氢原子百科 
甲基橙（Methyl Orange）是一种偶氮化合物[3]，化学式为C₁₄H₁₄N₃NaO₃S，摩尔质量为327.34 g/mol，熔点大于300 ℃，[1]微溶于水[3]、嘧啶[1]，不溶于乙醇[3]。甲基橙在pH＜3.1的溶液中呈红色，pH介于3.1和4.4之间时显橙色，pH大于4.4时呈黄色[3]，其主要用途是作为酸碱指示剂，[4]也可以用于生物染色[5]。甲基橙有剧毒[1]。
历史背景
人类从史前时代就开始使用染料染布了，但直到1856年，合成染料工业才出现了发展的契机，当时年仅18岁的英国化学家珀金（W.H.Perkin）在尝试合成抗疟疾药奎宁时，意外合成了人类历史上第一个人工合成染料——苯胺紫。而后三苯甲基类燃料，合成茜素，偶氮染料，合成靛蓝等相继出现。甲基橙就是偶氮染料的一种，亦可作为指示剂。[6]
理化性质
甲基橙为橙黄色粉末或结晶鳞片，摩尔质量为327.34 g/mol，熔点大于300 ℃，[1]微溶于水[3]、嘧啶[1]，不溶于乙醇[3]。
从结构上看甲基橙属于偶氮染料，[3]甲基橙能随pH改变而灵敏地变色[7]，pH为3-1~4.4时甲基橙显橙色，当pH＜3.1时甲基橙变红色，pH＞4.4时甲基橙变黄色。[3]
甲基橙的变色机理：甲基橙溶液中存在下面的平衡关系，当溶液pH＞4.4时，平衡向左移动，甲基橙主要以呈黄色的钠盐形式存在。[7]当溶液pH小于3.1[3]时，平衡向右移动，甲基橙分子结构发生改变，变成红色的内盐。[7]
制备重氮盐
将一定比例的对氨基苯磺酸和氢氧化钠溶液混合进行水浴加热溶解，而后冷却至室温，加入一定量的亚硝酸钠溶液，继续搅拌。保持溶液温度为0-5 ℃，同时向溶液中加入一定量的水和浓盐酸配置成的溶液。待浓盐酸与水配置的溶液滴加完毕后，保持冰浴 5min。[8]
偶联反应
将一定比例的N,N-二甲基苯胺与冰乙酸的混合溶液滴加到上一步得到的重氮盐中并搅拌，滴加完毕后继续搅拌10 min，溶液中会出现红色的酸性黄沉淀。而后保持温度为0-5 ℃，搅拌加入5%的氢氧化钠溶液，调节溶液的pH为10-11,，此时会有红色沉淀析出，接着通过水浴冷却将甲基橙晶体彻底析出。使用漏斗过滤沉淀，依次用氯化钠溶液、乙醇、乙醚洗涤沉淀，压紧抽干可得甲基橙粗产品。粗产品重结晶后需要再次进行洗涤压紧抽干，最后干燥。[8]
应用领域
甲基橙的主要用途是作为酸碱滴定时的指示剂[4]，适用的情况包括强碱滴定强酸或强酸滴定强碱、强酸滴定弱碱，适用强碱滴定弱酸式不适合使用甲基橙作为指示剂。[9]甲基橙作为一种偶氮染料[6]也可用于生物染色。[5]
健康危害
甲基橙有剧毒，如果通过鼻腔吸入、口腔吞入、皮肤吸收有可能致死[1]。
急救措施
眼睛接触：使用水或生理盐水冲洗患者眼睛20-30分钟，而后立即就医。[1]
皮肤接触：脱下粘有污染物的衣物并且立即用肥皂和水冲洗清洁皮肤，如出现皮肤发红、刺痛的症状，立即送医。[1]
鼻腔吸入：立即离开有污染物的区域，呼吸新鲜空气，如出现喘息、咳嗽、喉咙有灼烧感等症状，立即送医。[1]
口腔摄入：不要催吐，如果当事人仍有意识，可以服用一两杯水而后立即就医；若当事人失去知觉，需要保持呼吸畅通并立即送医。[1]
消防相关
甲基橙本身不可燃，但加热时可能会产生有毒的烟雾，装在容器中加热有爆炸的风险。处理和甲基橙有关的火灾，如果是小火，可以使用干粉或者喷水进行灭火，大火则可以用喷水、泡沫进行灭火。灭火时应避免将水、干粉等直接对准产品。[1]
参考资料 9
- Methyl orange | C14H14N3NaO3S - PubChem — PubChem
- 参考 2
- 参考 3
- 参考 4
- 参考 5
- 参考 6
- 参考 7
- 参考 8
- 参考 9