剂、还原剂、防锈剂、抗氧化剂。它具有广泛的应用领域，包括化学合成、还原反应、防锈和抗氧化等方面。但由于其具有较高的活性和危险性，使用时需要注意安全操作。[2]
性质
不稳定的白色大片状或针状结晶。极易吸潮，极易溶于水。当浓度
为100%、10%、20%、30%、40%、50%时水溶液的相对密度分别为：1.2040、1.0192、1.0410、1.0637、1.0875、1.1122。该品在热水中分解，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。熔点32.05℃，沸点70℃（1.33kPa）。
制备方法
1.用盐酸羟胺乙醇溶液加乙醇钠，将析出的氯化钠迅速滤出，滤液冷至-18℃结晶，过滤，得羟胺。将磷酸羟胺加热蒸馏（1.73kPa下操作），收集135-137℃馏分，亦可得羟胺粗品。
2.制备羟胺常有两种方法，一是将某些羟胺化合物加热分解，另一种方法是盐酸羟胺与醇钠的反应。在带有搅拌器、滴液漏斗和出气管的三颈烧瓶中装入70g(1mol)干燥的盐酸胲0.02g酚酞和100mL丁醇。搅拌10min后，从滴液漏斗滴入丁醇钠(预先用23.5g金属钠和300mL丁醇，在装有回流冷凝器的烧瓶中加热制备)并强烈搅拌。滴加速度应使指示剂不遗留颜色为准。抽吸过滤除去NaCl。用15mL丁醇洗涤一次，然后用无水乙醇洗3～4次(加入乙醚可降低羟胺的溶解度)，将滤液转入磨口的烧瓶密封起来。冷却到-10℃，令羟胺析出结晶，抽滤并用预先冷却好的无水乙醚洗涤。可得产品21?0g(理论量的63?5%)，密封保存。(*滴液漏斗外设计加热管子可防止内装试剂固化
。
性质与安全性
反应
羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：
R-X + NH2OH → R-ONH2+ HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
与醛或酮反应成肟：
R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + 2H2O
肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。
羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：
HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl
羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。
还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：
NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ←NH2OH 和 M ←ONH3。
用途
在有机合成中用作还原剂；与羰基化合物缩合生成肟（很多肟用于指示剂，如丁二酮肟用于检验镍离子，甲醛肟用于检验锰离子）。
羟胺能专一地裂解天冬酰胺和甘氨酸之间的肽键（Asn—Gly）。在酸性条件下裂解天冬酰胺和脯氨酸之间的肽键（Asn—Pro）。天冬酰胺和亮氨酸之间的肽键（Asn—Leu）与天冬酰胺和丙氨酸之间的肽键（Asn—Ala）也能部分裂解。
储运条件
库房通风低温干燥; 与可燃物分开存放。
安全信息
参考资料 2
- Hydroxylamine | NH2OH | CID 787 - PubChem — National Library of Medicine
- 羟胺 — 化工百科