桃醛

桃醛的分子式是C11H20O2,CAS号为104-67-6.是无色至微黄色液体。除人工合成外，还存在于桃子和杏仁中。常用于配制桃子香精和许多花香香精。

中文名称: 桃醛；桃醛;alpha-庚基-gama-丁内酯zhǐ;G-十一烷酸内酯;α-庚基-γ-丁内酯;γ-十一内酯;γ-十一烷wán酸内酯；丙位十一内酯；十四醛

英文名称: Undecan-4-olide;PEACH ALDEHYDE;UNDECALACTONE, GAMMA;UNDECAN-4-OLIDE;UNDECANOIC GAMMA-LACTONE;FEMA 3091;GAMMA-UNDECALACTONE;GAMMA-UNDECANOLACTONE;GAMMA-HEPTYL-GAMMA-BUTYROLACTONE^[1]

分子量:184.28

EINECS号:203-225-4

Mol文件:104-67-6.mol

FEMA:3091

折射率:n20/D 1.451

闪点:>230 °F

BRN:81943

NIST化学物质信息:2(3H)-Furanone, 5-heptyldihydro-(104-67-6)

EPA化学物质信息:2(3H)-Furanone, 5-heptyldihydro-(104-67-6)^[1]

无色至淡黄色略粘稠透明液体。具有强烈桃子似香气。溶于乙醇(1ml溶于5mL 60%乙醇)、苄醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、碱液、大多数非挥发性油和矿物油，几不溶于甘油和水。天然品存在于桃子、杏子、桂花、大豆水解蛋白、奶油、鸡蛋果花等中。^[1]

1、GB 2760--1996规定为暂时允许使用的香料。主要用以配制桃子、梅子、樱桃、杏子、牛奶和椰子等型香精。

2、用于调配桃子型香精。

3、γ-十一内酯是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料，主要用于配制樱桃、椰子、桃、杏、梅等香型食用香精。在口香糖中使用量为90mg/kg；糖果中11mg/kg,布丁类中7.5mg/kg；烘烤食品中7.1mg/kg；软饮料中4.4mg/kg；冷饮中3.0mg/kg.

4、该品有宜人的似鸢尾的甜脂香气，冲淡时有桃香味。用于配制桃子、梅杏、樱桃等食用香精；调配桂药、紫罗兰、茉莉和紫丁香等花香型香精。可作为皂用、日用化妆品和食用香料。^[1]

用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。^[1]

准确称取试样约1g，按酯含量测定法(OT-18)中的方法二测定。计算中的当量因子(e)取92.14。

或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。^[1]

1、由ω-十一烯酸与硫酸共热而得。反应时双键位置由链转移到β，γ位置上，而后再内酯化。

2、γ-十一内酯天然存在于桂花、桃和奶油中，但工业上由十一烯酸在硫酸存在下内酯化而得。在80~85℃下将十一烯酸和1.15倍质量的80%的硫酸搅拌反应4h，加水搅拌后静置分层，敢有机层依次用水、15%的碳酸钠溶液、水洗涤。干燥后减压蒸馏，收集160～170℃(1733.2Pa)馏分，即为γ-十一内酯。

3、由蓖麻籽油加热裂解所得十一烯酸在硫酸参与下加热环合而成(80~90℃，6~8h).

危险品标志:Xi

危险类别码:36/37/38

安全说明:26-36-37/39-36/37

WGK Germany:3

RTECS号:YQ2485000

毒性:Adl 0～1.25mg/kg(FAO/WHO，1994)

LD50 18.5g/kg(大鼠，经口)

使用限量:FEMA(mg/kg)：软饮料4.4；冷饮3.0；糖果11；焙烤食品7.1；布丁类7.5；胶姆糖90.适度为限(FDA§172．515，2000).^[1]

维生素 A

碳酸钠-->丙烯酸甲酯-->正辛醇-->10-十一烯酸-->奶油^[1]

1、由十一烯酸在硫酸存在下内酯化而得。在80~85℃下将十一烯酸和1.15倍质量的80%的硫酸搅拌反应4h，加水搅拌后静置分层，有机层依次用水、15%的碳酸钠溶液、水洗涤。干燥后减压蒸馏，收集160～170℃(1733.2Pa)馏分，即为γ-十一内酯。

2、由蓖bì麻籽油加热裂解所得十一烯酸在硫酸参与下加热环合而成(80~90℃，6~8h)。

3、由ω-十一烯酸与硫酸共热而得。反应时双键位置由链转移到β，γ位置上，而后再内酯化。

4、由1-辛醇、丙烯酸甲酯与二叔丁基过氧化物的游离基加成制得。

中华人民共和国轻工行业标准 QB/T 1784-2007 γ-十一内酯(桃醛)

应装于清洁无杂味的内涂PVF铁桶、塑料桶或玻璃瓶内，或按用户要求包装。用于食品添加剂级的包装材料应符合食品级的要求。

在运输过程中应轻装轻卸，防止日晒雨淋，不应与有毒、有害物质混装、混运，并应符合有关部门的规定。

本产品应贮存在阴凉、干燥、通风的仓库内，避免杂气污染，远离火源

在符合规定的贮运条件、包装完整、未经启封的情况下，本产品保质期为一年。

食品添加剂；食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香；食品香料；内脂类；内酯类；香精香料。^[1]

桃醛香料是一类高档合成香料，具有强烈的桃香、果香、芳香、麝香香气，被广泛应用于食品、日化、饲料、烟草和工业香精行业。国内桃醛的生产规模小，工艺条件落后，桃醛产量和质量与国外公司相比有一定的差距。国内桃醛的产量和质量需进一步提高，可从桃醛生产工艺的改进和优化来解决此问题。选择以正辛醇和丙烯酸为原料的工艺路线来合成桃醛，并从工艺确定和工艺优化两方面对该工艺进行优化研究，然后对桃醛合成反应进行表观动力学研究，为桃醛的工业生产及其放大提供依据。

从桃醛收率、产品质量、成本和收益分析三方面对比了以丙烯酸和丙烯酸甲酯为原料的合成工艺，并选择了产品质量高、成本低、收益高的以丙烯酸为原料的合成工艺，然后对该工艺中使用的催化剂、引发剂、滴加物质、加热方式、冷凝装置等方面进行研究，确定了以丙烯酸为原料的合成桃醛的具体工艺路线：

催化剂为硼酸，引发剂为过氧化二叔丁基，滴加混合物由辛醇、丙烯酸和过氧化二叔丁基组成，加热方式为不分段加热。

在丙烯酸合成桃醛的工艺优化研究中，设计单因素实验研究了滴加速度、温度、反应时间、组分摩尔比等因素对桃醛收率的影响，初步确定了工艺条件，再通过均匀设计考察滴加速度、温度、正辛醇与丙烯酸摩尔比这三个关键因素对桃醛收率的影响，得出了最佳合成工艺条件：

辛醇与丙烯酸摩尔比为6.5∶1，丙烯酸和过氧化二叔丁基的摩尔比为10∶1，混合物的滴加速度为3mL·h-1，反应温度为178℃，反应时间为4h。

在该工艺下，桃醛收率达到60%以上。

在上述研究基础上，进一步考察扩散作用对桃醛收率的影响。排除扩散作用后，在温度160-175℃，滴加速度2-4mL·h-1，反应时间4-5h，辛醇与丙烯酸摩尔比6.5∶1，丙烯酸与过氧化二叔丁基摩尔比10∶1的条件下进行动力学实验，利用非线性最小二乘法拟合实验数据，得出丙烯酸和正辛醇自由基反应合成桃醛的表观动力学方程：

γPe=Ae Ea\RT CDp 0.5330CAc 0.9982Coc1.0028CPe-0.0509

A=2.5643×107h-1

Ea=1.8947×104J·mol-1