异腈

异腈（Isocyanide），又名胩（Carbylamine），是一种含有异氰基(-NC)的有机化合物，通式为RNC。这类化合物具有强烈的恶臭气味，且毒性较大。异腈可以通过多种途径制备，用无机酸水解得伯胺及甲酸，包括伯胺与氯仿在碱液中的反应以及卤代烃与氰化银的作用。其中，甲胩(CH3NC)^[1]是最简单的异腈。

异腈是腈的同分异构体，其结构特征在于氮原子与烃基(R)相连，形成-RNC的结构。在构成异氰基的三对共用电子对中，有一对电子是由氮原子单独提供的，形成一个配价键。这种结构使得异腈分子中的氮原子带有部分正电荷，而碳原子则带有部分负电荷。异腈的命名规则与腈类似，但在命名时不需要考虑异氰基的碳原子位置。例如，甲胩或异氰基甲烷(CH3NC)，以及丙胩或1-异氰基丙烷。

异腈是一类具有特殊强烈恶臭的化合物，其气味独特且持久。纯净的腈本身可能带有香味，但由于通常含有杂质异腈，因此也会产生不同程度的臭味。异腈的物理状态通常是液体，毒性比腈大。在酸性溶液中被水解成伯胺和蚁酸。其沸点低于对应的腈。一些异腈分子甚至存在于生物体内，如黄青霉素，这是一种含有两个异氰基的分子，最初于1957年由Westling从产黄青霉菌中提取出来，目前作为抗生素使用。

异腈可通过多种方法制备。一种常见的方式是将伯胺与氯仿^[2]在碱液中反应，或者利用卤代烃与氰化银^[3]的相互作用来生产异腈。此外，还可以通过N-烃基甲酰胺的脱水过程来制备异腈。

异腈在多个领域有着广泛的应用。它们可以用于乌吉反应和帕瑟里尼反应这两个多组分反应中，这些反应均涉及到异腈作为底物。此外，异腈还可用于合成其他化合物，如邻氰基苯酯，这是一种具有温和樱桃气味的物质。

异腈对强碱稳定，但在酸性条件下会迅速水解，释放出相应的甲酰胺衍生物。这一特性也被用来消除异腈的恶臭气味。