肉豆蔻酸

脂肪酸的一种

肉豆蔻酸

肉豆蔻酸(Myristic acid),又称为十四(烷)酸,是一种饱和脂肪酸,分子式为C14H28O2,分子量为228.37。肉豆蔻酸以甘油酯的形式存在于植物油脂中,百分含量各有不同,有时相当小,例如在花生油、椰子油和一些不常见的原料中。通过分解原植物油,并对脂肪酸进行真空蒸汽分馏,有时结合分步结晶、过滤和脱臭,就可以得到一种相当纯的肉豆蔻酸。[0]

肉豆蔻酸(Myristic acid),又称为十四(烷)酸,是一种饱和脂肪酸,分子式为C14H28O2,分子量为228.37。

肉豆蔻酸以甘油酯的形式存在于植物油脂中,百分含量各有不同,有时相当小,例如在花生油、椰子油和一些不常见的原料中。通过分解原植物油,并对脂肪酸进行真空蒸汽分馏,有时结合分步结晶、过滤和脱臭,就可以得到一种相当纯的肉豆蔻酸。[1]

简介

中文同义词:十四酸;肉豆蔻酸;豆蔻酸;十四(wán)酸;十四烷酸;正十四碳酸;蔻酸;特十四酸

结构图
结构图

英文名称:Myristic acid

英文同义词:1-tridecanecarboxylic acid;C14:0 ACID;CARBOXYLIC ACID C14;FEMA 2764;TETRADECANOIC ACID;TETRADECYLIC ACID;RARECHEM AL BO 0367;N-TETRADECANOIC ACID

CAS号:544-63-8

分子式:C14H28O2

分子量:228.37

EINECS号:208-875-2

Mol文件:544-63-8.mol[2]

计算化学

性质详情疏水参数计算参考值(XlogP)无氢键供体数量1氢键受体数量2可旋转化学键数量12互变异构体数量无拓扑分子极性表面积37.3重原子数量16表面电荷0复杂度155同位素原子数量0确定原子立构中心数量0不确定原子立构中心数量0确定化学键立构中心数量0不确定化学键立构中心数量0共价键单元数量1参考文献[2]

物理性质

性状为白色至带黄白色硬质固体,偶为有光泽的结晶状固体,或者为白色至带黄白色粉末,无气味相对密度(g/cm³,70/4℃)0.8525相对密度(g/cm³,54/4℃)0.8622熔点(ºC)54沸点(ºC,101.3kPa)326沸点(ºC,13.3kPa)250.5沸点(ºC,2.13kPa)199折射率(70ºC)1.4723闪点(ºC)>110溶解性不溶于水,溶于无水乙醇、甲醇、乙醚、石油醚、苯、氯仿常温折射率(n25)1.472370相对密度(25℃,4℃)0.862254气相标准燃烧热 (焓)(kJ・mol⁻¹)-8816.9气相标准声称热 (焓)(kJ・mol⁻¹)-693.7液相标准燃烧热 (焓)(kJ・mol⁻¹)-8722.0液相标准声称热 (焓)(kJ・mol⁻¹)-788.7晶相相标准燃烧热 (焓)(kJ・mol⁻¹)-8677.24晶相标准生成热 (焓)(kJ・mol⁻¹)-833.49参考文献[3]

结构式
结构式

化妆品中的功效

肉豆蔻酸在化妆品中具有多种功效。首先,作为表面活性剂,它能降低水和油物质之间的张力,起到乳化作用,形成均匀稳定的乳状液,提高产品的吸收效果,调节皮肤表面油脂平衡,改善油性皮肤过度出油的问题。[4]

其次,肉豆蔻酸具有一定的脂溶性,能减少摩擦和磨损,起到润滑作用,改善皮肤干燥、粗糙等问题,使肌肤更加柔滑细腻,还可与其他保湿剂配合使用,增强滋润效果。再者,它能与角质层中的水分结合,形成一层保护膜,防止水分流失,起到保湿作用,提高皮肤的保湿度,减轻因环境因素引起的皮肤不适症状。

此外,肉豆蔻酸对多种革兰氏阳性菌有较强的抑菌作用,添加到化妆品中可以起到一定的抗菌效果,对痤疮等由细菌感染引起的问题有一定的辅助治疗作用。

同时,肉豆蔻酸能够促进角质细胞增生和分化,增强角质层厚度,从而起到修复皮肤屏障的作用,适用于受损或敏感肌肤的护理,可帮助恢复肌肤健康状态。但在使用含有肉豆蔻酸的化妆品时,应控制使用量在合理范围内,避免过量使用引发不良反应。对于过敏体质者而言,应在使用前进行皮肤测试,确保不会引起过敏反应。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激数据:标准Draize测试人直接接触皮肤:75 mg/3D (Intermittent)REACTION SEVERITY:中度;

标准Draize测试兔子直接接触眼睛:100 mgREACTION SEVERITY:轻度;

2、急性毒性:大鼠经口LD50:>10gm/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LC50:432.6mg/kg,行为-惊厥或癫痫;

3、致突变数据:性染色体的损失和nondisjunctionTEST系统:酵母-酿酒酵母:2500 ppb。

4、对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

原料选择

可选用椰子油、棕榈仁油等天然油脂作为原料,这些油脂中含有一定比例的肉豆蔻酸甘油酯。

水解反应

将天然油脂与水在一定温度和压力下进行水解反应。通常使用高温高压的条件,加入适量的催化剂,如酸或碱。在水解过程中,油脂中的甘油三酯被分解成脂肪酸和甘油。

分离提纯

水解反应后的产物是脂肪酸和甘油的混合物。通过蒸馏、结晶等方法将肉豆蔻酸从混合物中分离出来。可以利用不同脂肪酸的沸点差异进行蒸馏,或者通过控制温度使肉豆蔻酸结晶析出,然后进行过滤、洗涤等操作,得到较纯净的肉豆蔻酸。

乙烯齐聚法

以乙烯为原料,通过齐聚反应生成碳链较长的烯烃。然后对烯烃进行氧化、水解等一系列反应,最终得到肉豆蔻酸。

例如,乙烯在催化剂的作用下进行齐聚反应,生成含有不同碳数的烯烃混合物。再将其中的十四碳烯烃进行氧化,使其转化为相应的脂肪酸,即肉豆蔻酸。

羰基合成法

以一氧化碳和醇为原料,在催化剂的作用下进行羰基合成反应,生成醛。然后将醛氧化为脂肪酸,经过分离提纯得到肉豆蔻酸。

例如,一氧化碳和乙醇在催化剂存在下反应生成丁醛,丁醛经过一系列反应可延伸碳链得到十四碳醛,再氧化为肉豆蔻酸。

分子结构图
分子结构图

用途

主要用作生产表面活性剂的原料,用于生产山梨醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、乙二醇或丙二醇脂肪酸酯等。还可用于生产肉豆蔻酸异丙酯等。也用于消泡剂增香剂。按我国GB2760-89规定可用于配制各种食用香料。

注意事项

危险类别码:36/37/38

安全说明:24/25

海关编码:29159080

参考资料 4

  1. 参考 1
  2. 肉豆蔻酸 — 化源网
  3. 2,3-苯并芴 2,3-Benzfluorene — 物竞化学品数据库
  4. 肉豆蔻酸(十四酸)在护肤品中的用途和应用 — 搜狐网
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